CAS号：

82219-78-1

3D弹球模型：

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分子式：

C16H15N7O5S4

分子量：

513.59681

中文名称：

头孢唑喃

英文名称：

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R)-

中文别名：

头孢唑喃;
头孢唑南;
(6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基-乙酰]氨基]-8-氧代-3-(噻二唑-5-基硫甲基)-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;
[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基) (甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-3-[(1,2,3-噻二唑-5-基硫基)甲基]-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸

英文别名：

5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-, (6R,7R)- (9CI);
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
1,2,3-Thiadiazole, 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid deriv.;
7β-[2-(2-Aminothiazol-4-yl-(Z)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-[(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid;
Antibiotic L-105;
CL 118523;
CL 251931;
Cefuzonam;
Cefuzoname;
L 105;
L 105 (cephem antibiotic)

精确分子量/精确质量：

513.00176

极性分子表面积/PSA：

280.07000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: CXHKZHZLDMQGFF-ZSDSSEDPSA-N

制备方法

4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R，et a1．Tetrahedron，1978，34：2233～2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷，在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷，搅拌15mine．反应液蒸发至干，剩余物溶于50ml二氯甲烷和．50ml丙酮的混合液中，再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中，过滤。滤液冷却后，加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1．J Med Chem，1979，22：1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h，再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2，加入100ml水，用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并，水洗2次，无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中，在室温下搅拌2h。过滤，滤液用活性炭脱色，再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干，剩余物用乙醚浸渍，得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。

合成制备方法

4.44g化合物(I)(其制备参见。Bucourt R，et a1．Tetrahedron，1978，34：2233～2243)和1.4lml三乙胺溶于70ml二氯甲烷，在冰浴冷却下加入2.08g五氯化磷，搅拌15mine．反应液蒸发至干，剩余物溶于50ml二氯甲烷和．50ml丙酮的混合液中，再次浓缩。剩余物加到50ml丙酮中，过滤。滤液冷却后，加到用冰浴冷却的2.53g化合物(Ⅱ) (其制备参见Lewis G S,et a1．J Med Chem，1979，22：1214)在50ml丙酮和含有0.84g碳酸氢钠及2.82ml三乙胺的75ml水的混合液中。在冰浴冷却下搅拌0.5h，再在室温下搅拌1h。用4mol/L盐酸酸化至Ph=2，加入100ml水，用乙酸乙酯提取(3×150m1)。提取液合并，水洗2次，无水硫酸镁干燥。浓缩得5.7g化合物(Ⅲ)。
将4.4g化合物(Ⅲ)加到30ml 80%甲酸水溶液中，在室温下搅拌2h。过滤，滤液用活性炭脱色，再过滤。滤液减压于40℃浓缩至干，剩余物用乙醚浸渍，得2.4g白色无定形固体的头孢唑南。