头孢呋辛

头孢呋辛 基本信息
CAS号 55268-75-2 分子式 C16H16N4O8S
分子量 424.38833 精确质量 　424.06889
PSA 　199.06000 LogP 　0.49310
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
55268-75-2
3D弹球模型：
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分子式：
C16H16N4O8S
分子量：
424.38833
中文名称：
头孢呋辛
英文名称：
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
中文别名：
头孢呋辛;
头孢呋肟
英文别名：
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- (9CI);
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
Biofuroksym;
Biofuroxim;
Cefaloxime;
Cefasyn;
Cefuroxim;
Cefuroxime;
Cefuroxime acid;
Cephuroxime;
Ketocef;
Maxalac;
Multisef;
Zefu
精确分子量/精确质量：
424.06889
极性分子表面积/PSA：
199.06000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00864889
EINECS：
259-560-1
InChI：
InChI=1/C20H22N4O10S/c1-9(25)33-10(2)34-19(28)15-11(7-32-20(21)29)8-35-18-14(17(27)24(15)18)22-16(26)13(23-30-3)12-5-4-6-31-12/h4-6,10,14,18H,7-8H2,1-3H3,(H2,21,29)(H,22,26)/b23-13-/t10?,14-,18-/m1/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

方法1:以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料,用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基,再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应,对羧基和醇进行保护,得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理,使7位侧链断裂,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液,再用强酸水解,脱去保护基,得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用,可得头孢呋辛钠。 其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下,往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃,再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-10℃,继续搅拌反应15min后,加入35g碎冰在0继续搅拌10min后,分出下层的二氯甲烷层,留待后用。 75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合,搅拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol,直到固体全部溶解,形成黄色的溶液。然后在10min内,-10℃和搅拌下,往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴,让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下,把该反应液慢慢加入100ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节,使该二相混合液的PH值在2以下,继续搅拌,并再冷却至5℃。析出沉淀,过滤,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥过夜,得22.04g头孢呋辛,收率86.6%。

合成制备方法

方法1：以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。

其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰在0继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。

75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，－10℃和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴，让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下，把该反应液慢慢加入100ml的2mol／L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸（约10ml）调节，使该二相混合液的PH值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6％。


用途简介

用于生产头孢呋辛非无菌原料药。

用途

为头孢呋辛的酯化衍生物，是前体药物，其抗菌谱及抗菌活性同头孢呋辛相似，但改善了其在体内的吸收。对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌均有抗菌作用。主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮肤及软组织感染。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
密度：
1.76
熔点：
171.5-173°C
折射率：
1.665
其它信息：

1.性状：白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。

2.溶解性：易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿

安全信息展开↓

危险类别码：
R42/43
安全说明：
22-24-37-45
RTECS号：
XI0329000
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S24:避免接触皮肤。
S37:使用合适的防护手套。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
危险标志：
Xn

合成路线查看所有的合成路线

  • 1189-71-5

    氯磺酰异氰酸酯

  • +

  • 56271-94-4

    7-{[2-Furyl(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5- thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

  • →

    ~92%

  • 55268-75-2

    头孢呋辛

  • 870-30-4

    氨甲酸,[1-[(6-氨基-2-吡啶基)甲基]-4-哌啶基]-,1,1-二甲基乙基酯 (9CI)

  • +

  • 56271-94-4

    7-{[2-Furyl(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5- thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

  • →

    ~71%

  • 55268-75-2

    头孢呋辛

  • 97232-97-8

    cefuroxime

  • →

  • 55268-75-2

    头孢呋辛

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XI0329000
CHEMICAL NAME :
5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-, (6R-(6-alpha,7-beta(Z)))-
CAS REGISTRY NUMBER :
55268-75-2
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
19
MOLECULAR FORMULA :
C16-H16-N4-O8-S
MOLECULAR WEIGHT :
424.42
WISWESSER LINE NOTATION :
T46 ANV ES GUTJ G1OVZ HVQ CMVYUNO1&- BT5OJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
64 mg/kg/16H-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - toxic psychosis
REFERENCE :
LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 1,965,1984
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - ataxia Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - ataxia
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
10400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRUGAY Drugs. International Journal of Current Therapeutics and Applied Pharmacology Reviews. (ADIS Press International Inc., Suite B-30, Oxford Ct. Business Center, 582 Middletown Blvd., Langhorne, PA 19047) V.1- 1971- Volume(issue)/page/year: 17,233,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - ataxia
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - food intake (animal) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),124,1979 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
30 gm/kg/5W-I
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - changes in lung weight Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),130,1979
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
45 gm/kg/5W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Blood - normocytic anemia Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),130,1979 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
8800 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system Reproductive - Effects on Newborn - other postnatal measures or effects
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),245,1979
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
24 gm/kg
SEX/DURATION :
male 60 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),245,1979
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
32 gm/kg
SEX/DURATION :
male 9 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating female 1-7 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth)
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),245,1979
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
4400 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 27(Suppl 6),245,1979
毒理学数据：

口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：96.66

2、  摩尔体积（cm3/mol）：241.0

3、  等张比容（90.2K）：716.3

4、  表面张力（dyne/cm）：78.0

5、  极化率（10-24cm3）：38.32

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