咪达普利

咪达普利 基本信息
CAS号 89371-37-9 分子式 C20H27N3O6
分子量 405.44500 精确质量  405.19000
PSA  116.25000 LogP  1.14290

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CAS号:
89371-37-9
3D弹球模型:
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分子式:
C20H27N3O6
分子量:
405.44500
中文名称:
咪达普利
英文名称:
(4S)-3-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
中文别名:
咪达普利;
(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸;
咪唑普利;
(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸
英文别名:
(4S)-3-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;
(S)-3-(N-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazoline-4-carboxylic acid;
Imidapril [BAN:INN];
Imidapril HCl;
imidapril;
(4S)-3-<(2S)-2-amino>propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic Acid;
Imidapril (INN);
Hipertene (TN);
Imidaprilum;
(4S)-1-methyl-3-{(2S)-2-[N-(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino]propionyl}-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;
Imidaprilum [INN-Latin]
精确分子量/精确质量:
405.19000
极性分子表面积/PSA:
116.25000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
InChI:
The Key: KLZWOWYOHUKJIG-BPUTZDHNSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


在碳酸钾存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应,再氢解脱去苄基,生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后,与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应,产物经水解,酸化得到盐酸咪达普利。另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化,再用碘甲烷进行N上甲基化,氢解脱去3位上的苄氧羰基,使咪唑啉环上3位上的N游离,可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化,酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应,得到咪达普利的叔丁酯产物,再经水解,酸化得盐酸咪达普利。

合成制备方法


在碳酸钾存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应,再氢解脱去苄基,生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后,与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应,产物经水解,酸化得到盐酸咪达普利。

另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化,再用碘甲烷进行N上甲基化,氢解脱去3位上的苄氧羰基,使咪唑啉环上3位上的N游离,可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化,酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应,得到咪达普利的叔丁酯产物,再经水解,酸化得盐酸咪达普利。

用途简介


血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。

用途


血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。

物化性质展开↓

外观与性状:
白色固体
密度:
1.266 g/cm3
熔点:
195-197°C
沸点:
577ºC at 760 mmHg
闪点:
302.8ºC
稳定性相关:

盐酸咪达普利(Imidapfil Hydrochloride):C20H27N3O6?HCl。[89396-94-1]。无色结晶,熔点214-216℃(分解)。[α]D20-64.1°(C=0.5,乙醇)。
咪达普利拉(Imickaprilat):C18H23N3O6。[89371-44-8]。为咪达普利的二酸。结晶,熔点239~241℃(分解)。[α]D20-88.4°(C=1,5%碳酸氢钠溶液)。

其它信息:

1.性状:从乙酸乙酯-n-己烷得无色结晶。

2.熔点(℃):139-140。

安全信息展开↓

包装等级:
II
风险类别:
8
危险类别码:
R22:Harmful if swallowed. R34:Causes burns.
安全说明:
S26-S36/37/39

合成路线查看所有的合成路线

  • 89371-36-8

    89371-36-8

  • ~94%

  • 89371-37-9

    咪达普利

  • 117605-23-9

    117605-23-9

  • 89371-37-9

    咪达普利

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、  摩尔折射率:103.29

2、  摩尔体积(cm3/mol):323.0

3、  等张比容(90.2K):862.7

4、  表面张力(dyne/cm):50.8

5、  极化率(10-24cm3):40.94

计算化学数据


1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.7

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积116

7.重原子数量:29

8.表面电荷:0

9.复杂度:619

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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