CAS号：

69372-19-6

3D弹球模型：

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分子式：

C10H8N6O

分子量：

228.21000

中文名称：

吡嘧司特

英文名称：

9-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one

中文别名：

吡嘧司特;
哌罗司特;
9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1,2-Α]嘧啶-4-酮

英文别名：

9-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one;
UNII-2C09NV773M;
3-(1H-tetrazol-5-yl)-9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine;
9-methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one;
Pemirolast;
Pemirolastum [INN-Latin];
Pemirox (TN);
9-TBX;
Pemirolastum;
Pemiroplast Potassium;
Pemirolast (INN)

精确分子量/精确质量：

228.07600

极性分子表面积/PSA：

88.83000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: HIANJWSAHKJQTH-UHFFFAOYSA-N

制备方法

2-氨基-3-甲基吡啶和叠氮钠、三氯化铝及3-乙氧基-2-氰基丙烯酸乙酯在四氢呋喃中回流,得到吡嘧司特. 1. 5-乙氧羰甲基-1H-四唑的制备 在反应瓶中加入氰乙酸乙酯67.8g(0.60mol)、叠氮化钠43g(0.66mol)、NH4Cl 35.4g(0.66mol)和DMF260ml,于90oC搅拌反应8h.减压回收反应液中的DMF,剩余物加水260ml,用20%盐酸调至pH2 ,冷却,过滤,滤饼用冰水洗涤,于60oC下干燥,得类白色粗品5-乙氧羰甲基-1H-四唑73g,收率77.9%.将粗品用异丙醇[粗品:异丙醇=1:2.6(质量/体积)]重结晶,真空干燥,得精制品无色晶体5-乙氧羰甲基-1H-四唑60.5g,收率64.5%,mp128~130oC(文献 mp128~130oC) 2. 吡嘧司特的制备 在反应瓶中加入2-氨基-3-甲基吡啶21.6g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、原甲酸三乙酯32.6g(0.22mol)和DMF75ml,搅拌混合,在N2保护下于90oC搅拌反应1h. 冷至50oC,加入1mol/LKOH220ml,于50oC搅拌反应1h.冷后用20%盐酸调至pH3,过滤,滤饼抽干后真空干燥,得吡嘧司特40g,收率87.7%,mp303~305oC(文献 mp306oC) 3. 吡嘧司特钾的合成 在反应瓶中加入2mol/LKOH130ml和吡嘧司特40g(0.175mol),搅拌至全溶,于50oC下加入异丙醇175ml和活性炭1.2g,搅拌1h.过滤,在深红色滤液中加入异丙醇175ml,冷却,过滤,得黄绿色晶体,将其用水/异丙醇(1:3,体积比)290ml重结晶精制,得淡黄色结晶性粉末吡嘧司特钾32g,收率68.5%,mp>310oC(文献 mp317oC).HPLC法测得有关物质含量为0.38%.

合成制备方法

2-氨基-3-甲基吡啶和叠氮钠、三氯化铝及3-乙氧基-2-氰基丙烯酸乙酯在四氢呋喃中回流,得到吡嘧司特.

1.       5-乙氧羰甲基-1H-四唑的制备

在反应瓶中加入氰乙酸乙酯67.8g(0.60mol)、叠氮化钠43g(0.66mol)、NH4Cl 35.4g(0.66mol)和DMF260ml,于90ºC搅拌反应8h.减压回收反应液中的DMF,剩余物加水260ml,用20%盐酸调至pH2 ,冷却,过滤,滤饼用冰水洗涤,于60ºC下干燥,得类白色粗品5-乙氧羰甲基-1H-四唑73g,收率77.9%.将粗品用异丙醇[粗品:异丙醇=1:2.6(质量/体积)]重结晶,真空干燥,得精制品无色晶体5-乙氧羰甲基-1H-四唑60.5g,收率64.5%,mp128~130ºC(文献[7]mp128~130ºC)

2.       吡嘧司特的制备

在反应瓶中加入2-氨基-3-甲基吡啶21.6g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、原甲酸三乙酯32.6g(0.22mol)和DMF75ml,搅拌混合,在N2保护下于90ºC搅拌反应1h. 冷至50ºC,加入1mol/LKOH220ml,于50ºC搅拌反应1h.冷后用20%盐酸调至pH3,过滤,滤饼抽干后真空干燥,得吡嘧司特40g,收率87.7%,mp303~305ºC(文献[6]mp306ºC)

3.       吡嘧司特钾的合成

在反应瓶中加入2mol/LKOH130ml和吡嘧司特40g(0.175mol),搅拌至全溶,于50ºC下加入异丙醇175ml和活性炭1.2g,搅拌1h.过滤,在深红色滤液中加入异丙醇175ml,冷却,过滤,得黄绿色晶体,将其用水/异丙醇(1:3,体积比)290ml重结晶精制,得淡黄色结晶性粉末吡嘧司特钾32g,收率68.5%,mp>310ºC(文献[6]mp317ºC).HPLC法测得有关物质含量为0.38%.