盐酸茚洛秦

盐酸茚洛秦 基本信息
CAS号 65043-22-3 分子式 C14H18ClNO2
分子量 267.75100 精确质量 　267.10300
PSA 　30.49000 LogP 　2.75390
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等价的CAS号：

65043-22-3,76489-35-5,104908-10-3,104908-43-2
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
65043-22-3
3D弹球模型：
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分子式：
C14H18ClNO2
分子量：
267.75100
中文名称：
盐酸茚洛秦
英文名称：
2-(((1H-Inden-7-yl)oxy)methyl)morpholine hydrochloride
中文别名：
盐酸茚洛秦;
茚氯嗪;
2-[(1H-茚-7-基氧基)甲基]-吗啉盐酸盐;
2-(3H-茚-4-基氧甲基)吗啉盐酸盐
英文别名：
2-(((1H-Inden-7-yl)oxy)methyl)morpholine hydrochloride;
2-(3H-inden-4-yloxymethyl)morpholine,hydrochloride
精确分子量/精确质量：
267.10300
极性分子表面积/PSA：
30.49000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
The Key: KEBHLNDPKPIPLI-UHFFFAOYSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

方法1：以7-茚酚为原料，按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应，得到环氧化物I。29ml 70％氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mo1)混合，在50～55℃和搅拌下，滴加化合物(I)(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。继续搅拌1h后，加入50ml 70%氢氧化钠水溶液，在50～55℃再搅拌16h。用300ml水稀释后，用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml)，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，剩余的油状物减压蒸馏，得6.7g粘稠油状的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸点146～156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，得到的固体再用丙酮重结晶，可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐，熔点143～155℃。化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成，即盐酸茚洛秦(III)和其互变异构体(Ⅳ)，它们是由烯键的移位所造成的，其平衡组成为(Ⅲ)：(1V)：2：1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂，如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时，它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中，在催化量的碱存在下，它们的比例为(IlI)：(Ⅳ)=9.7：0.3。因而可以利用该性质，从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦。下面是一则实例：将化合物(II)的盐酸盐(10.0g，0.037mo1)溶于30ml丙酮，加入催化量的化合物(1I)(0.9g，0.0038mo1)作为碱，在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀，用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(IV)，再用35ml甲醇重结晶，可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦，收率为73%，熔点169～170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。方法2：从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基被溴代，再和氰化钾作用进行氰取代，氢化脱去氧上的苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基为羧基，在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除，得到盐酸茚洛秦。

合成制备方法

方法1：以7-茚酚为原料，按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应，得到环氧化物I。29ml 70％氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mo1)混合，在50～55℃和搅拌下，滴加化合物(I)(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。继续搅拌1h后，加入50ml 70%氢氧化钠水溶液，在50～55℃再搅拌16h。用300ml水稀释后，用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml)，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，剩余的油状物减压蒸馏，得6.7g粘稠油状的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸点146～156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，得到的固体再用丙酮重结晶，可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐，熔点143～155℃。
化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成，即盐酸茚洛秦(III)和其互变异构体(Ⅳ)，它们是由烯键的移位所造成的，其平衡组成为(Ⅲ)：(1V)：2：1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂，如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时，它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中，在催化量的碱存在下，它们的比例为(IlI)：(Ⅳ)=9.7：0.3。因而可以利用该性质，从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦。下面是一则实例：将化合物(II)的盐酸盐(10.0g，0.037mo1)溶于30ml丙酮，加入催化量的化合物(1I)(0.9g，0.0038mo1)作为碱，在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀，用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(IV)，再用35ml甲醇重结晶，可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦，收率为73%，熔点169～170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。
方法2：从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基被溴代，再和氰化钾作用进行氰取代，氢化脱去氧上的苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基为羧基，在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除，得到盐酸茚洛秦。

用途简介

脑功能改善剂，能改善脑代谢，增强记忆力，并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。

用途

脑功能改善剂，能改善脑代谢，增强记忆力，并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。

物化性质展开↓

沸点：
401.4ºC at 760 mmHg
闪点：
160.3ºC
稳定性相关：

多晶形化合物：从甲醇得淡黄色针状(needles)结晶，熔点169～170℃：从丙酮得无色针状(acicular)结晶，熔点155～156℃。(+)-构型：从乙醇得结晶，熔点112~113℃。[α]D21+4.9°(C=5，甲醇)。
(-)-构型：从异丙醇得结晶，熔点142～142.5℃。[α]D20-4.9°(C=5，甲醇)。

其它信息：

 

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
6.1(b)
海关代码：
2934999090

合成路线查看所有的合成路线

  • 64966-73-0

    (+/-)-2-[(1-hydoxyindan-4-yloxy)methyl]-4-triphenylmethylmorpholine

  • →

    ~76%

  • 65043-22-3

    盐酸茚洛秦

  • 926-39-6

    2-氨基乙醇硫酸氢酯

  • +

  • 30190-85-3

    30190-85-3

  • →

    ~73%

  • 65043-22-3

    盐酸茚洛秦

  • 60929-57-9

    2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine

  • →

  • 65043-22-3

    盐酸茚洛秦

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
QE5210000
CHEMICAL NAME :
Morpholine, 2-((1H-inden-7-yloxy)methyl)-, hydrochloride
CAS REGISTRY NUMBER :
65043-22-3
LAST UPDATED :
199312
DATA ITEMS CITED :
13
MOLECULAR FORMULA :
C14-H17-N-O2.Cl-H
MOLECULAR WEIGHT :
267.78

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
502 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
206 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
77300 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
444 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
50400 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 16,1181,1988
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
245 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
47 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 238,81,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 19,544,1988 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
7 gm/kg/5W-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Kidney, Ureter, Bladder - urine volume decreased Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
10920 mg/kg/52W-C
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - food intake (animal) Behavioral - fluid intake Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,5687,1985 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1100 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 30,429,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
810 mg/kg
SEX/DURATION :
female 17-22 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,6067,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
50 mg/kg
SEX/DURATION :
female 17-21 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 19,6067,1985
毒理学数据：

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：47静脉注射。

海关数据查看详细

中国海关编码：2934999090

概述：
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary：
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、 摩尔折射率：66.12

2、 摩尔体积（cm3/mol）：205.3

3、 等张比容（90.2K）：531.5

4、 表面张力（dyne/cm）：44.8

5、 极化率（10-24cm3）：26.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积30.5

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:279

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

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