石蒜碱

石蒜碱 基本信息
CAS号 476-28-8 分子式 C16H17NO4
分子量 287.31000 精确质量 　287.11600
PSA 　62.16000 LogP 　0.68650
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476-28-8,6835-91-2,19312-40-4,66816-51-1
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
476-28-8
3D弹球模型：
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分子式：
C16H17NO4
分子量：
287.31000
中文名称：
石蒜碱
英文名称：
lycorine
中文别名：
石蒜碱;
(6aR)-1,2-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline;
Nuciferin;
Nuciferine;
Vat Yellow 1;
Benzo[n]banz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]a cridine-8,16-dione;
benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]benzo[h]acridine-8,16-dione;
Vat Yellow G;
Flavanthrone;
Luteanine;
Luteanine (VAN);
Luteanine (aporphine);
NSC 32979;
NSC 645316;
S-(+)-Isocorydine;
Uzokoridin;
d-Isocorydine;
6a-alpha-Aporphin-11-ol, 1,2,10-trimethoxy-;
6aalpha-Aporphin-11-ol, 1,2,10-trimethoxy-;
(6aS)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol;
1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol;
(+)-isocorynoline;
isocorydine;
Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-trimethyl-, (1theta)-;
(+)-Camphor;
Camphor, D-;
(1R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one;
novosed;
psichial;
psicosan;
psicoterina;
reliberan;
ro 5-0690;
seren vita;
sophiamin;
tensinyl;
timosin;
trakipeal;
viansin;
viopsicol;
(2Z)-7-chloro-2-(methylimino)-5-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzodiazepin-4-ol hydrochloride (1:1);
7-chloro-N-methyl-5-ph
英文别名：
lycorine;
Narcissine;
Licorine;
Belamarine;
Amarylline;
(1S,2S,12bS,12cS)-1,2-diol-2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine;
Galanthidine
精确分子量/精确质量：
287.11600
极性分子表面积/PSA：
62.16000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
EINECS：
207-503-6
InChI：
InChI=1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

该品是广泛存在于石蒜科植物中的异喹啉生物碱,可从石蒜(Lycoris radiata)等的鳞茎中提取。

用途简介

石蒜碱经口给药或皮下注射有流涎、亚心及增加气管分泌的作用,故在一些时候曾用其制剂作祛痰剂。石蒜碱有较显著的催吐作用。效力比吐根碱强,但不如阿相吗啡。石蒜碱经氢化后生成二氢石蒜碱,后者具有较强的抗阿米巴痢的作用,且毒较小,已供临床使用。石蒜碱制成的内胺盐在动物上表现出抗种瘤作用。中药铁色箭、乌蒜具有祛痰催叶作用,其原因是含有石蒜碱。

物化性质展开↓

密度：
1.53g/cm3
熔点：
253-255ºC (dec.)
沸点：
477.4ºC at 760mmHg
闪点：
242.5ºC
折射率：
1.733
蒸汽压：
6.37E-10mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥

安全信息展开↓

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R25
安全说明：
45
危险标志：
T: Toxic;

合成路线查看所有的合成路线

  • 69787-57-1

    1-acetyl-2-chlorolycorine

  • →

    ~19%

  • 15324-61-5

    15324-61-5

  • +

  • 6879-76-1

    2-O-methyllycorine

  • 58700-90-6

    1α-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-2β-phenylselanyl-galanthan-7-one

  • →

  • 476-28-8

    石蒜碱

  • 58700-96-2

    1α-acetoxy-2β,3β-epoxy-9,10-methanediyldioxy-galanthan-7-one

  • →

  • 476-28-8

    石蒜碱

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
OL2900000
CHEMICAL NAME :
Lycoran-1-alpha,2-beta-diol, 3,3-alpha-didehydro-
CAS REGISTRY NUMBER :
476-28-8
LAST UPDATED :
199709
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C16-H17-N-O4
MOLECULAR WEIGHT :
287.34

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
10700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - rigidity (including catalepsy) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
REFERENCE :
NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 56(1),23S,1960
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
145 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - rigidity (including catalepsy) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
REFERENCE :
NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 56(1),23S,1960

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积62.2

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:481

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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