CAS号：

7486-35-3

3D弹球模型：

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分子式：

C14H30Sn

分子量：

317.08900

中文名称：

三丁基乙烯基锡

英文名称：

Tributyl(vinyl)tin

中文别名：

三丁基乙烯基锡;
三正丁基(乙烯基)锡;
乙烯基三丁基锡

英文别名：

Tributyl(vinyl)tin;
tributyl(ethenyl)stannane

精确分子量/精确质量：

318.13700

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00009421

EINECS：

231-291-4

PubChem：

24890090

BRN：

3537662

InChI：

InChI=1/3C4H9.C2H3.Sn/c3*1-3-4-2;1-2;/h3*1,3-4H2,2H3;1H,2H2;/rC14H30Sn/c1-5-9-12-15(8-4,13-10-6-2)14-11-7-3/h8H,4-7,9-14H2,1-3H3

制备方法

通过乙烯基溴化镁与三丁基氯化锡来制备 。

合成制备方法

通过乙烯基溴化镁与三丁基氯化锡来制备^[1]。

用途简介

三丁基乙烯基锡在金属钯催化剂参与下与有机亲电子试剂比如卤酸1)和乙烯基三氟甲磺酸2)反应,在亲电体位置上引入乙烯基团. 此外, 在温和的条件下加入金属钯催化剂三丁基乙烯基锡可以和高价碘发生甲叉偶联反应3)。

用途

        三丁基乙烯基锡在金属钯催化剂参与下与有机亲电子试剂比如卤酸¹⁾和乙烯基三氟甲磺酸²⁾反应，在亲电体位置上引入乙烯基团.

        此外, 在温和的条件下加入金属钯催化剂三丁基乙烯基锡可以和高价碘发生甲叉偶联反应³⁾。

外观与性状：

透明无色至淡黄色液体

密度：

1.085 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：

<0ºC

沸点：

104-106 °C3.5 mm Hg(lit.)

闪点：

>230 °F

折射率：

n20/D 1.478(lit.)

存储条件/存储方法：

密封于阴凉干燥环境

稳定性相关：

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

2.对空气和湿气相对比较稳定，但因含有C-Sn键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

3.乙烯基三丁基锡在现代有机合成中主要被用于金属钯催化的偶联反应，在底物分子中引入乙烯基。

乙烯基三丁基锡和与sp²杂化碳原子相连的卤化物或者三氟磺酸酯在金属钯催化下发生的C-C偶联反应是该试剂目前最成熟和应用最广泛的反应。反应生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物，该反应也称为Stille反应^[2~5]。多种不同的钯催化剂均可用于该反应，金属配体对反应的活性影响较大。卤代烃中碘化物的活性最高，但溴化物的应用最广泛 (式1，式2)。氯化物只有在结构特殊的分子中能够发生反应 (式3)^[6]，二卤化物有可能实现选择性乙烯基化 (式4)^[7]。

乙烯基三丁基锡另一个成熟的反应是与酰氯在钯催化下发生的C-C偶联反应，生成α,β-不饱和酮 (式5)^[8]。该反应一般在加热条件下进行，但最近有人在室温下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基锡与亚胺的加成反应 (式6)^[9]。

乙烯基三丁基锡与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应也经常得到应用 (式7)^[10]。最近有人使用铑催化剂可以在该反应在水溶液中完成^[11]。

其它信息：

1.       性状：无色-淡黄色液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.085

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.       熔点（ºC）：小于0

5.       沸点（ºC,常压）：104-106

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

7.       折射率： 1.478

8.       闪点（ºC）： 无可用

9.       比旋光度（º）：无可用

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.    燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.    临界温度（ºC）：无可用

15.    临界压力（KPa）：无可用

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.    爆炸上限（%,V/V）：无可用

18.    爆炸下限（%,V/V）： 无可用

19.    溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，可以在不同的有机溶剂中使用，例如THF、DMF等。

包装等级：

III

风险类别：

6.1

海关代码：

2931900090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R21;R25;R36/38;R48/23/25;R50/53

安全说明：

S35-S36/37/39-S45-S60-S61

安全标志：

S36:穿戴合适的防护服装。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:

危险标志：

T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;

中国海关编码：2931900090

概述：

2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

摘要/Summary：

2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

分子结构数据

1、 摩尔折射率：无可用

2、 摩尔体积（cm³/mol）： 无可用

3、 等张比容（90.2K）：无可用

4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

5、 极化率：无可用

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:130

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  1461-22-9

  三丁基氯化锡

• 

  917-57-7

  乙烯基锂

• 

  3536-96-7

  乙烯基氯化镁

• 

  1826-67-1

  乙烯基溴化镁

• 

  56-35-9

  三丁基氧化锡

• 

  107734-14-5

  2-ethenyl-4-methylaniline

• 

  103441-73-2

  methyl 6-ethenylpyridine-2-carboxylate

• 

  3742-34-5

  乙烯基环戊烷

• 

  3295-97-4

  烯丙基辛基醚

• 

  3867-18-3

  2-氨基苯乙烯