氯甲酸苄酯

氯甲酸苄酯 基本信息
CAS号 501-53-1 分子式 C8H7ClO2
分子量 170.59300 精确质量 　170.01300
PSA 　26.30000 LogP 　2.56200
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
501-53-1
3D弹球模型：
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分子式：
C8H7ClO2
分子量：
170.59300
中文名称：
氯甲酸苄酯
英文名称：
Benzyl chloroformate
中文别名：
氯甲酸苄酯;
苯甲氧羰酰氯;
4氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸乙酯;
苯甲氧基甲酰氯;
苄氧甲醯氯;
氯甲酸苯甲基酯;
苄基碳酰氯
英文别名：
Benzyl chloroformate;
CBZ;
CbzCl;
Benzyl carbonochloridate;
phenylmethyl chloroformate;
chloroformic acid benzyl ester;
Z-CHLORIDE;
Benzylchloroformate;
Benzyl Chloroformate,Carboobenzoxy Chloride;
CBZ-Cl (Z-Cl);
benzyl chlorocarbonate;
Z-Cl (Cbz-Cl);
Benzyl Chlorofomate;
CBZ CHLORIDE;
Z-CL;
Carbobenzoxy Chloride;
Bzcf;
Benzylchlorformiat;
(benzyloxy)carbonyl chloride;
BCF
精确分子量/精确质量：
170.01300
极性分子表面积/PSA：
26.30000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00000640
EINECS：
207-925-0
PubChem：
24847303
BRN：
509751
InChI：
InChI=1/C8H7ClO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.由光气和苄醇反应而得。先用甲苯(经干燥处理)在较低温度下吸收光气,用重量法确定吸收光气量。吸足光气后很快加入苄醇,在冰浴中保持0.5h,再于室温下保持2h。在60℃以下减压蒸除氯化氢、过量的光气及溶剂甲苯,再收集101-103℃(2.67kPa)的馏分,即得产品,产率91%-94%。

合成制备方法

1.由光气和苄醇反应而得。先用甲苯（经干燥处理）在较低温度下吸收光气，用重量法确定吸收光气量。吸足光气后很快加入苄醇，在冰浴中保持0.5h，再于室温下保持2h。在60℃以下减压蒸除氯化氢、过量的光气及溶剂甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的馏分，即得产品，产率91%-94%。

用途简介

主要在抗生素合成中作氨基保护剂，也用于农药中间体。

用途

1、农药中间体。在抗生素合成中用作氨基保护剂。用作半合成抗菌素中间体。

2、苄氧基碳酰氯(CbzCl)在有机合成中被定义为一个优秀的氨基和羟基的保护基[2]。在碱性试剂存在下，它可以在室温或者低温下与胺、醇、酚发生酰化反应[3]。同时还可以在多种方便条件下发生去保护基反应[4]。

苄氧基碳酰氯与胺的反应一般在水溶液中进行，氢氧化钠、碳酸钠或者碳酸氢钠是常用的缚酸剂。芳香族胺和脂肪族胺的反应活性没有太大的差异 (式1)[5]，一般都能取得满意的收率。当反应底物为α-氨基酸时，使用强碱性试剂容易发生烯醇化反应而导致部分外消旋化。但是，选用较低的反应温度、使用弱碱催化剂或者采用分次加入碱液的办法则可以有效地避免外消旋化发生[6]。

苄氧基碳酰氯与醇或者酚的反应一般在有机溶剂中进行，常用的缚酸剂为三乙胺或者吡啶[7]，加入DMAP作催化剂可以使反应在较低的温度下进行。对于位阻大的醇则需要以NaH作为碱性试剂 (式2)[8]。

在Pd/C加氢的条件下，苄氧基碳酰胺可以在室温下发生去保护作用。如果在反应体系中加入乙二胺(en)来降低Pd/C催化剂的反应性，苄氧基碳酰胺可以在加氢条件下不受到影响。此条件可以实现在苄氧碳酸酯存在下选择性地还原硝基和双键 (式3)[9]。

与功能类似的保护基DIBOC和Fmoc相比较，苄氧碳酰胺化合物还可以在还原的条件下直接生成N-甲基化合物 (式4)。选择适当的底物，使用该方法可以有效地缩短合成步骤和提高合成效率[10]。

物化性质展开↓

外观与性状：
淡黄色液体
密度：
1.212 g/mL at 20 °C
熔点：
-20 °C
沸点：
103 °C20 mm Hg(lit.)
闪点：
197 °F
水溶解性：
decomposes
折射率：
n20/D 1.519(lit.)
蒸汽密度：
1 (vs air)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、碱分开存放
稳定性相关：

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2.本品高毒。毒性及防护要求参见氯甲酸甲酯。

3.该化合物具有不愉快的气味和毒性，建议在通风橱中操作和使用。
　

其它信息：

1.   性状：无色至浅黄色液体

2.   密度（g/ m3,25/4℃）：1.1950

3.   相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：1.0

4.   熔点（ºC）：0

5.   沸点（ºC,20 mmHg）：103

6.   折射率：未确定

7.   闪点（ºC）：80

8.   比旋光度（º）：未确定

9.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

10.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

13.   临界温度（ºC）：未确定

14.   临界压力（KPa）：未确定

15.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

17.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

18.   溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在水、CH2Cl2、THF、乙醚或者甲苯中使用。

安全信息展开↓

包装等级：
I
风险类别：
8
海关代码：
2915900090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R11;R34;R45;R48/20;R50/53;R63;R65;R67
安全说明：
S53-S26-S36/37/39-S45-S60-S61-S62-S46-S36/37
RTECS号：
LQ5860000
危险标志：
F:Flammable

合成路线查看所有的合成路线

  • 22426-83-1

    O-benzyl S-methyl carbonothioate

  • →

    ~99%

  • 501-53-1

    氯甲酸苄酯

  • 32315-10-9

    二(三氯甲基)碳酸酯

  • +

  • 100-51-6

    苯甲醇

  • →

    ~98%

  • 501-53-1

    氯甲酸苄酯

  • 110177-67-8

    S-ethyl O-benzyl carbonothioate

  • →

    ~81%

  • 501-53-1

    氯甲酸苄酯

化学图谱

  1. 氯甲酸苄酯质谱(MS)

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毒理性展开↓

毒理学数据：

暂无

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

MSDS 展开↓

第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 氯甲酸苄酯；苯甲氧基碳酰氯
化学品英文名称： Benzyl chloroformate；Benzyloxycarbonyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.： 501-53-1
分子式： C8H7ClO2
分子量： 170.60
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称：氯甲酸苄酯；苯甲氧基碳酰氯
有害物成分 含量 CAS No.
氯甲酸苄酯 100 501-53-1
第三部分：危险性概述
危险性类别： 第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径： 吸入 食入 经皮吸收
健康危害： 吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、皮肤和粘膜有强烈刺激作用，可引起灼伤。吸入，会引起喉、支气管炎症、痉挛，化学性肺炎、肺水肿。
环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险： 本品可燃，有毒，具强刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，按酸灼伤处理。就医。
眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入： 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。遇水或水蒸气反应放热并产生有毒的腐蚀性气体。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
灭火方法及灭火剂： 二氧化碳、干粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护： 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，
禁止使用的灭火剂： 禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)： 80(O．C)
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项： 密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类接触。尤其要注意避免与水接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项： 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制： 严力口密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护： 可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。
身体防护： 穿防腐工作服。
手防护： 戴橡胶手套。
其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。车间应配备急救设备及药品。有关人员应学会自救互救。
第九部分：理化特性
外观与性状： 无色至浅黄色液体，有刺激性气味，具有催泪性。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)： 152
相对密度(水=1)： 1．1950
相对蒸气密度(空气=1)： 1.0
饱和蒸气压(kPa)： 0．266／78℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)： 80(O．C)
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式： C8H7ClO2
分子量： 170.60
蒸发速率：
粘性：
溶解性： 溶于醚、苯、氯仿。
主要用途： 用于生化研究及肽合成的保护基。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下 稳定
禁配物： 强氧化剂、强酸、潮湿空气。
避免接触的条件：
聚合危害： 不能出现
分解产物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法： 建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：
第十四部分：运输信息
危险货物编号： 83007
UN编号： 1739
包装标志：
包装类别：
包装方法： 安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项： 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规： 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.3 类其它腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：
第十六部分：其他信息
参考文献： 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间： 年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息： 5
MSDS修改日期： 年月日

海关数据查看详细

中国海关编码：2915900090

概述：
2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
监管条件：
A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：
R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验
摘要/Summary：
2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：42.42

2、   摩尔体积（cm3/mol）：137.1

3、   等张比容（90.2K）：347.0

4、   表面张力（dyne/cm）：41.0

5、   极化率（10-24cm3）：16.81

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:130

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  • 110774-03-3

    3-Acetyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine Methyl Ester

  • 106064-33-9

    2-methylpropyl 3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate

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