CAS号：

501-65-5

3D弹球模型：

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分子式：

C14H10

分子量：

178.22900

中文名称：

二苯基乙炔

英文名称：

biphenylacetylene

中文别名：

二苯基乙炔;
1,2-二苯乙炔;
对称二苯乙炔;
二苯乙炔

英文别名：

biphenylacetylene;
2-phenylethynylbenzene;
Diphenylacetylene

精确分子量/精确质量：

178.07800

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00004786

EINECS：

207-926-6

PubChem：

24866731

BRN：

606478

InChI：

InChI=1/C12H10.C2H2/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12;1-2/h1-10H;1-2H

制备方法

1.制法: 苯偶酰腙(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL,85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤,用冷的无水乙醇洗涤,干燥,得苯偶酰腙(3)99～106g,mp150～151.5℃,收率83%～89%。二苯乙炔(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物(3),480mL苯,搅拌下加入黄色氧化汞2～4g,微微加热,有氮气放出,反应物变灰色。加热至微沸,不断加入氧化汞2～4g,总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤,滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液,水洗,无水硫酸钠干燥,减压回收苯后高真空蒸馏,收集95～105℃/27～40Pa的馏分,得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注:①利用类似方法可以制备二对甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。

合成制备方法

 

1.制法：

苯偶酰腙(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤，用冷的无水乙醇洗涤，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，搅拌下加入黄色氧化汞2～4g，微微加热，有氮气放出，反应物变灰色。加热至微沸，不断加入氧化汞2～4g，总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤，滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液，水洗，无水硫酸钠干燥，减压回收苯后高真空蒸馏，收集95～105℃/27～40Pa的馏分，得二苯乙炔^①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注：①利用类似方法可以制备二对甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。^[1]

用途简介

二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体 ,可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性,二苯乙炔是非常好的Lewis酸,在金属有机化学中也是很好的配体。 氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰 。 二苯乙炔的有效还原方法如下:可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋,在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋,也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成 ,利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。 炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如,RS-Cl (式1) 、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成,而Bu3Sn-H (式2) 、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。 卡宾加成 二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (式3) 。Fischer类型的卡宾钨可直接反应,因为可以形成七元环 (式4) 。 与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (式5) ,而镍则可以形成螺环化合物 (式6) ,锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向,并能进行金属化反应。 环的形成及环加成 二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7) 、唑、苯并噻吩、吲哚(式8) 、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

用途

二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体^[1]，可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金属有机化学中也是很好的配体。

氧化及还原  二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰^[2]。

二苯乙炔的有效还原方法如下：可用NiCl₂·4PPh₃酸制备反式茋，在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋，也可用CoCl₂·4PPh₃、SmI₂、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成^[3]，利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。

炔烃π键与X-Y的加成  很多试剂可对炔键加成。例如，RS-Cl (式1)^[4]、PhSe-F、Me₃Sn-PPh₂、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成，而Bu₃Sn-H (式2)^[5]、RNH-H和HO₂C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X₂ (X=卤素)、Et-AlEt₂等也可与二苯乙炔加成。

卡宾加成  二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (式3)^[6]。Fischer类型的卡宾钨可直接反应，因为可以形成七元环 (式4)^[7]。

与不同金属的相互作用  二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (式5)^[8]，而镍则可以形成螺环化合物 (式6)^[9]，锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向，并能进行金属化反应。

环的形成及环加成  二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7)^[10]、唑、苯并噻吩、吲哚(式8)^[11]、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

外观与性状：

白色晶体

密度：

0.99 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：

59-61 °C(lit.)

沸点：

170 °C19 mm Hg(lit.)

闪点：

170°C/19mm

存储条件/存储方法：

密封保存，放置在通风，干燥的环境中。

稳定性相关：

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2.低毒，可通过皮肤吸收。

其它信息：

1.    性状：无色固体

2.    密度：0.990 g/cm³

3.    晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：226

4.    熔点（ºC）：62.5

5.    沸点（ºC,0.3 mmHg）：90~97

6.    晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-7250.7

7.    晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：312.4

8.    闪点（ºC）：170

9.    比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于乙醚、热的乙醇。

海关代码：

2902909090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

安全说明：

S24/25-S22

中国海关编码：2902909090

概述：

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量

摘要/Summary：

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：58.73

2、   摩尔体积（cm³/mol）：166.6

3、   等张比容（90.2K）：434.8

4、   表面张力（dyne/cm）：46.3

5、   极化率（10^-24cm³）：23.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:193

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  591-50-4

  碘苯

• 

  637-44-5

  苯丙炔酸

• 

  1066-54-2

  三甲基乙炔基硅

• 

  932-87-6

  苯基溴乙炔

• 

  98-80-6

  苯硼酸

• 

  106241-00-3

  呋喃, 2-(甲氧基甲基)-3,4,5-三苯基-

• 

  1055-26-1

  1,2,3-三苯基薁

• 

  58-72-0

  三苯乙烯

• 

  992-04-1

  六苯基苯

• 

  2041-08-9

  1,2,3,4,5,6,7,8-octakis-phenylcycloocta-1,3,5,7-tetraene