丁螺环酮

丁螺环酮 基本信息
CAS号 36505-84-7 分子式 C21H31N5O2
分子量 385.50300 精确质量 　385.24800
PSA 　69.64000 LogP 　2.02900
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
36505-84-7
3D弹球模型：
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分子式：
C21H31N5O2
分子量：
385.50300
中文名称：
丁螺环酮
英文名称：
buspirone
中文别名：
丁螺环酮;
8-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮;
螺氮癸嘧哌嗪;
8-[4-(嘧啶-2-基)-1-哌嗪基丁基]-8-氮杂螺[4,5]癸烷-7,9-二酮
英文别名：
buspirone;
Bespar;
Buspironum;
8-[4-[4-(pyrimidine-2-yl)-piperazine-1-yl]-butyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione;
8-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-8-azaspiro(4.5)-decane-7,9-dione;
Buspirona;
Ansiced;
Buspirona [INN-Spanish];
8-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione;
[14C]-Buspirone;
Anxiron;
Buspironum [INN-Latin];
Ansial
精确分子量/精确质量：
385.24800
极性分子表面积/PSA：
69.64000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
EINECS：
253-072-2
InChI：
The Key: QWCRAEMEVRGPNT-UHFFFAOYSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

2-氨基嘧啶、浓盐酸和二氯甲烷混合,搅拌下加入氯化锌,冷却至5～10℃,分批加入亚硝酸钠,加毕继续反应。倾入冰水,静置,分出有机相。水相用二氯甲烷萃取3次,和有机相合并,干燥,蒸去大部分溶剂后析出浅黄色晶体,熔点63～65℃:,即为2-氯嘧啶。 无水哌嗪、碳酸钠和水混合,在50～65℃和搅拌下分批加入2-氯嘧啶,加毕继续反应,慢慢冷至35℃。过滤除去1,4-二(2-嘧啶基)哌嗪,滤液用氯仿萃取3次。萃取液干燥,蒸去溶剂,减压蒸馏,收集115～117℃/133Pa(或118～120℃/270Pa)的馏分,即为1-(2-嘧啶基)哌嗪。 环戊酮、氰基乙酸甲酯、氰基乙酰胺和甲酰胺混合,室温搅拌下慢慢加入三乙胺,反应。升温至60～65℃,慢慢加入水,再加入98%的硫酸至Ph值为1,冷却至5～10℃,过滤,水洗。得到的固体和硫酸一起于130℃加热,再加入水,于150℃回流,冷却,过滤,水洗,粗品用水和异丙醇重结晶,得白色针状结晶,熔点179～18l℃,为β,β-四亚甲基戊二酸。戊二酸衍生物和醋酐加热回流,过滤,浓缩至干,冰箱中放置过夜,析出白色片晶,过滤,干燥,得戊二酸酐衍生物,熔点64～66℃。戊二酸酐衍生物和浓氨水加热至溶解,迅速倒入瓷盘中,冷却,析出的鳞片状晶体即为戊二酰亚胺衍生物,熔点153～154℃。该亚胺和1,4-二溴丁烷及无水碳酸钾在甲苯中回流,过滤,收集160～1.70℃/13Pa的馏分,为溴丁基化的亚胺化合物。最后和1-(2-嘧啶基)哌嗪、无水碳酸钾、正丁醇一起回流,过滤,蒸去溶剂,得到的黄色固体用异丙醇重结晶,得丁螺环酮,再和等摩尔的5mol/L氯化氢的乙醇溶液成盐,无水乙醇重结晶,即得盐酸丁螺环酮。

合成制备方法

        2-氨基嘧啶、浓盐酸和二氯甲烷混合，搅拌下加入氯化锌，冷却至5～10℃，分批加入亚硝酸钠，加毕继续反应。倾入冰水，静置，分出有机相。水相用二氯甲烷萃取3次，和有机相合并，干燥，蒸去大部分溶剂后析出浅黄色晶体，熔点63～65℃：，即为2-氯嘧啶。
        无水哌嗪、碳酸钠和水混合，在50～65℃和搅拌下分批加入2-氯嘧啶，加毕继续反应，慢慢冷至35℃。过滤除去1，4-二(2-嘧啶基)哌嗪，滤液用氯仿萃取3次。萃取液干燥，蒸去溶剂，减压蒸馏，收集115～117℃/133Pa(或118～120℃/270Pa)的馏分，即为1-(2-嘧啶基)哌嗪。


       环戊酮、氰基乙酸甲酯、氰基乙酰胺和甲酰胺混合，室温搅拌下慢慢加入三乙胺，反应。升温至60～65℃，慢慢加入水，再加入98%的硫酸至Ph值为1，冷却至5～10℃，过滤，水洗。得到的固体和硫酸一起于130℃加热，再加入水，于150℃回流，冷却，过滤，水洗，粗品用水和异丙醇重结晶，得白色针状结晶，熔点179～18l℃，为β，β-四亚甲基戊二酸。戊二酸衍生物和醋酐加热回流，过滤，浓缩至干，冰箱中放置过夜，析出白色片晶，过滤，干燥，得戊二酸酐衍生物，熔点64～66℃。戊二酸酐衍生物和浓氨水加热至溶解，迅速倒入瓷盘中，冷却，析出的鳞片状晶体即为戊二酰亚胺衍生物，熔点153～154℃。该亚胺和1，4-二溴丁烷及无水碳酸钾在甲苯中回流，过滤，收集160～1.70℃/13Pa的馏分，为溴丁基化的亚胺化合物。最后和1-(2-嘧啶基)哌嗪、无水碳酸钾、正丁醇一起回流，过滤，蒸去溶剂，得到的黄色固体用异丙醇重结晶，得丁螺环酮，再和等摩尔的5mol/L氯化氢的乙醇溶液成盐，无水乙醇重结晶，即得盐酸丁螺环酮。


用途简介

新一代非苯并二氮杂卓类选择性抗焦虑药,通过影响5-HT(5-羟色胺)系统发挥抗焦虑作用,是5-HTIA受体的部分激动剂。它的抗焦效应强度与地西泮相当,但没有地西泮类药物的抗惊厥、肌松、精神运动功能减弱等副作用。因而被称为选择性抗焦虑药。久用也不产生自身依赖和欣快效应,成瘾性的倾向较小,不易引起滥用。用于治疗急、慢性焦虑状态,如焦虑性激动、内心不安定和紧张状态等,尚能缓解伴有或不伴抑郁症的焦虑症状。

用途

新一代非苯并二氮杂卓类选择性抗焦虑药，通过影响5-HT(5-羟色胺)系统发挥抗焦虑作用，是5-HTIA受体的部分激动剂。它的抗焦效应强度与地西泮相当，但没有地西泮类药物的抗惊厥、肌松、精神运动功能减弱等副作用。因而被称为选择性抗焦虑药。久用也不产生自身依赖和欣快效应，成瘾性的倾向较小，不易引起滥用。用于治疗急、慢性焦虑状态，如焦虑性激动、内心不安定和紧张状态等，尚能缓解伴有或不伴抑郁症的焦虑症状。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色
密度：
1.24g/cm3
熔点：
41678ºC
沸点：
613.9ºC at 760 mmHg
闪点：
325.1ºC
其它信息：

1.性状：白色结晶。

2.熔点（ºC）：104～06

3.溶解性：溶于水

安全信息展开↓

海关代码：
2933990090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R25
安全说明：
S45
RTECS号：
CL9915000
安全标志：
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
危险标志：
T: Toxic;

合成路线查看所有的合成路线

  • 110-52-1

    1,4-二溴丁烷

  • +

  • 20980-22-7

    1-(2-嘧啶基)哌嗪

  • +

  • 1075-89-4

    3,3-四亚甲基戊二酰亚胺

  • →

    ~95%

  • 36505-84-7

    丁螺环酮

  • 5662-95-3

    3,3-四亚甲基戊二酸酐

  • +

  • 33386-20-8

    4-氨基丁基-1-(2-嘧啶)-哌嗪

  • →

    ~78%

  • 36505-84-7

    丁螺环酮

  • 118286-98-9

    8-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)but-2-enyl]-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione

  • →

    ~72%

  • 36505-84-7

    丁螺环酮

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
CL9910000
CHEMICAL NAME :
8-Azaspiro(4,5)decane-7,9-dione, 8-(4-(4-(2-pyrimidinyl)piperizinyl)butyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
36505-84-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0964904
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C21-H31-N5-O2
MOLECULAR WEIGHT :
385.57
WISWESSER LINE NOTATION :
T6VNV EXTJ B4- AT6N DNTJ D- BT6N CNJ&& E-& AL5XTJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
399 mg/kg/19D-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 1,409,1976

海关数据查看详细

中国海关编码：2933990090

概述：
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary：
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、 摩尔折射率：106.83

2、 摩尔体积（cm3/mol）：310.6

3、 等张比容（90.2K）：873.0

4、 表面张力（dyne/cm）：62.3

5、 极化率（10-24cm3）：42.35

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积69.6

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:529

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  • 118286-98-9

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