CAS号：

18531-94-7

3D弹球模型：

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分子式：

C20H14O2

分子量：

286.32400

中文名称：

R-1,1'-联-2-萘酚

英文名称：

(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol

中文别名：

R-1,1'-联-2-萘酚;
(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚);
R-(+)-1,1’-联萘-2,2’-二酚;
(R)-(+)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘;
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;
R-联萘酚

英文别名：

(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol;
(R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;
(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;
(R)-(+)-1,1-Bi(2-Naphthol);
2,2'-DINAPHTHOL;
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphtho;
Dihydroxydinaphthylwhitepowder;
BI-2-NAPHTHOL;
(S)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol;
(R)-(+)-BINOL;
(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol);
DI-B-NAPHTHOL;
(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;
(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;
(R)-(+)-1,1‘-Bi-2-naphthol;
BINOL

精确分子量/精确质量：

286.09900

极性分子表面积/PSA：

40.46000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00004068

EINECS：

210-014-0

PubChem：

24848614

BRN：

3616837

InChI：

The Key: PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

制备方法

利用辛可尼丁的苄基氯盐对外消旋的1,1'-联-2,2'-萘酚进行拆分来制备。

合成制备方法

利用辛可尼丁的苄基氯盐对外消旋的1,1'-联-2,2'-萘酚进行拆分来制备^[1]。

用途简介

用于合成多种手性医药中间体。1,1'-联-2,2'-萘酚 (BINOL) 的两个对映异构体 (式1) 是含有两个相同联萘环的C2对称体，其刚性结构和C2对称性在手性导入中起重要的作用，是优异的手性配体和手性辅助试剂，因此被广泛地应用到不对称合成反应中。手性BINOL可以作为还原剂的手性配体来进行不对称还原。将BINOL与等摩尔的LiAlH4在低级醇中混合得到手性BINOL-H (1,1￠-联-2-萘酚氢化铝锂)，然后对潜手性酮进行还原可以得到高达90% 的产率和大于90% ee的仲醇 (式2)。该反应具有相当好的可预测性，当(R)-BINOL-H作为还原剂时生成(R)-型的手性醇，当(S)-BINOL-H作为还原剂时生成(S)-型的手性醇。手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸络合物的手性配体来催化对映选择性的Diels-Alder环化加成。(R)-BINOL与二氯二异丙氧基钛络合来催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder环化加成，得到高产率和高对映选择性的加成产物 (式3)。手性BINOL与Ti(Oi-Pr)4的络合物可用于二乙基锌和醛的不对称加成。在–78 oC的CH2Cl2中使用20 mol% (S)-BINOL，二乙基锌和醛的加成产物的光学纯度可达到96% ee (式4)。这是碳链增长和制备光学活性仲醇的一种有效方法。手性BINOL可以用作不对称烷基化反应中的手性辅助试剂。例如：将芳基乙酸首先与手性BINOL反应生成芳基乙酸酯，加入正丁基锂夺去活性质子后与碘甲烷反应生成手性取代的2-芳基乙酸 (式5)。手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能够被选择性地功能化，2,2'-位上的羟基也非常容易转化为其它官能团，生成多种多样的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作为手性相转移催化剂与特丁醇钾或氨基钾络合，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反应时，可得到高达99% ee的立体选择性 (式6)。

用途

1.用于合成多种手性医药中间体。

2.1,1'-联-2,2'-萘酚 (BINOL) 的两个对映异构体 (式1)^[1] 是含有两个相同联萘环的C₂对称体，其刚性结构和C₂对称性在手性导入中起重要的作用，是优异的手性配体和手性辅助试剂，因此被广泛地应用到不对称合成反应中^[2]。

手性BINOL可以作为还原剂的手性配体来进行不对称还原。将BINOL与等摩尔的LiAlH₄在低级醇中混合得到手性BINOL-H (1,1¢-联-2-萘酚氢化铝锂)，然后对潜手性酮进行还原可以得到高达90% 的产率和大于90% ee的仲醇 (式2)^[3,4]。该反应具有相当好的可预测性，当(R)-BINOL-H作为还原剂时生成(R)-型的手性醇，当(S)-BINOL-H作为还原剂时生成(S)-型的手性醇。

手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸络合物的手性配体来催化对映选择性的Diels-Alder环化加成^[5]。(R)-BINOL与二氯二异丙氧基钛络合来催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder环化加成，得到高产率和高对映选择性的加成产物 (式3)。

手性BINOL与Ti(Oi-Pr)₄的络合物可用于二乙基锌和醛的不对称加成^[6]。在–78 ^oC的CH₂Cl₂中使用20 mol% (S)-BINOL，二乙基锌和醛的加成产物的光学纯度可达到96% ee (式4)。这是碳链增长和制备光学活性仲醇的一种有效方法。

手性BINOL可以用作不对称烷基化反应中的手性辅助试剂^[7,8]。例如：将芳基乙酸首先与手性BINOL反应生成芳基乙酸酯，加入正丁基锂夺去活性质子后与碘甲烷反应生成手性取代的2-芳基乙酸 (式5)。

手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能够被选择性地功能化，2,2'-位上的羟基也非常容易转化为其它官能团，生成多种多样的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作为手性相转移催化剂与特丁醇钾或氨基钾络合^[9]，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反应时，可得到高达99% ee的立体选择性 (式6)。

外观与性状：

白色至淡黄色晶体粉末

密度：

1.301

熔点：

215-218 °C

折射率：

36.0 ° (C=1, THF)

存储条件/存储方法：

常温密闭避光，通风干燥

稳定性相关：

在正丁醇中加热超过100 ^oC，24小时后比旋光度损失约1%。但是在含有酸碱的体系中加热会引起比旋光度大幅度地损失。

其它信息：

1.       性状：不确定

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.301

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：215-218

5.       沸点（ºC,常压）：不确定

6.       沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

7.       折射率：36.0 ° (C=1, THF)

8.       闪点（ºC）：不确定

9.       比旋光度（º）：35.5 º (c=1, THF)

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.    临界温度（ºC）：不确定

15.    临界压力（KPa）：不确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.    溶解性：溶于多种有机溶剂，通常在CH₂Cl₂、EtOAc、Et₂O和THF中使用。

包装等级：

III

风险类别：

6.1

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38

安全说明：

S26-S45-S24/25

RTECS号：

DU3106100

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。

危险标志：

Xi:Irritant

分子结构数据

1、   摩尔折射率：90.29

2、   摩尔体积（cm³/mol）：219.8

3、   等张比容（90.2K）：618.3

4、   表面张力（dyne/cm）：62.6

5、   极化率（10^-24cm³）：35.79

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:17

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:346

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  602-09-5

  1,1'-联-2-萘酚

• 

  135-19-3

  2-萘酚

• 

  79044-27-2

  (±)-1-(2-hydroxynapthalen-1-yl)napthalen-2-yl acetate

• 

  124040-95-5

  N/A

• 

  79547-82-3

  (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘

• 

  35294-28-1

  (R)-1,1′-二-2-萘二甲醚

• 

  2960-93-2

  (±)2,2-二甲氧基-1,1-联苯

• 

  65283-60-5

  (S)-6,6'二溴-1,1'-联-2-萘酚

• 

  39648-74-3

  5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-八氢-1,1′-联-2-萘酚

• 

  137848-29-4

  (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘