CAS号：

536-74-3

3D弹球模型：

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分子式：

C8H6

分子量：

102.13300

中文名称：

苯乙炔

英文名称：

Phenylacetylene

中文别名：

苯乙炔;
苯基乙炔,乙炔苯;
苯基乙炔;
乙炔苯

英文别名：

Phenylacetylene;
N4-phenyl-phenylacetic acid semicarbazide;
1-phenylacetylene;
4-Phenyl-1-phenylacetyl-semicarbazid;
1-ethynylbenzene;
1-Phenylacetyl-4-phenylsemicarbazid;
phenyl acethylene;
phenyalcetylene;
1-phenyleth-1-yne;
Ethynylbenzene

精确分子量/精确质量：

102.04700

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00008570

EINECS：

208-645-1

PubChem：

24887238

BRN：

605461

InChI：

InChI=1/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H

制备方法

1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中,生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层,上层为水层。将油层干燥、蒸馏,即得苯乙炔。 2.制法: α, β-二溴苯乙烷(3):于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中,加入新蒸馏的苯乙烯(2)①208g(2.0mol),干燥的氯仿200mL,冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液,滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿,得粗品α, β-二溴苯乙烷②(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔(1):于装有搅拌器的5LDewar瓶中,加入液氨3L,加入1.5g硝酸铁,5g除去表面氧化物的金属钠。2min后,于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置,直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液,约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质,再加入500mL乙醚,继续搅拌数分钟。将反应物倒出,使氨挥发。再加入乙醚。过滤,滤出无机盐用乙醚洗涤,保持滤液。将滤出的无机盐溶于水,用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液,以稀硫酸洗涤,直至对刚果红试纸呈酸性,而后水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,分馏,收集142～143℃的馏分,得苯乙炔(1)156g,收率79%。注:①苯乙烯可常压蒸馏,bp145～146℃,也可减压蒸馏,收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇,α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。 3.制法: β-溴代苯乙烯(4):于装有搅拌器的500mL反应瓶中,加入肉桂酸(2)74g(0.5mol),氯仿300mL,加热溶解。搅拌下冰水浴冷却,很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中,剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤,得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃(分解)。化合物(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层,水层用乙醚提取(100mL×2),合并有基层与乙醚提取液,无水氯化钙干燥,蒸出乙醚,得β-溴代苯乙烯(4)约68g。苯乙炔(1):于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中,加入固体氢氧化钾100g,加入约2mL水。油浴加热到200℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃,直至无产物蒸出。分出上层馏出液,固体氢氧化钾干燥,并重新蒸馏,收集142～144℃的馏分,得苯乙炔(1)25g,收率49%。

合成制备方法

1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中，生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层，上层为水层。将油层干燥、蒸馏，即得苯乙炔。

2.制法：

α, β-二溴苯乙烷(3)：于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中，加入新蒸馏的苯乙烯(2)^①208g（2.0mol），干燥的氯仿200mL，冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷^②(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔(1)：于装有搅拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸铁，5g除去表面氧化物的金属钠。2min后，于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置，直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液，约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质，再加入500mL乙醚，继续搅拌数分钟。将反应物倒出，使氨挥发。再加入乙醚。过滤，滤出无机盐用乙醚洗涤，保持滤液。将滤出的无机盐溶于水，用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液，以稀硫酸洗涤，直至对刚果红试纸呈酸性，而后水洗，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，分馏，收集142～143℃的馏分，得苯乙炔(1)156g,收率79%。注：①苯乙烯可常压蒸馏，bp145～146℃，也可减压蒸馏，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔点73～74℃。^[21]

3.制法：

  β-溴代苯乙烯(4)：于装有搅拌器的500mL反应瓶中，加入肉桂酸(2)74g（0.5mol），氯仿300mL，加热溶解。搅拌下冰水浴冷却，很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中，剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃（分解）。化合物(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层，水层用乙醚提取(100mL×2),合并有基层与乙醚提取液，无水氯化钙干燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯(4)约68g。苯乙炔(1)：于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中，加入固体氢氧化钾100g，加入约2mL水。油浴加热到200℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中，滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢将浴温升至220℃，并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃，直至无产物蒸出。分出上层馏出液，固体氢氧化钾干燥，并重新蒸馏，收集142～144℃的馏分，得苯乙炔(1)25g,收率49%。^[22]

用途简介

1.用于有机合成中间体。

用途

1.用于有机合成中间体。^[20]

外观与性状：

无色液体

密度：

0.93 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：

-44.8 °C

沸点：

142-144 °C(lit.)

闪点：

88 °F

水溶解性：

INSOLUBLE

折射率：

n20/D 1.549(lit.)

存储条件/存储方法：

库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合

稳定性相关：

1.稳定性^[15]  稳定

2.禁配物^[16]  强氧化剂、酸类、卤素、碱金属

3.避免接触的条件^[17]  受热

4.聚合危害^[18]  聚合

其它信息：

1.性状：淡黄色液体^[1]

2.熔点（℃）：-44.8^[2]

3.沸点（℃）：142~144^[3]

4.相对密度（水=1）：0.93^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：2.34（37.7℃）^[5]

6.燃烧热（kJ/mol）：-4281.2^[6]

7.临界压力（MPa）：4.28^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.53^[8]

9.闪点（℃）：31^[9]

10.引燃温度（℃）：490^[10]

11.爆炸上限（%）：11.9^[11]

12.爆炸下限（%）：1.2^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。^[13]

14.折射率：1.5480

15.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4443.8

16.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：328.65

17.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：321.78

18.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：363.0

19.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：114.89

20.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4398.7

21.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：283.5

22.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：221.2

23.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：348.0

24.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：179.2

包装等级：

III

风险类别：

3

海关代码：

2901100000

WGK_Germany：

1
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R10;R36/37/38;R40;R65

安全说明：

S16-S26-S36/37/39-S45

RTECS号：

DA0780000

安全标志：

S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S62:如果不慎吞咽，不要催吐；立刻找医生诊治并出示产品容器或标签。
:

危险标志：

Xn:Harmful;

中国海关编码：2901100000

概述：

2901100000 饱和无环烃。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 用作气体燃料的应报明包装容器容积, 散装货物应报明

摘要/Summary：

2901100000 saturated acyclic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.81

2、摩尔体积（cm³/mol）：107.4

3、等张比容（90.2K）：263.1

4、表面张力（dyne/cm）：35.9

5、极化率（10^-24cm³）：13.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:98.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  103-64-0

  β-溴苯乙烯

• 

  591-50-4

  碘苯

• 

  471-25-0

  丙炔酸

• 

  1453813-99-4

  N/A

• 

  2170-06-1

  苯基乙炔基三甲基硅烷

• 

  109270-32-8

  1,2,3,3,6,6-hexafluoro-4-phenylcyclohexa-1,4-diene

• 

  109270-33-9

  (3,3,4-trifluoro-4-(1,2,2-trifluorovinyl)cyclobut-1-en-1-yl)benzene

• 

  109270-34-0

  1-phenyl-4-tetrafluoroethylidene-3,3-difluoro-1-cyclobutene

• 

  105797-57-7

  苯, [(丁基硒代)乙炔基]-

• 

  105821-97-4

  (2-butylselanyl-vinyl)-benzene