阿糖腺苷 基本信息 | |||
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CAS号 | 5536-17-4 | 分子式 | C10H13N5O4 |
分子量 | 267.24100 | 精确质量 | 267.09700 |
PSA | 139.54000 | LogP | -1.39880 |
方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料
经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-N,3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷为原料
先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应,然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷,经嘧啶核苷磷酸化酶水解,温度60℃,脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸,经嘌呤核苷磷酸化酶催化,与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷,二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。
1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
2.治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘 带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。
本品为白色针状结晶或结晶性粉末。无臭;无味;微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇,几乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。
1. 性状:白色细小针状结晶或结晶性粉末。
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):260-265
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:微溶于水、甲醇,几乎不溶于乙醚。
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
1、 摩尔折射率:60.61
2、 摩尔体积(cm3/mol):133.4
3、 等张比容(90.2K):417.2
4、 表面张力(dyne/cm):95.5
5、 极化率(10-24cm3):24.02
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1
2、 氢键供体数量:4
3、 氢键受体数量:8
4、 可旋转化学键数量:2
5、 互变异构体数量:3
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):140
7、 重原子数量:19
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:335
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:4
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
3257-73-6
9-(2',3',5'-三-O-苄基-Β-D-呋喃阿拉伯糖基)腺嘌呤
3083-77-0
阿糖尿苷
66224-66-6
6-aminopurine
76054-92-7
5-amino-1-(β-D-arabinofuranosyl)-4-cyanoimidazole
122-51-0
原甲酸三乙酯
958-09-8
2’-脱氧腺苷
15830-52-1
[3,4-diacetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
10414-81-0
2’-氨基-2’-脱氧腺苷
3083-77-0
阿糖尿苷
13276-53-4
5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol