二环己基碳二亚胺

二环己基碳二亚胺 基本信息
CAS号 538-75-0 分子式 C13H22N2
分子量 206.32700 精确质量 　206.17800
PSA 　24.72000 LogP 　3.82570
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
538-75-0
3D弹球模型：
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分子式：
C13H22N2
分子量：
206.32700
中文名称：
二环己基碳二亚胺
英文名称：
1,3-dicyclohexylcarbodiimide
中文别名：
二环己基碳二亚胺;
N,N'-二环己基碳酰亚胺;
二环己;
N,N’-二环己基碳酰亚胺
英文别名：
1,3-dicyclohexylcarbodiimide;
N,N’-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC);
Dicyclohexylcarbodiimide;
dicyclohexyl-carbodiimide;
DCC/DCCI;
Dicyclimide;
N,N'-Methanediylidenedicyclohexanamine;
N,N‘-Dicyclohexylcarbodimide;
N,N'-Dicyclohexylcarbodimide;
DCC;
dcc solution;
DCCD;
DCCI;
N,N‘-Dicyclohexylcarbodiimide;
1,3-di-cyclohexylcarbodiimide;
N,N'-methanediylidenedicyclohexanamine
精确分子量/精确质量：
206.17800
极性分子表面积/PSA：
24.72000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00011659
EINECS：
208-704-1
BRN：
610662
InChI：
InChI=1/C13H10N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1、二环己基硫脲法工业上由环己胺与二硫化碳反应生成N,N'-二环己基硫脲,经脱硫化氢而得。 2、二环己胺尿素法也可由N,N'-二环己基脲与五氧化二磷在吡啶中反应而得。 4、制N,N’一二环已基脉 将240克(2.42摩尔)环已胺与60克(1 .00摩尔)尿素在480毫升异戊醇中回流反应20小时。冷后滤出晶体,乙醚洗涤,于燥,得N,N’一二环已基豚200克,产率89%。 5、制二环已基碳二亚胺 将200克(0.891摩尔)二环已基脉,300克(1 .574摩尔)一甲苯磺既氯在600毫升无水吡啶中于70℃搅拌反应l小时。将反应物倒入1.5公斤碎冰中,用乙醚萃取。乙醚液用水洗涤、干燥。蒸去乙醚,残余物经减压蒸锚。得二环已基碳二亚胺152克(82%)。

合成制备方法

1、二环己基硫脲法工业上由环己胺与二硫化碳反应生成N,N'-二环己基硫脲，经脱硫化氢而得。

2、二环己胺尿素法也可由N,N'-二环己基脲与五氧化二磷在吡啶中反应而得。


4、制N,N’一二环已基脉
    将240克(2.42摩尔)环已胺与60克(1 .00摩尔)尿素在480毫升异戊醇中回流反应20小时。冷后滤出晶体，乙醚洗涤，于燥，得N，N’一二环已基豚200克，产率89%。

5、制二环已基碳二亚胺
    将200克(0.891摩尔)二环已基脉，300克(1 .574摩尔)一甲苯磺既氯在600毫升无水吡啶中于70℃搅拌反应l小时。将反应物倒入1.5公斤碎冰中，用乙醚萃取。乙醚液用水洗涤、干燥。蒸去乙醚，残余物经减压蒸锚。得二环已基碳二亚胺152克(82%)。

用途简介

用作生化试剂和有机合成脱水缩合剂。

用途

1、用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水，是一种很好的低温生化脱水剂，也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用于谷胱甘肽的脱水剂，占总消费的90%。该品作为脱水缩合剂时，可在常温下经短时间反应即成，反应后产物为二环己基脲。由于该产物在有机溶剂中溶解度很小，所以反应产物易于分离；同时，由于该品很难溶于水，因此即使是在水溶液中，反应仍然可以进行下去。该品还用于肽、核酸的合成，使用本品可以在室温下很容易由具有游离羧基的化合物和具有游离氨基的化合物合成肽，并且收率很高。用于生产增血压素、环磷酸腺苷。

2、1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)是一种很强的脱水试剂，多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同时，DCC在醇氧化为酮、一级酰胺转化为腈、β-羟基酮转化为α,β-不饱和酮的反应中得到了比较广泛的应用。

酰胺、酯、酸酐等的合成 (脱水剂)  DCC常用在多肽合成以及一些胺类与羧酸反应形成酰胺键的化合物中，其反应产率较高，反应速率也较快 (式1)[1]。

在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC存在的情况下与羧酸类化合物发生偶合反应。而对空间位阻较大的醇类来说，反应的产率相对较低 (式2)[2]。磷酸酯[3]也可在DCC的偶合下进行合成。

对于酸酐的合成，DCC是一种最简便、反应条件最温和，同时产率最高的偶合试剂[4]。

醇到醛或酮的转化  在DCC存在下，DMSO可被活化，进而与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮，从而实现由醇到醛或酮的转化 (式3)，与其它金属催化的氧化反应相比，DCC存在下的氧化反应条件极其温和，产物单一，同时具有较好的化学选择性[5]。

脱水反应  DCC具有很强的脱水性，因此也常被用来合成具有某些特殊官能团的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反应 (式4)[6]。β-羟基酮、β-羟基酯等与DCC反应可以生成α,β-不饱和酮或酯。

硫脲转化为氰基胍  在DCC的作用下，硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍 (式5)[7]。

羧酸与NHS的反应形成活化酯  在DCC的偶合下，羧酸与NHS反应形成活化酯 (式6)[8]，然后氨基或羟基对羰基的亲核进攻形成酰胺键或酯键。

物化性质展开↓

外观与性状：
无色固体
密度：
1.247 g/mL at 25 °C
熔点：
34-35 °C(lit.)
沸点：
122-124 °C6 mm Hg(lit.)
闪点：
190 °F
水溶解性：
Reaction
折射率：
n20/D 1.48
存储条件/存储方法：

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性相关：

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2.对皮肤具有较强的刺激性，使用时需戴上橡胶手套，应在通风橱中进行操作。该试剂容易吸潮，应保存在干燥器中。

其它信息：

1.       性状：白色结晶或微黄色透明液体

2.       密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：34~35

5.       沸点（ºC,常压）：154-156

6.       沸点（ºC,8kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺。

安全信息展开↓

包装等级：
II
风险类别：
6.1
海关代码：
29252000
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R21;R36/38;R41;R43
安全说明：
S26-S36/37/39-S45-S41-S24-S37/39-S24/25-S36-S16-S53
RTECS号：
FF2160000
安全标志：
S16:远离火源。
S36:穿戴合适的防护服装。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
:
危险标志：
Xn:Harmful;

合成路线查看所有的合成路线

  • 2387-23-7

    N,N-二环己脲

  • →

    ~99%

  • 538-75-0

    二环己基碳二亚胺

  • 1212-29-9

    N,N'-二环己基硫脲

  • →

    ~97%

  • 538-75-0

    二环己基碳二亚胺

  • 3173-53-3

    环己基异氰酸酯

  • →

    ~93%

  • 538-75-0

    二环己基碳二亚胺

化学图谱

  1. N,N'-二环己基碳二亚胺红外图谱(IR1)

  2. N,N'-二环己基碳二亚胺红外图谱(IR2)

  3. N,N'-二环己基碳二亚胺红外图谱(IR3)

  4. N,N'-二环己基碳二亚胺核磁图(13CNMR)

  5. N,N'-二环己基碳二亚胺Raman光谱

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毒理性展开↓

毒理学数据：

暂无

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

MSDS 展开↓

Name: Dicyclohexylcarbodi-imide Material Safety Data Sheet
Synonym: DCC; N,N'-Methanetetraylbiscyclohexanamine
CAS: 538-75-0
Section 1 - Chemical Product   MSDS Name:Dicyclohexylcarbodi-imide Material Safety Data Sheet
Synonym:DCC; N,N'-Methanetetraylbiscyclohexanamine
Section 2 - COMPOSITION, INFORMATION ON INGREDIENTS
CAS# Chemical Name content EINECS#
538-75-0 Dicyclohexylcarbodiimide 100.0 208-704-1
Hazard Symbols: T
Risk Phrases: 22 24 41 43
Section 3 - HAZARDS IDENTIFICATION
  EMERGENCY OVERVIEW
Harmful if swallowed. Toxic in contact with skin. Risk of serious damage to eyes. May cause sensitization by skin contact.Moisture sensitive.The toxicological properties of this material have not been fully investigated.
Potential Health Effects
Eye:
Causes severe eye irritation.
Skin:
Causes moderate skin irritation.
Ingestion:
The toxicological properties of this substance have not been fully investigated.
Inhalation:
The toxicological properties of this substance have not been fully investigated.
Chronic:
No information found.
Section 4 - FIRST AID MEASURES
  Eyes: Immediately flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, occasionally lifting the upper and lower eyelids. Get medical aid immediately.
Skin:
Get medical aid immediately. Immediately flush skin with plenty of water for at least 15 minutes while removing contaminated clothing and shoes.
Ingestion:
If victim is conscious and alert, give 2-4 cupfuls of milk or water.
Never give anything by mouth to an unconscious person. Get medical aid immediately.
Inhalation:
Remove from exposure and move to fresh air immediately. If not breathing, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen. Get medical aid.
Notes to Physician:
Section 5 - FIRE FIGHTING MEASURES
  General Information:
As in any fire, wear a self-contained breathing apparatus in pressure-demand, MSHA/NIOSH (approved or equivalent), and full protective gear. During a fire, irritating and highly toxic gases may be generated by thermal decomposition or combustion.
Extinguishing Media:
Use water spray, dry chemical, carbon dioxide, or chemical foam.
Section 6 - ACCIDENTAL RELEASE MEASURES
  General Information: Use proper personal protective equipment as indicated in Section 8.
Spills/Leaks:
Absorb spill with inert material (e.g. vermiculite, sand or earth), then place in suitable container. Clean up spills immediately, observing precautions in the Protective Equipment section. Avoid generating dusty conditions. Provide ventilation.
Section 7 - HANDLING and STORAGE
  Handling:
Wash thoroughly after handling. Remove contaminated clothing and wash before reuse. Use with adequate ventilation. Minimize dust generation and accumulation. Avoid contact with eyes, skin, and clothing. Keep container tightly closed. Avoid ingestion and inhalation.
Storage:
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
Section 8 - EXPOSURE CONTROLS, PERSONAL PROTECTION
  Engineering Controls:
Use adequate ventilation to keep airborne concentrations low.
Exposure Limits CAS# 538-75-0: Personal Protective Equipment Eyes: Wear appropriate protective eyeglasses or chemical safety goggles as described by OSHA's eye and face protection regulations in 29 CFR 1910.133 or European Standard EN166.
Skin:
Wear appropriate protective gloves to prevent skin exposure.
Clothing:
Wear appropriate protective clothing to prevent skin exposure.
Respirators:
Follow the OSHA respirator regulations found in 29 CFR 1910.134 or European Standard EN 149. Use a NIOSH/MSHA or European Standard EN 149 approved respirator if exposure limits are exceeded or if irritation or other symptoms are experienced.
Section 9 - PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES
 
Physical State: Solid
Color: white
Odor: None reported.
pH: Not available.
Vapor Pressure: Not available.
Viscosity: Not available.
Boiling Point: 122-124 deg C
Freezing/Melting Point: 34-35 deg C
Autoignition Temperature: Not applicable.
Flash Point: Not applicable.
Explosion Limits, lower: Not available.
Explosion Limits, upper: Not available.
Decomposition Temperature: Not available.
Solubility in water: Reacts with water.
Specific Gravity/Density: Not available.
Molecular Formula: C13H22N2
Molecular Weight: 206.1674
Section 10 - STABILITY AND REACTIVITY
  Chemical Stability:
Stable under normal temperatures and pressures.
Conditions to Avoid:
Incompatible materials, ignition sources, exposure to moist air or water.
Incompatibilities with Other Materials:
Acids, strong oxidizing agents.
Hazardous Decomposition Products:
Nitrogen oxides, carbon monoxide, carbon dioxide.
Hazardous Polymerization: Has not been reported.
Section 11 - TOXICOLOGICAL INFORMATION
  RTECS#:
CAS# 538-75-0: FF2160000 LD50/LC50:
CAS# 538-75-0: Dermal, guinea pig: LD50 = 10 mL/kg; Inhalation, rat: LC50 = 159 mg/m3/6H; Oral, mouse: LD50 = >800 mg/kg; Oral, rat: LD50 = 400 mg/kg.
Rat: LC50 = 0.159-0.417 Carcinogenicity:
Dicyclohexylcarbodiimide - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP.
Other:
See actual entry in RTECS for complete information.
Section 12 - ECOLOGICAL INFORMATION
 
Section 13 - DISPOSAL CONSIDERATIONS
  Products which are considered hazardous for supply are classified as Special Waste and the disposal of such chemicals is covered by regulations which may vary according to location. Contact a specialist disposal company or the local waste regulator for advice. Empty containers must be decontaminated before returning for recycling.
Section 14 - TRANSPORT INFORMATION
 
IATA
No information available.
IMO
No information available.
RID/ADR
No information available.
Section 15 - REGULATORY INFORMATION
 
European/International Regulations
European Labeling in Accordance with EC Directives
Hazard Symbols: T
Risk Phrases:
R 22 Harmful if swallowed.
R 24 Toxic in contact with skin.
R 41 Risk of serious damage to eyes.
R 43 May cause sensitization by skin contact.
Safety Phrases:
S 26 In case of contact with eyes, rinse immediately
with plenty of water and seek medical advice.
S 28 After contact with skin, wash immediately
with...
WGK (Water Danger/Protection)
CAS# 538-75-0: 2
Canada
CAS# 538-75-0 is listed on Canada's DSL List.
CAS# 538-75-0 is not listed on Canada's Ingredient Disclosure List.
US FEDERAL
TSCA
CAS# 538-75-0 is listed on the TSCA inventory.

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：63.46

2、   摩尔体积（cm3/mol）：194.2

3、   等张比容（90.2K）：486.2

4、   表面张力（dyne/cm）：39.2

5、   极化率（10-24cm3）：25.16

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积24.7

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:201

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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