CAS号：

106560-14-9

3D弹球模型：

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分子式：

C12H15NO5S

分子量：

285.31600

中文名称：

法罗培南

英文名称：

6α-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid

中文别名：

法罗培南;
[5R-[3(R^^),5Α,6Α(R^^)]]-6-(1-羟基乙基)-7-氧-3-(四氢-2-呋哺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸;
(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐二倍半水合物

英文别名：

6α-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid;
faropenem free acid;
FAROPENEM;
Faropenemsodiumhemipentahydrate;
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid,6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-,(5R,6S);
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
Faropenem sodium hemipentahydrate;
(+)-(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-[2(R)-tetrahydrofuryl]penem-3-carboxylic acid;
(5R,6S,8R,2'R)-2-(2'-tetrahydrofuryl)-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid;
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
6alpha-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid;
FROPENEM

精确分子量/精确质量：

285.06700

极性分子表面积/PSA：

112.37000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N

制备方法

化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应，取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下，用烯丙基氧基草酰氯进行酰化，得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇，在吡啶存在下，加入硝酸银，低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷，低温加入?-四氢呋喃-2-甲酰氯反应，得到化合物(V)。溶于苯，加入三乙氧基磷，反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下，脱去羟基上的保护基，并使羧基游离，中和得到法罗培南的钠盐，熔点160～162℃。总收率达到29.8%。

合成制备方法

化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应，取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下，用烯丙基氧基草酰氯进行酰化，得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇，在吡啶存在下，加入硝酸银，低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷，低温加入?-四氢呋喃-2-甲酰氯反应，得到化合物(V)。溶于苯，加入三乙氧基磷，反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下，脱去羟基上的保护基，并使羧基游离，中和得到法罗培南的钠盐，熔点160～162℃。总收率达到29.8%。