舍他康唑

舍他康唑 基本信息
CAS号 99592-32-2 分子式 C20H15Cl3N2OS
分子量 437.77000 精确质量 　435.99700
PSA 　55.29000 LogP 　7.01610
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
99592-32-2
分子式：
C20H15Cl3N2OS
分子量：
437.77000
中文名称：
舍他康唑
英文名称：
1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
中文别名：
舍他康唑;
1-[2-(7-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基]-1H-咪唑硝酸盐
英文别名：
1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;
Sertaconazol [Spanish];
1-[2-[(7-chlorobenzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)-ethyl]imidazole;
Sertaconazolum [Latin];
1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiophene-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole;
Sertaconazole;
1-{2-[(7-chloro-3-benzo[b]thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole;
Sertaconazolum;
Sertaconazol;
Sertaconazole (INN);
FI-7045;
7-chloro-3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxymethyl]benzo[b]thiophene
精确分子量/精确质量：
435.99700
极性分子表面积/PSA：
55.29000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
InChI=1/C20H15Cl3N2OS.HNO3/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22;2-1(3)4/h1-8,11-12,19H,9-10H2;(H,2,3,4)

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

在氮气保护下，将氢化钠(约50%) (1.60mmol)用六甲基磷酰胺(HMPT)(3×5m1)洗3次。在0℃和剧烈搅拌下，加入化合物(I)(0.372g，1.45mmo1)(其制备可参见Godefroi E F，et a1．J Med Chem，1969，12：784)在5ml六甲基磷酰胺的溶液，在0℃下搅拌至氢气放出停止，再在50℃下搅拌1h。冷至0℃，在搅拌下，缓慢加入溶于5ml六甲基磷酰胺的2-(溴甲基)苯并[b]噻吩(0.42g，1.60mmo1)(其制备参见Cuberes M．Et a1.Magn Reson Chem，1985，23：814)，在室温下搅拌5h。加入乙醚和水进行分配。分出有机层，水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶层析提纯，得舍他康唑，收率62%，熔点146-147℃。

合成制备方法

在氮气保护下，将氢化钠(约50%) (1.60mmol)用六甲基磷酰胺(HMPT)(3×5m1)洗3次。在0℃和剧烈搅拌下，加入化合物(I)(0.372g，1.45mmo1)(其制备可参见Godefroi E F，et a1．J Med Chem，1969，12：784)在5ml六甲基磷酰胺的溶液，在0℃下搅拌至氢气放出停止，再在50℃下搅拌1h。冷至0℃，在搅拌下，缓慢加入溶于5ml六甲基磷酰胺的2-(溴甲基)苯并[b]噻吩(0.42g，1.60mmo1)(其制备参见Cuberes M．Et a1.Magn Reson Chem，1985，23：814)，在室温下搅拌5h。加入乙醚和水进行分配。分出有机层，水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶层析提纯，得舍他康唑，收率62%，熔点146-147℃。

用途简介

对病原性酵母菌，革兰阳性细菌，皮真菌，条件性丝状真菌等有广谱抗菌活性。用于局部浅表皮真菌病，阴道念珠菌病和花斑糠疹。

用途

对病原性酵母菌，革兰阳性细菌，皮真菌，条件性丝状真菌等有广谱抗菌活性。用于局部浅表皮真菌病，阴道念珠菌病和花斑糠疹。

物化性质展开↓

密度：
1.43g/cm3
沸点：
614.1ºC at 760 mmHg
闪点：
325.2ºC
稳定性相关：

硝酸舍他康唑(Sertaconazole Nitrate)：C20 H15C13N2OS?HNO3。[99592-39-9]。白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇(1.7%)或氯仿(1.5%)，微溶于丙酮(0.95%)，极微溶于正辛醇(0.069%)，几不溶于水(＜0.01%)。pKb7.26。熔点158～160℃。UV最大吸收(甲醇)：302.3(A1cm1%79.8)，292.9，260.3nm。

其它信息：

1.熔点：146-147℃。

安全信息展开↓

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
安全说明：
S22-S24/25
RTECS号：
KM6557000

合成路线查看所有的合成路线

  • 17512-61-7

    3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩

  • +

  • 24155-42-8

    alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇

  • →

  • 99592-32-2

    舍他康唑

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
NI4376750
CHEMICAL NAME :
1H-Imidazole, 1-(2-((7-chlorobenzo(b)thien-3-yl)methoxy)-2-(2,4-dic hlorophenyl)ethyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
99592-32-2
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
11
MOLECULAR FORMULA :
C20-H15-Cl3-N2-O-S
MOLECULAR WEIGHT :
437.78

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,725,1992
TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,725,1992
TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,725,1992
TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,725,1992
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,725,1992
TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,725,1992 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
54600 mg/kg/26W-C
TOXIC EFFECTS :
Blood - other changes Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,732,1992
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
8400 mg/kg/28D-I
TOXIC EFFECTS :
Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases Biochemical - Metabolism (Intermediary) - xanthine, purine or nucleotides including urate
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,727,1992
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
32500 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - changes in leukocyte (WBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42,732,1992 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1950 mg/kg
SEX/DURATION :
female 6-18 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - hepatobiliary system
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42(1),739,1992
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
5550 mg/kg
SEX/DURATION :
female 16-31 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive)
REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 42(1),739,1992
毒理学数据：

 

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：114.53

2、  摩尔体积（cm3/mol）：304.8

3、  等张比容（90.2K）：304.8

4、  表面张力（dyne/cm）：51.4

5、  极化率（10-24cm3）：45.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积55.3

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:488

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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