| 溴丙酮 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 598-31-2 | 分子式 | C3H5BrO |
| 分子量 | 136.97500 | 精确质量 | 135.95200 |
| PSA | 17.07000 | LogP | 0.97030 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素，加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。
2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得；也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备；也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮[1]。
1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂，经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。
丙酮化反应 溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮；而当其与含羟基(或巯基)化合物，如酚、醇等作用时，则可生成β-羰基醚[2,3]，如醇钠与溴代丙酮的反应 (式1)[3]。
硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2)[2]；硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应，生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应，得到一系列丙酮化或杂环化合物[4,5]。
对含硫的亲核试剂而言，溴代丙酮可与其作用，并生成相应的丙酮化产物 (式3)[6]，该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂，然后再与含硫基团发生亲核取代反应。
而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用，如烯键部分的碳带有一定的负电性，而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性，因此双键部位可发生丙酮化反应 (式4)[7]；或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性，与碳亲电试剂作用 (式5)[8]。
与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中，溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐，进而得到Wittig试剂 (式6)[9~11]。
2.用于有机合成，也用作化学武器。[29]
物化性质展开↓
1.具有强烈的催泪作用、发泡作用和毒性。其稳定性取决于产品的纯度，在稳定剂存在的情况下，粗产品的稳定性更好；而纯度极高的产品则能在痕量的氧化镁或水存在下长时间保存。使用时，应在通风性能极好的通风橱中操作。
2.稳定性[23] 稳定
3.禁配物[24] 强氧化剂
4.避免接触的条件[25] 光照
5.聚合危害[26] 不聚合
6.分解产物[27] 溴化氢
1.性状：无色液体，有刺激性臭味，接触空气转变成紫色。[12]
2.熔点（℃）：-36.5[13]
3.沸点（℃）：137[14]
4.相对密度（水=1）：1.634（23℃）[15]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.75[16]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.20（20℃）[17]
7.辛醇/水分配系数：0.11[18]
8.闪点（℃）：45[19]
9.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯、乙醚。[20]
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线73633-40-6
(3R,4R)-3,4-bis(bromomethyl)-3,4-dimethyl-1,2-dioxetane
→
~94%
20955-40-2
20955-40-2
+
67-64-1
丙酮
67-64-1
丙酮
→
~94%
598-31-2
溴丙酮
1271-66-5
二甲基二茂钛
+
127-19-5
N,N-二甲基乙酰胺
→
~87%
598-31-2
溴丙酮
毒理性展开↓
1.急性毒性 暂无资料
2.刺激性 暂无资料
3.其他[21] LCLo：572ppm（人吸入，10min）
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[22] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为54d（理论）。
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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溴丙酮
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化学品英文名称：
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bromopropanone
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中文名称 2 ：
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英文名称 2 ：
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acetonyl bromide
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技术说明书编码：
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886
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CAS No. ：
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598-31-2
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分子式：
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C3H5BrO
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分子量：
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136.97
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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本品有强烈的催泪性，对眼睛有刺激性，对上呼吸道刺激性强烈。皮肤直接接触其液体，可引起水疱，皮炎及荨麻疹。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品易燃，有毒，具强刺激性，具强烈催泪性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
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眼睛接触：
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立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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遇明火易燃。受高热燃烧并分解产生有毒气体。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
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灭火方法：
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消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即进行隔离，小泄漏时隔离 150m ，大泄漏时隔离 300m ，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿聚乙烯防毒服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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呼吸系统防护：
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可能接触其蒸气时，建议佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
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眼睛防护：
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戴化学安全防护眼镜。
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身体防护：
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穿聚乙烯防毒服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色液体 , 有刺激性臭味 , 接触空气转变成紫色。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-54
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沸点 ( ℃ ) ：
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136
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相对密度 ( 水 =1) ：
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1.63(0℃)
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
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4.7
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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1.20(20℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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无资料
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临界温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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21
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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爆炸上限 %(V/V) ：
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无资料
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爆炸下限 %(V/V) ：
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无资料
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溶解性：
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微溶于水，溶于乙醇、丙酮。
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主要用途：
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用于有机合成 , 也用作化学武器。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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强氧化剂。
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避免接触的条件：
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光照。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ：无资料
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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无资料。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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61604
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UN 编号：
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1569
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
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运输注意事项：
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铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 6.1 类毒害品。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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海关数据查看详细
分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：23.70
2、摩尔体积（cm3/mol）：88.3
3、等张比容（90.2K）：208.7
4、表面张力（dyne/cm）：31.1
5、极化率（10-24cm3）：9.39
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.7
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:42.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
化学图谱
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