CAS号：

60-92-4

3D弹球模型：

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分子式：

C10H12N5O6P

分子量：

329.20600

中文名称：

腺苷环磷酸酯

英文名称：

3',5'-cyclic AMP

中文别名：

腺苷环磷酸酯;
环化腺苷酸;
腺苷-3',5'-环磷酸(cAMP);
腺苷-3',5'-环单磷酸;
3,5-环磷酸腺苷;
环磷腺苷;
腺嘌呤核苷-3',5'-环磷酸酯;
3',5'-环状AMP;
腺苷-3',5'-环单磷酸一水合物;
3',5'-环单磷酸腺苷酯水合物

英文别名：

3',5'-cyclic AMP;
Cyclic AMP;
Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate

精确分子量/精确质量：

329.05300

极性分子表面积/PSA：

164.65000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00005845

EINECS：

200-492-9

PubChem：

24278245

BRN：

52645

InChI：

InChI=1/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/p-1/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

制备方法

以5'-AMP为原料 5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。 5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→ 5'-AMP复盐 cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。 5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→ cAMP粗品 cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

合成制备方法

以5'-AMP为原料
5'-AMP复盐的制备 投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。

用途简介

1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。

用途

1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。

外观与性状：

白色结晶粉末

密度：

2.47 g/cm3

熔点：

260 °C (dec.)(lit.)

沸点：

701.5ºC at 760 mmHg

闪点：

378ºC

水溶解性：

50 mg/mL

存储条件/存储方法：

库房通风低温干燥

稳定性相关：

它对很多酶催化的反应具有调节作用，可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性，对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节，能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。

其它信息：

1.       性状：白色珠光片状结晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：219-220

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC, 5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º , c=0.67 g/ml）：-53.7

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

 19.    溶解性：有吸湿性。在室内稳定。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R34

安全说明：

22-24/25-45-36/37/39-26-36

RTECS号：

AU7357600

安全标志：

S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

危险标志：

C:Corrosive

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率：67.04

2、   摩尔体积（cm³/mol）：133.0

3、   等张比容（90.2K）：468.6

4、   表面张力（dyne/cm）：153.8

5、   极化率（10^-24cm³）：26.57

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.6

2、   氢键供体数量：3

3、   氢键受体数量：10

4、   可旋转化学键数量：1

5、   互变异构体数量：3

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：155

7、   重原子数量：22

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：498

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：4

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

• 

  34051-17-7

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dichlorophosphoryloxymethyl)oxolane-3,4-diol

• 

  58-61-7

  腺苷

• 

  56-65-5

  5’-三磷酸腺苷

• 

  61-19-8

  5'-腺嘌呤核苷酸

• 

  339291-47-3

  equatorial-[7-(diethylamino)coumarin-4-yl]methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate

• 

  58-61-7

  腺苷

• 

  84-21-9

  腺苷-3’-磷酸

• 

  61-19-8

  5'-腺嘌呤核苷酸

• 

  23583-48-4

  8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸

• 

  73-24-5

  腺嘌呤