三苯基膦

三苯基膦 基本信息
CAS号 603-35-0 分子式 C18H15P
分子量 262.28500 精确质量 　262.09100
PSA 　13.59000 LogP 　3.44480

等价的CAS号：

603-35-0,58079-51-9
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
603-35-0
3D弹球模型：
立即前往扯扯看
分子式：
C18H15P
分子量：
262.28500
中文名称：
三苯基膦
英文名称：
Triphenylphosphine
中文别名：
三苯基膦;
三苯膦;
三苯基瞵;
三苯基磷,三苯膦;
三苯基磷;
三苯(基)膦
英文别名：
Triphenylphosphine;
Trihenylphosphine;
diphenylenephenylphosphine;
tetrakistriphenylphosphine;
Triphenyl phosphine;
Triphenyl;
triphenyl-phosphin;
Trifenylfosfin;
Triphenylphosphide;
Triphenyphosphine;
PP-360;
Triphenylphosphane;
bistriphenylphosphine;
TPP
精确分子量/精确质量：
262.09100
极性分子表面积/PSA：
13.59000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00003043
EINECS：
210-036-0
BRN：
610776
InChI：
InChI=1/C18H15P.BrH/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h1-15H;1H

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

在干操的情性气体下,用34.1克(0.22摩尔》嗅代苯,5.2克(0.21克原子)镁及108毫升无水乙醚制得格氏试剂。将所得之苯基溴化镁保存在惰性气体下,搅拌并用冰浴冷却,缓缓加入(15一20分钟)6.0克(0 .044摩尔)三氯化磷和35毫升乙醚溶液。用11毫升浓盐酸和30毫升水的溶液漫慢地处理此混合物。分出乙醚层,水层用乙醚萃取。乙醚溶液合并后,.在常压的氢气下蒸馏,直至蒸馏容器内残留物的温度达285℃残渣用乙醇重结晶二次,得白色三苯嶙8.7克(76%},熔点79.5℃。

合成制备方法

在干操的情性气体下，用34.1克（0.22摩尔》嗅代苯，5.2克(0.21克原子)镁及108毫升无水乙醚制得格氏试剂。将所得之苯基溴化镁保存在惰性气体下，搅拌并用冰浴冷却，缓缓加入(15一20分钟)6.0克(0 .044摩尔)三氯化磷和35毫升乙醚溶液。用11毫升浓盐酸和30毫升水的溶液漫慢地处理此混合物。分出乙醚层，水层用乙醚萃取。乙醚溶液合并后，.在常压的氢气下蒸馏，直至蒸馏容器内残留物的温度达285℃残渣用乙醇重结晶二次，得白色三苯嶙8.7克(76%}，熔点79.5℃。


用途简介

三苯基膦为铑膦络合催化剂的基础原料，在国内石油化工中有广阔的用途。三苯基膦还应用于医药工业、有机合成、分析等领域。三苯基膦还可作为染料工艺的增光剂、高分子聚合，彩色胶卷显象的抗氧剂、聚环氧化的稳定剂，还可作为分析试剂。

用途

1.用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

2.制钯、铱，铑，镍等络合物催化剂，Wfttig试剂，三苯膦二卤化物脱氧（Ｎ－氧化吡啶，亚硝基苯，氢过氧化物），脱硫，脱溴试剂。使a一溴代硝基化合物生成腈。与脂肪重氮化合物反应合成a_酮醛、β一酮酸脂。Beckmann重排。吡啶铃盐的脱季铵化。与溴碘、四氯(溴)化碳，N一溴化丁二烯亚胺等共用于一些合成。

3.三苯基膦是一种相当常用的还原剂，在大多数情况下，反应都是由生成三苯基膦氧化物 (一个热力学有利的反应) 驱动的。另外，三苯基膦广泛用作金属催化剂的配体。

脱氧反应  三苯基膦广泛地应用于过氧化氢或内过氧化物的还原中，反应与底物有关，可生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三苯基膦与相对较弱的O-O键 (188~209 kJ/mol) 能形成较强的P=O键。例如，利用三苯基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛 (式1)[1]。

与叠氮化物的反应  三苯基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷 (式2)[2]。

亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂，易与亲电试剂反应。如与醛和酮反应生成亚胺和三苯基膦氧化物。这个反应与Wittig反应相似，称作aza-Wittig反应，这个反应的驱动力也是由于三苯基氧膦的生成 (式3)[3]。

与有机硫化物的反应  室温下三苯基膦可以使环硫化合物转化为烯烃 (式4)[4]。

脱卤反应  α-溴代酮与三苯基膦反应生成酮 (式5)[5]。

与有机环氧化物的反应  在水和丙酮溶剂中回流，三苯基膦可以使环氧化合物在叠氮化钠参与下转化为环亚胺 (式6)[6]。

取代吡咯的制备  苯胺、呋喃二酮与三苯基膦反应生成1-苯基-2,5-吡咯二酮 (式7)[7]。

作金属催化剂的配体  它作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂，如Pd(PPh3)4就是一种重要的催化剂[8]，常用于催化偶联反应的进行，是构建碳-碳键的一种重要方法，其特点是催化条件温和。例如，在Pd(PPh3)4和Ag2O的共同作用下，苯硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联苯类化合物，该反应的产率达到了90% (式8)[9,10]。除了苯硼酸和卤代物以外，镁试剂[11]、锌试剂[12]、锡试剂[13]、硅化合物[14]等均可作为偶联反应的底物。

4.广泛用于医药、石化、涂料、橡胶等行业，用作催化剂、促进剂、阻燃剂，也用作分析试剂。[32]

物化性质展开↓

外观与性状：
白色粉末
密度：
1.132
熔点：
79-81 °C(lit.)
沸点：
377 °C(lit.)
闪点：
181 °C
水溶解性：
Insoluble
折射率：
1.5918 (20ºC)
蒸汽密度：
9 (vs air)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
稳定性相关：

1.在剧烈暴晒下会刺激人体，如果长时间接触有神经毒性，属于危险物品，不能与强氧化性试剂共存。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显，生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸，但是当它加热分解时，会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。操作时应在通风橱中进行。

2.稳定性[26]   稳定

3.禁配物[27]   强氧化剂

4.避免接触的条件[28]   受热

5.聚合危害[29]  不聚合

6.分解产物[30]   磷烷

其它信息：

1.性状：白色结晶[15]

2.熔点（℃）：80.5[16]

3.沸点（ºC）：377[17]

4.相对密度（水=1）：1.194（25ºC）[18]

5.相对蒸气密度（空气=1）：9.0[19]

6.临界压力（MPa）：7.84[20]

7.辛醇/水分配系数：5.69[21]

8.闪点（ºC）：180（OC）[22]

9.溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳，易溶于乙醚。[23]

安全信息展开↓

海关代码：
2919900090
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R22;R43;R53
安全说明：
S36/37-S60-S61-S36/37/39-S26
RTECS号：
SZ3500000
安全标志：
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
:
危险标志：
Xn:Harmful

合成路线查看所有的合成路线

  • 3605-36-5

    potassium,benzene

  • →

    ~99%

  • 603-35-0

    三苯基膦

  • 791-28-6

    三苯基氧化膦

  • →

    ~99%

  • 603-35-0

    三苯基膦

  • 2526-64-9

    三苯基二氯化膦

  • →

    ~98%

  • 603-35-0

    三苯基膦

化学图谱

  1. 三苯膦核磁图(1HNMR)

  2. 三苯膦Raman光谱

  3. 三苯膦核磁图(13CNMR)

  4. 三苯膦质谱(MS)

  5. 三苯膦红外图谱(IR1)

  6. 三苯膦红外图谱(IR2)

  7. 三苯膦红外图谱(IR3)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SZ3500000
CHEMICAL NAME :
Phosphine, triphenyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
603-35-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0610776
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
18
MOLECULAR FORMULA :
C18-H15-P
MOLECULAR WEIGHT :
262.30
WISWESSER LINE NOTATION :
RPR&R

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1114,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1114,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1135 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
AIHAM* Annual Meeting of American Industrial Hygiene Association. (Akron, OH) For publisher information, see AIHAAP. Volume(issue)/page/year: -,-,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - chicken
DOSE/DURATION :
9 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0384-0014 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
950 mg/kg/14D-I
TOXIC EFFECTS :
Spinal Cord - other degenerative changes Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
525 mg/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Spinal Cord - demyelination Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
94500 ug/m3/6H/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570648 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4096 No. of Facilities: 268 (estimated) No. of Industries: 13 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 14258 (estimated) No. of Female Employees: 1373 (estimated)
毒理学数据：

1.急性毒性[24]

LD50：700mg/kg（大鼠经口）

LC50：12167mg/m3（大鼠吸入，4h）

2.刺激性[25]

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。

生态数据：

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

MSDS 展开↓

国标编号: 61861
ＣＡＳ: 603-35-0
中文名称: 三苯(基)磷
英文名称: Triphenyl phosphine；Triphenyl phosphorous
别 名: 三苯(基)膦；瞵化三苯基
分子式: C18H15P
分子量: 262.30
熔 点: 79～82℃ 沸点：377?
密 度: 相对密度(水=1)1.32；
蒸汽压: 180℃/开杯
溶解性: 不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳
稳定性: 稳定
外观与性状: 白色或浅黄色片状结晶
危险标记: 14(有毒品)
用 途: 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼、上呼吸道、粘膜和皮肤有刺激性。有神经毒效应。主要通过吸入、天入或与皮肤接触对人体产生毒害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50700mg/kg(大鼠经口)；800～1600mg/kg(小鼠经口)； LC5012167mg/m3，4小时(大鼠吸入)
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生剧毒的氧化磷烟气。与氧化剂可发生反应。
燃烧(分解 )产物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
废水中三苯膦的色谱测定，牛喜业，《化工环保》，4，241，(1987)

5.环境标准:
　

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集、回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用清洁清水冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

海关数据查看详细

中国海关编码：2919900090

概述：
HS:2919900090 其他磷酸酯及其盐（包括乳磷酸盐）（包括它们的卤化，磺化，硝化和亚硝化衍生物） 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
监管条件：
A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：
R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验
摘要/Summary：
2919900090 other phosphoric esters and their salts, including lactophosphates; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm3/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10-24cm3）：无可用的

7、单一同位素质量：262.091136 Da

8、标称质量：262 Da

9、平均质量：262.2855 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:202

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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