CAS号：

24608-52-4

3D弹球模型：

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分子式：

C5H9ClO2

分子量：

136.57700

中文名称：

氯甲酸叔丁酯

英文名称：

tert-butyl carbonochloridate

中文别名：

氯甲酸叔丁酯;
tert-butyl carbonochloridate

英文别名：

tert-butyl carbonochloridate;
tert-butoxycarbonyl chloride;
tertiary-butyl chloroformate;
Carbonochloridic acid,1,1-dimethylethyl ester;
Tert-butyl Chloroformate;
t-butyloxycarbonyl chloride;
t-butoxycarbonyl chloride

精确分子量/精确质量：

136.02900

极性分子表面积/PSA：

26.30000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: UJJDEOLXODWCGK-UHFFFAOYSA-N

合成制备方法

由叔丁醇和光气反应制得。

用途

用作有机合成试剂。

稳定性相关：

氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。

氨基的保护  Boc-Cl多用在氨基，特别是氨基酸的保护上，席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基，而后是用Boc-Cl对氨基进行保护 (式1)^[1,2]。

          对带有氨基的手性配体进行Boc保护后，可进行某些不对称合成反应 (式2)^[3]。

          近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化，如使用Al₂O₃作为载体对氨基进行酰化 (式3)，该反应具有较高的化学选择性，分子中的醇羟基反应前后均不发生变化^[4]。

          该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定，而在酸性条件下即可脱去 (式4)^[5~9]，因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低，必须现制现用。

碳酸酯和氨基甲酸酯的合成  Boc-Cl试剂价格低廉，常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯，该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料 (式5)^[10]。

其它信息：

1.性状：无色液体。

2.沸点（℃）：138(99.99kPa)，35.5℃(1733Pa)。

3.相对密度：0.513。

4.折射率：1.4121。

5.溶解性：溶于醋酸、乙醚。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：31.80

2、  摩尔体积（cm³/mol）：125.9

3、  等张比容（90.2K）：289.3

4、  表面张力（dyne/cm）：27.8

5、  极化率（10-24cm3）：12.60

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:93.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  75-44-5

  光气

• 

  865-47-4

  叔丁醇钾

• 

  75-65-0

  叔丁醇

• 

  865-48-5

  叔丁醇钠

• 

  106-97-8

  丁烷

• 

  1070-19-5

  叔丁基叠氮酸盐

• 

  507472-10-8

  (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid

• 

  3262-72-4

  BOC-L-丝氨酸

• 

  3303-84-2

  Boc-beta-丙氨酸

• 

  511272-47-2

  (3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid