CAS号：

17640-15-2

3D弹球模型：

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分子式：

C3H3NO2

分子量：

85.06140

中文名称：

氰基甲酸甲酯

英文名称：

Methyl cyanoformate

中文别名：

氰基甲酸甲酯

英文别名：

Methyl cyanoformate;
METHYL CYANOFORMATE

精确分子量/精确质量：

85.01640

极性分子表面积/PSA：

50.09000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00013420

EINECS：

241-626-6

PubChem：

24857095

BRN：

1742994

InChI：

The Key: OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N

制备方法

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。

合成制备方法

由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成^[1,2]。

用途简介

氰基甲酸甲酯 (NCCO2Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)。当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)。如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)。

用途

氰基甲酸甲酯 (NCCO₂Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。

在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)^[3,4]，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)^[5,6]，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)^[7]。

当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)^[8,9]。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)^[10]。

如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯^[11,12]。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。

氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注^[13,14]，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)^[15]。

密度：

1.072 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：

°Cd ec.)

沸点：

100-101 °C(lit.)

闪点：

79 °F

折射率：

n20/D 1.374(lit.)

蒸汽压：

36.6mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

密闭，阴凉，干燥处，惰性气体中

稳定性相关：

1.按规定使用不会分解，避氧化剂、还原剂、碱、热、火焰、潮湿。

2.对空气和湿气敏感，属于高毒和易燃化合物。建议在分子筛存在下储存，在通风橱中操作和使用。

其它信息：

1.       性状：浅黄色液体

2.       密度（g/mL,25℃）：1.072

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：未确定

5.       沸点（ºC,常压）：100-101

6.       沸点（ºC,0.1mmHg）：未确定

7.       折射率：n20/D 1.374

8.       闪点（ºC）：26

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（21.1ºC，atm）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，但是遇到带有活性氢的化合物(例如：醇或者胺)会发生分解。

包装等级：

III

风险类别：

3.2

海关代码：

2926909090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R10;R26/27/28;R36/37/38

安全说明：

26-28-36/37-45

RTECS号：

LQ7525000

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:

危险标志：

T+: Very toxic;

中国海关编码：2926909090

概述：

2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：17.63

2、   摩尔体积（cm³/mol）：74.9

3、   等张比容（90.2K）：184.5

4、   表面张力（dyne/cm）：36.8

5、   极化率：6.99

6、   介电常数：未确定

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:98.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  2166-14-5

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯

• 

  78129-68-7

  2,2-dimethylpropylidynephosphane

• 

  151-50-8

  氰化钾

• 

  79-22-1

  氯甲酸甲酯

• 

  280-57-9

  三乙烯二胺

• 

  105020-38-0

  1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯

• 

  105020-39-1

  2-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯

• 

  57362-82-0

  1-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯

• 

  57-12-5

  METHYL4-(CYANOMETHYL)BENZOATE

• 

  109909-16-2

  cyanoformate