CAS号：

645-15-8

3D弹球模型：

立即前往扯扯看

分子式：

C12H9N2O8P

分子量：

340.18200

中文名称：

双(对硝基苯基)磷酸酯

英文名称：

Bis(4-nitrophenyl) phosphate

中文别名：

双(对硝基苯基)磷酸酯;
双(4-硝基苯基)磷酸酯;
双(4-硝基苯)磷酸酯;
二-4-硝基苯酚磷酸酯;
二对硝基苯磷酸酯

英文别名：

Bis(4-nitrophenyl) phosphate;
DI-P-NITROPHENYLPHOSPHORIC ACID;
Di-4-nitrophenyl phosphate;
BNPP;
Di-p-nitrophenyl phosphate;
p-nitro-phenohydrogenphosphate

精确分子量/精确质量：

340.01000

极性分子表面积/PSA：

157.21000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00007318

EINECS：

211-434-7

PubChem：

24847590

InChI：

InChI=1/C12H9N2O8P/c15-13(16)9-1-5-11(6-2-9)21-23(19,20)22-12-7-3-10(4-8-12)14(17)18/h1-8H,(H,19,20)/p-1

制备方法

磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛，常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜、锌、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物，能水解这种磷酸酯，其浓度要求在毫摩尔范围，在50 oC时水解的半衰期通常是10~20 min。铜、锌的催化反应机理如式1、式2所示，磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义。磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少，曾被用作酸催化剂，用于核苷的2',3'-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物，但产率不够理想。磷酸二对氨基苯酯的合成在钯-碳作用下，BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (式3)。作为偶合试剂BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (式4)。

用途简介

用途

磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛，常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜^[1~4]、锌^[5,6]、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物，能水解这种磷酸酯，其浓度要求在毫摩尔范围，在50 ^oC时水解的半衰期通常是10~20 min^[7]。铜、锌的催化反应机理如式1、式2所示^[4,5]，磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义^[6,8]。

磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少，曾被用作酸催化剂，用于核苷的2',3'-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成^[9]。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物^[10]，但产率不够理想。

磷酸二对氨基苯酯的合成  在钯-碳作用下，BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (式3)^[9]。

作为偶合试剂  BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (式4)^[10]。

外观与性状：

类白色或淡黄色结晶粉末

密度：

1.614 g/cm3

熔点：

172-175 °C(lit.)

沸点：

545.7ºC at 760 mmHg

闪点：

283.8ºC

存储条件/存储方法：

通风,干燥,防晒

稳定性相关：

需避免与皮肤和衣物直接接触。

其它信息：

1.       性状：黄色晶体

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：175-175.5

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R25

安全说明：

S45

RTECS号：

TB8260000

安全标志：

S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。

危险标志：

T:Toxic;

分子结构数据

1、   摩尔折射率：76.04

2、   摩尔体积（cm³/mol）：210.6

3、   等张比容（90.2K）：615.9

4、   表面张力（dyne/cm）：73.1

5、   极化率（10^-24cm³）：30.14

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：1

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：8

4、   可旋转化学键数量：4

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：142

6、   重原子数量：23

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：434

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

• 

  3871-20-3

  三(4-硝基苯基)磷酸酯

• 

  100-02-7

  4-硝基苯酚

• 

  838-85-7

  磷酸二苯酯

• 

  2015-56-7

  联苯基氨基磷酸酯

• 

  7697-37-2

  硝酸

• 

  100-02-7

  4-硝基苯酚

• 

  330-13-2

  PNPP

• 

  14609-74-6

  4-nitrophenolate

• 

  824-78-2

  对硝基酚钠

• 

  6546-97-0

  1-[chloro-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene