CAS号：

1663-45-2

3D弹球模型：

立即前往扯扯看

分子式：

C26H24P2

分子量：

398.41600

中文名称：

1,2-双(二苯基膦)乙烷

英文名称：

1,2-bis(diphenylphosphino)ethane

中文别名：

1,2-双(二苯基膦)乙烷;
乙烯双(二苯基膦);
1,2-双(二苯基膦基)乙烷;
1,2-二(二苯基膦基)乙烷;
双苯基磷酸乙烯;
1,2-双(二苯膦基)乙烷

英文别名：

1,2-bis(diphenylphosphino)ethane;
DIPHOS;
diphenylphosphinoethane;
BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANE;
1-diphenylphosphino-2-diphenylphosphinoethane;
DIPHOS OR DPPE;
1,2-()(DPPE);
1,2-bis(diphenylethylphosphino)ethane;
bis(diphenylphosphine)ethane;
1,2-bis(diphenyphosphino)ethane;
DPPE;
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane;
ETHYLENEBIS(DIPHENYLPHOSPHINE);
Ethylenebis(diphenylphosphine);
1,2-Bis(Diphenylphosphino)Ethane;
1,2-bis-(diphenylphosphino)-ethane;
1,2-Bis(diphenylphos;
1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)ETHANE

精确分子量/精确质量：

398.13500

极性分子表面积/PSA：

27.18000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00003047

EINECS：

216-769-2

PubChem：

24848891

BRN：

761261

InChI：

InChI=1/C26H24P2/c1-22(27(23-14-6-2-7-15-23)24-16-8-3-9-17-24)28(25-18-10-4-11-19-25)26-20-12-5-13-21-26/h2-22H,1H3

制备方法

DIPHOS常作为金属催化的配体 ,多用于催化加氢 、烯丙酯脱羧 、1,3-二烯合成、环加成以及羰基化反应中。 催化加氢反应 DHPOS与过渡金属形成复合物后,该复合物可用于不饱和键的催化加氢反应中,如烯醇化合物在铑复合物的催化作用下发生的加氢反应 (式1) 。 烯丙酯脱羧反应 DIPHOS可在钯催化下使烯丙酯发生脱羧反应,其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脱去COS而生成硫醚 (式2) 。 1,3-二烯烃的合成 1,3-二烯烃的合成可在钯或铱和DIPHOS催化下,通过丙二烯衍生物、卤代乙烯基衍生物以及亲核试剂直接反应制得 (式3) 。 环加成反应 在环加成反应中,带有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烃或炔烃具有较好的反应性,而使用具有光学活性的膦则能生成立体结构比较单一的产物。如在钴 (式4)、铱催化下通过炔烃与烯烃的反应可以生成多环或稠环化合物 。 羧化反应 钯与DIPHOS可催化不饱和键的烷氧羰基化,如炔丙基羧酸酯可经羰基化反应生成二烯酸酯等 (式5) 。 由醇羟基到卤化物的转化 在DIPHOS存在下,以CH2Cl2为溶剂,可以方便地将醇转化为卤化物,该反应的产率较高,反应过后DIPHOS转化为氧化物而沉淀出来 (式6) 。

用途简介

用途

DIPHOS常作为金属催化的配体^[1,2]，多用于催化加氢^[3]、烯丙酯脱羧^[4]、1,3-二烯合成、环加成以及羰基化反应中。

催化加氢反应  DHPOS与过渡金属形成复合物后，该复合物可用于不饱和键的催化加氢反应中，如烯醇化合物在铑复合物的催化作用下发生的加氢反应 (式1)^[3]。

烯丙酯脱羧反应  DIPHOS可在钯催化下使烯丙酯发生脱羧反应，其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脱去COS而生成硫醚 (式2)^[4]。

1,3-二烯烃的合成  1,3-二烯烃的合成可在钯或铱和DIPHOS催化下，通过丙二烯衍生物、卤代乙烯基衍生物以及亲核试剂直接反应制得 (式3)^[5]。

环加成反应  在环加成反应中，带有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烃或炔烃具有较好的反应性，而使用具有光学活性的膦则能生成立体结构比较单一的产物。如在钴 (式4)、铱催化下通过炔烃与烯烃的反应可以生成多环或稠环化合物^[6,7]。

羧化反应  钯与DIPHOS可催化不饱和键的烷氧羰基化，如炔丙基羧酸酯可经羰基化反应生成二烯酸酯等 (式5)^[8,9]。

由醇羟基到卤化物的转化  在DIPHOS存在下，以CH₂Cl₂为溶剂，可以方便地将醇转化为卤化物，该反应的产率较高，反应过后DIPHOS转化为氧化物而沉淀出来 (式6)^[10]。

外观与性状：

白色至灰白色粉末

熔点：

137-142 °C(lit.)

沸点：

514.8ºC at 760mmHg

闪点：

281.7ºC

蒸汽压：

0mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方 

稳定性相关：

1.常温常压下稳定，避免氧化物接触

2.该试剂所形成的溶液在空气中极易被氧化为氧化膦，因此需保存在氮气或氩气中保存，固体样品则可保存在空气中。需要注意的是，DIPHOS具有毒性，使用时应严格按操作规程操作。

其它信息：

1.       性状：白色结晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：141-143

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

7.       折射率： 未确定

8.       闪点（ºC）： 未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）： 未确定

15.    临界压力（KPa）： 未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂，如四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙醚等。

海关代码：

29310095

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38

安全说明：

S22-S24/25-S37/39-S26

危险标志：

Xi:Irritant

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:336

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  106-93-4

  二溴乙烷

• 

  829-85-6

  二苯基膦

• 

  4141-50-8

  Tetra-P-phenyl-P,P'-ethanediyl-bis-phosphine oxide

• 

  984-43-0

  1,2-双(二苯基膦)乙烷一氧化物

• 

  107-06-2

  1,2-二氯乙烷

• 

  50670-50-3

  4-氰基-4'-甲基联苯

• 

  141422-94-8

  2-diphenylphosphanylethyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane

• 

  7615-76-1

  [2-bis(phenylsulfanyl)phosphorylethyl-phenylsulfanylphosphoryl]sulfanylbenzene

• 

  488-47-1

  四溴儿茶酚

• 

  4141-50-8

  Tetra-P-phenyl-P,P'-ethanediyl-bis-phosphine oxide