氨苄西林

氨苄西林 基本信息
CAS号 69-53-4 分子式 C16H19N3O4S
分子量 349.40500 精确质量 　349.11000
PSA 　138.03000 LogP 　1.34720
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等价的CAS号：

69-53-4,19379-33-0,33993-48-5,49841-95-4,58770-00-6
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
69-53-4
3D弹球模型：
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分子式：
C16H19N3O4S
分子量：
349.40500
中文名称：
氨苄西林
英文名称：
ampicillin
中文别名：
氨苄西林;
氨苄青霉素;
D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin;
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸;
安比西林
英文别名：
ampicillin;
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
binotal;
Wymox;
p-50;
Unasyn;
amfipen;
ab-pc;
qidamp;
ay-6108
精确分子量/精确质量：
349.11000
极性分子表面积/PSA：
138.03000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00005175
EINECS：
200-709-7
PubChem：
24891442
BRN：
1090925
InChI：
InChI=1/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

合成制备方法

先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途简介

分子生物学和组织培养用。

用途

分子生物学和组织培养用。 

物化性质展开↓

外观与性状：
结晶固体
密度：
1.45 g/cm3
熔点：
198-200 °C (dec.)(lit.)
沸点：
683.9ºC at 760 mmHg
闪点：
367.4ºC
水溶解性：
0.1-1 g/100 mL at 21℃
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥
其它信息：

1.       性状：白色结晶性粉末。味微苦。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：200～202

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º，C＝1，水中）：+250±5

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于稀酸和稀碱，微溶于水，几乎不溶于氯仿、96%的乙醇、乙醚和固定油中。

安全信息展开↓

包装等级：
I; II; III
海关代码：
2941109200
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38;R42/43
安全说明：
S22-S26-S36/37
RTECS号：
XH8425000
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志：
Xn:Harmful

合成路线查看所有的合成路线

  • 551-16-6

    6-氨基青霉烷酸

  • →

    ~94%

  • 69-53-4

    氨苄西林

  • 551-16-6

    6-氨基青霉烷酸

  • +

  • 700-63-0

    2-氨基-2-苯基乙酰胺

  • →

    ~84%

  • 875-74-1

    D-(-)-alpha-苯甘氨酸

  • +

  • 69-53-4

    氨苄西林

  • 551-16-6

    6-氨基青霉烷酸

  • +

  • 24461-61-8

    8-(苯基氨基)-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸

  • →

    ~69%

  • 69-53-4

    氨苄西林

化学图谱

  1. 氨苄西林红外图谱(IR1)

  2. 氨苄西林红外图谱(IR2)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XH8350000
CHEMICAL NAME :
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(2-amino-2-phenylacetamido)-3,3- dimethyl-7-oxo-, D-(-)-
CAS REGISTRY NUMBER :
69-53-4
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
31
MOLECULAR FORMULA :
C16-H19-N3-O4-S
MOLECULAR WEIGHT :
349.44
WISWESSER LINE NOTATION :
T45 ANV ESTJ CMVYZR& F1 F1 GVQ -D

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
400 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - agranulocytosis Blood - other changes Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
160 mg/kg/4D-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - agranulocytosis Blood - thrombocytopenia
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
4500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
6200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Parenteral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS Behavioral - somnolence (general depressed activity)
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intracerebral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
380 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Behavioral - excitement Musculoskeletal - changes in teeth and supporting structures
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Parenteral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
28 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
>100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
7500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
2500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 4-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Human Lymphocyte
DOSE/DURATION :
28 mg/L
REFERENCE :
HUTODJ Human Toxicology. (Macmillan Press Ltd., Houndmills, Basingstoke, Hants., RG 21 2XS, UK) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 3,173,1984 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 50,153,1990 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 50,153,1990 IARC Cancer Review:Group 3 IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 50,153,1990 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81707 No. of Facilities: 1320 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 2942 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81707 No. of Facilities: 1250 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 42346 (estimated) No. of Female Employees: 32858 (estimated)

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：89.94

2、  摩尔体积（cm3/mol）：239.3

3、  等张比容（90.2K）：702.7

4、  表面张力（dyne/cm）：74.3

5、  极化率（10-24cm3）：35.65

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积138

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:562

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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