CAS号：

696-33-3

3D弹球模型：

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分子式：

C6H5IO2

分子量：

236.00700

中文名称：

碘酰苯

英文名称：

iodylbenzene

中文别名：

碘酰苯

英文别名：

iodylbenzene;
Jodyl-benzol;
phenyliodane dioxide;
Jodoxy-benzol;
Benzene,iodyl;
iodoxy-benzene;
Iodyl-benzene

精确分子量/精确质量：

235.93300

极性分子表面积/PSA：

34.14000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: BDOLQESNFGCNSC-UHFFFAOYSA-N

合成制备方法

在实验室可以通过多种方法来制备。最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯^[1]。最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯^[2]。

用途

碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂，它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。

碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下，碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应，生成α,β-不饱和酮^[3,4]。在复杂产物的合成中使用更能够显示出该试剂的优越性 (式1)^[5,6]。虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI) 氧化剂来完成，但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇发生氧化重排反应，生成α,β-不饱和酮 (式2)^[7]。

碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为α,β-不饱和酮 (式3)^[8,9]。如果底物结构合适的话，可在酮官能团的两端产生两个双键 (式4)^[10,11]。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性，在甾体化学中具有非常高的应用价值。

此外，碘酰苯在手性配体的存在下将硫醚氧化成手性亚砜的反应 (式5)^[12]和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注 (式6)^[13]。

稳定性相关：

该试剂对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。由于该试剂在250 ^oC左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。

其它信息：

1.熔点（℃）：230

2.溶解性：溶于水和大多数有机溶剂。经常在芳烃溶剂中使用，例如苯和氯苯。

海关代码：

2902909090

危险类别码：

R1

中国海关编码：2902909090

概述：

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量

摘要/Summary：

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:132

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  591-50-4

  碘苯

• 

  932-72-9

  (二氯碘)-苯

• 

  3240-34-4

  碘苯二乙酸

• 

  87301-33-5

  Bis(phenylsulphonylimino)iodobenzene

• 

  2712-78-9

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯

• 

  536-80-1

  亚碘酰苯

• 

  50700-49-7

  N-乙酰苯醌亚胺

• 

  1785-51-9

  pyrene-1,6-dione

• 

  2304-85-0

  pyrene-1,8-dione

• 

  6217-22-7

  芘-4,5-二酮