亮丙瑞林

亮丙瑞林 基本信息
CAS号 53714-56-0 分子式 C61H88N16O14
分子量 1269.45000 精确质量 　1268.67000
PSA 　466.34000 LogP 　3.44730
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等价的CAS号：

53714-56-0,54785-87-4,61911-90-8,62621-13-0,112642-11-2,112642-12-3,112710-56-2,112710-57-3,112710-58-4,112710-59-5
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性

基本信息 展开↓

CAS号：
53714-56-0
3D弹球模型：
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分子式：
C61H88N16O14
分子量：
1269.45000
中文名称：
亮丙瑞林
英文名称：
leuprolide
中文别名：
亮丙瑞林;
5-氧代-L脯氨酰-L组氨酰-L色氨酰-L丝氨酰-L酪氨酰-D亮氨酰-L亮氨酰-L精氨酰-N-乙基-L脯氨酰胺单醋酸盐;
利普安;
醋酸亮丙瑞林 LEUPRORELINACETATE;
GLP-HIS-TRP-SER-TYR-DLEU-LEU-ARG-PRO-NHET: GLP-HWSY-DL-LRP-NHET
英文别名：
leuprolide;
des-Gly10 ethylamide]gonadotropin releasing hormone;
Leuplin;
Carcinil;
5-oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-D-leucyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-L-prolinamide;
LHRH ethylamide;
LH-RH LEUPROLIDE;
LEUPROPELIN;
Leuprorelin;
LEUPROLIDE;
pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg-Pro-NHC2H5;
Lucrin;
nghormone;
Enantone
精确分子量/精确质量：
1268.67000
极性分子表面积/PSA：
466.34000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
InChI=1/C59H84N16O12/c1-6-63-57(86)48-14-10-22-75(48)58(87)41(13-9-21-64-59(60)61)68-51(80)42(23-32(2)3)69-52(81)43(24-33(4)5)70-53(82)44(25-34-15-17-37(77)18-16-34)71-56(85)47(30-76)74-54(83)45(26-35-28-65-39-12-8-7-11-38(35)39)72-55(84)46(27-36-29-62-31

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

苯酚和光气反应,生成氯甲酸苯酯,再和叔丁醇反应,生成叔丁氧基甲酸苯酯,接着和肼反应后,再亚硝化生成叠氮甲酸叔丁酯,然后和亮氨酸反应,得到亮氨酸侧链。 同样可以得到脯氨酸侧链。 丝氨酸和氯化苄反应以保护羟基,再和叠氮甲酸叔丁酯反应得到丝氨酸侧链。 和丝氨酸相似,可以得到酪氨酸及组氨酸的侧链。 叠氮甲酸叔丁酯和色氨酸反应后,再和2,4,6-三甲氧基苯磺酰氯反应成酯,得到色氨酸侧链。 叠氮甲酸叔丁酯和精氨酸反应,再和对甲苯磺酰氯反应,得到精氨酸侧链。 得到上述的侧链后,再进行接肽,然后和乙胺反应,再水解或氢解脱去保扩基后,精制提纯得到利普安。

合成制备方法

苯酚和光气反应，生成氯甲酸苯酯，再和叔丁醇反应，生成叔丁氧基甲酸苯酯，接着和肼反应后，再亚硝化生成叠氮甲酸叔丁酯，然后和亮氨酸反应，得到亮氨酸侧链。
同样可以得到脯氨酸侧链。


丝氨酸和氯化苄反应以保护羟基，再和叠氮甲酸叔丁酯反应得到丝氨酸侧链。
和丝氨酸相似，可以得到酪氨酸及组氨酸的侧链。
叠氮甲酸叔丁酯和色氨酸反应后，再和2，4，6-三甲氧基苯磺酰氯反应成酯，得到色氨酸侧链。
叠氮甲酸叔丁酯和精氨酸反应，再和对甲苯磺酰氯反应，得到精氨酸侧链。
得到上述的侧链后，再进行接肽，然后和乙胺反应，再水解或氢解脱去保扩基后，精制提纯得到利普安。

用途简介

为促性腺激素(GnRH)的九肽合成类似物,能促使垂体前叶释放黄体生成激素(LHRH)和卵泡刺激素(FSH),调节性腺激素分泌,提高睾丸酮和二氢睾丸酮的血清浓度,从而达到治疗生殖系统疾病的功能。用于治疗前列腺癌、子宫肌瘤、卵巢囊肿、乳癌及小儿隐睾症等。

用途

为促性腺激素(GnRH)的九肽合成类似物，能促使垂体前叶释放黄体生成激素(LHRH)和卵泡刺激素(FSH)，调节性腺激素分泌，提高睾丸酮和二氢睾丸酮的血清浓度，从而达到治疗生殖系统疾病的功能。用于治疗前列腺癌、子宫肌瘤、卵巢囊肿、乳癌及小儿隐睾症等。

物化性质展开↓

外观与性状：
绒毛状固体。旋光度：-31.7°
密度：
1.44 g/cm3
折射率：
1.681
存储条件/存储方法：
−20°C
其它信息：

1.性状：蓬松固体。

2.比旋光度：[α]D23-31.7°(C=1，1%乙酸)。

安全信息展开↓

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
安全说明：
S22-S24/25
RTECS号：
OH6390000

合成路线查看所有的合成路线

  • 914200-76-3

    914200-76-3

  • →

  • 53714-56-0

    亮丙瑞林

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
OK6700000
CHEMICAL NAME :
Luteinizing hormone-releasing hormone (pig), 6-D-leucine-9-(N-ethyl-L-prolinamide)- 10-deglycinamide-
CAS REGISTRY NUMBER :
53714-56-0
LAST UPDATED :
199201
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C59-H84-N16-O12
MOLECULAR WEIGHT :
1209.59

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
5214 ug/kg
SEX/DURATION :
male 1 year(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct
REFERENCE :
FESTAS Fertility and Sterility. (American Fertility Soc., 608 13th Ave. S, Birmingham, AL 35282) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 42,765,1984
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
280 ug/kg
SEX/DURATION :
female 28 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina Reproductive - Maternal Effects - menstrual cycle changes or disorders
REFERENCE :
FESTAS Fertility and Sterility. (American Fertility Soc., 608 13th Ave. S, Birmingham, AL 35282) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 27,853,1976
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
50 ug/kg
SEX/DURATION :
female 15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth)
REFERENCE :
PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1903/04- Volume(issue)/page/year: 152,29,1976
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
25 ug/kg
SEX/DURATION :
female 11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - other measures of fertility
REFERENCE :
PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1903/04- Volume(issue)/page/year: 152,29,1976
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