甲酰胺 基本信息 | |||
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CAS号 | 75-12-7 | 分子式 | CH3NO |
分子量 | 45.04060 | 精确质量 | 45.02150 |
PSA | 43.09000 | LogP | 0.43770 |
1.二步法 第一步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺,反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。
2.甲酸法甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯,然后经氨解生成甲酰胺,再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。
3.一步法由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下,经高压(10-30MPa)和80-100℃温度直接合成甲酰胺
4.甲酸和尿素法。
5.新方法由甲酸钠和铵盐在一定的温度和压力下反应生成甲酰胺。此法为国内专利发明。
精制方法:甲酰胺是由一氧化碳与氨在15~20MPa、200℃的条件下大规模生产的。也可由甲酸铵加热或甲酸酯与氨反应而获得。因此常含有水、氨、甲醇、甲酸酯和甲酸铵等。使用减压分馏或分步结晶都可使甲酰胺的纯度提高。用于物理常数测定的甲酰胺可用下法精制:在甲酰胺中加入几滴溴代百里酚蓝。用氢氧化钠中和,将中和后的中性溶液于减压下80~90℃加热,再进行中和,重复操作几次,直到加热时溶液保持中性为止。然后加入甲酸钠,于80~90℃减压蒸馏。馏出物中和后再蒸馏,收集后面4/5馏分,得熔点2.2℃的甲酰胺。
6.甲酸铵加热分解后即得甲酰胺,然后再通过蒸馏精制:
1.甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力,可用作有机合成原料,纸张处理剂,纤维工业的柔软剂,动物胶的软化剂,还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中,医药方面的用途居多,在农药、染料,颜料,香料,助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂,主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中,以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外,还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应,除了由三个氢参与反应外,还可以进行脱水,脱CO,引入氨基,引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。
2.由于甲酰胺能溶解介电常数高的无机盐类和蛋白质,故可用于电解和电镀工业,以及用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂。此外,甲酰胺也用作医药、染料、香料等的原料,纸张的处理剂,纤维工业的柔软剂以及动物胶的软化剂等。
3.用作有机合成原料。有机反应的极性溶剂。液相色谱的溶剂和洗脱剂。
1.化学性质:甲酰胺的碱性很弱,故与强酸生成的盐非常不稳定。在水溶液中甲酰胺容易水解成甲酸铵。甲酸铵加热脱水重新变成甲酰胺:
甲酰胺的水解速度在常温下很慢,实际上是比较稳定的。但在高温特别是在酸、碱存在下水解速度比较快。甲酰胺热解有两种方式:常压下煮沸时分解成氨和一氧化碳:
在脱水剂存在下,将气态甲酰胺于400~600℃热解时,得到氰化氢,收率90%:
甲酰胺与强酸形成的加成物非常活泼可以发生下列反应:
甲酰胺在氯化氢存在下与醇反应,生成甲酸酯。与次氯酸在冷水浴中反应生成N,N-二氯甲酰胺HCONCl2,这个化合物纯净时有爆炸性。与金属钾、钠反应生成二甲酰胺(HCO)2NH的金属化合物。与烯烃发生光化学反应生成脂肪酸酰胺。与卤代烷在150℃发生反应生成甲酰胺化合物和甲酸酯:
甲酰胺与金属盐发生反应生成取代物或加合物:
甲酰胺在五氧化二磷作用下脱水生成氰化氢。
2.本品低毒。对皮肤和黏膜有暂时刺激性。小鼠经口LC50大于1000mg/kg。长期接触要穿戴好防护用品。
3. 存在于烟气中。
1. 性状:无色透明的黏稠液体,略有氨味,吸湿。
2. 沸点(ºC,101.3kPa,部分分解):220, 70.5ºC(133.3pa)
3. 熔点(ºC):2.55~3
4. 相对密度(g/mL,20/4ºC):1.13339
5. 相对密度(g/mL,25/4ºC):1.134
6. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.55
7. 折射率(20ºC):1.447
8. 折射率(25ºC):1.44682
9. 黏度(mPa·s,20ºC):3.764
10. 黏度(mPa·s,25ºC):3.302
11. 闪点(ºC,闭口):175
12. 闪点(ºC,开口):150
13. 燃点(ºC):>500
14. 蒸发热(KJ/mol,25ºC):65.021
15. 熔化热(KJ/mol):6.699
16. 生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-254.1
17. 燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):568.6
18. 比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):2.39
19. 电导率(S/m):<2×10-1
20. 溶解性:能与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二烷、甘油、苯酚等混溶。但几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、氯代烃、氯苯、硝基苯等。
甲酰胺对皮肤、黏膜有刺激作用,偶可引起过敏,并能被皮肤吸收。大鼠经口致死量LD为7500mg/kg。大鼠经口LD50>4000mg/kg。经皮毒性豚鼠LD50<5mL/kg和LD50为2539mg/kg。
第一部分:化学品名称 |
化学品中文名称: | 甲酰胺 |
化学品英文名称: | Formamide;Methanamide |
中文俗名或商品名: | |
Synonyms: | |
CAS No.: | 75-12-7 |
分子式: | CH3NO |
分子量: | 45.04 |
第二部分:成分/组成信息 |
纯化学品 混合物 | ||||||
化学品名称:甲酰胺 | ||||||
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第三部分:危险性概述 |
危险性类别: | |
侵入途径: | 吸入 食入 经皮吸收 |
健康危害: | 对皮肤有轻微刺激性,偶可引起过敏,其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 |
环境危害: | |
燃爆危险: | 本品可燃,具刺激性,具致敏性。 |
第四部分:急救措施 |
皮肤接触: | 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 |
眼睛接触: | 立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 |
吸入: | 脱离现场至空气新鲜处。就医。 |
食入: | 误服者给饮足量温水,催吐,就医。 |
第五部分:消防措施 |
危险特性: | 遇明火、高热可燃。燃烧分解时,放出有毒的氮氧化物。 |
有害燃烧产物: | 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 |
灭火方法及灭火剂: | 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 |
消防员的个体防护: | 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。 |
禁止使用的灭火剂: | |
闪点(℃): | 154 |
自燃温度(℃): | 引燃温度(℃):500 |
爆炸下限[%(V/V)]: | 无资料 |
爆炸上限[%(V/V)]: | 无资料 |
最小点火能(mJ): | |
爆燃点: | |
爆速: | |
最大燃爆压力(MPa): | |
建规火险分级: |
第六部分:泄漏应急处理 |
应急处理: | 切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 |
第七部分:操作处置与储存 |
操作注意事项: | 密闭操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 |
储存注意事项: | 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
第八部分:接触控制/个体防护 |
最高容许浓度: | 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:3mg/m3美国TLVTN: ACGIH 18mg/m3[皮] |
监测方法: | |
工程控制: | 密闭操作。 |
呼吸系统防护: | 空气中浓度超标时,佩带供气式呼吸器。 |
眼睛防护: | 必要时戴化学安全防护眼镜。 |
身体防护: | 穿工作服。 |
手防护: | 必要时戴橡皮胶手套。 |
其他防护: | 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 |
第九部分:理化特性 |
外观与性状: | 无色油状液体,有吸湿性。 |
pH: | |
熔点(℃): | 2.6 |
沸点(℃): | 210(分解) |
相对密度(水=1): | 1.13(20℃) |
相对蒸气密度(空气=1): | |
饱和蒸气压(kPa): | 0.011(20℃) |
燃烧热(kJ/mol): | |
临界温度(℃): | |
临界压力(MPa): | |
辛醇/水分配系数的对数值: | |
闪点(℃): | 154 |
引燃温度(℃): | 引燃温度(℃):500 |
爆炸上限%(V/V): | 无资料 |
爆炸下限%(V/V): | 无资料 |
分子式: | CH3NO |
分子量: | 45.04 |
蒸发速率: | |
粘性: | |
溶解性: | 与水混溶,溶于甲醇、乙醇,不溶于乙醚、烃类。 |
主要用途: | 主要用作中间体与溶剂,也用于制造甲酸和有机合成。 |
第十部分:稳定性和反应活性 |
稳定性: | 在常温常压下 稳定 |
禁配物: | 强氧化剂、酸类、碱。 |
避免接触的条件: | |
聚合危害: | 不能出现 |
分解产物: | 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 |
第十一部分:毒理学资料 |
急性毒性: | 属低毒类 LD50:7500mg/kg(大鼠经口);4600mg/kg(小鼠腹腔内) LC50: |
急性中毒: | |
慢性中毒: | |
亚急性和慢性毒性: | |
刺激性: | |
致敏性: | |
致突变性: | |
致畸性: | |
致癌性: |
第十二部分:生态学资料 |
生态毒理毒性: | |
生物降解性: | |
非生物降解性: | |
生物富集或生物积累性: |
第十三部分:废弃处置 |
废弃物性质: | |
废弃处置方法: | 用焚烧法处置。与燃料混合后,再焚烧。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去 |
废弃注意事项: |
第十四部分:运输信息 |
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危险货物编号: | |
UN编号: | |
包装标志: | |
包装类别: | |
包装方法: | |
运输注意事项: | 运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 |
RETCS号: | |
IMDG规则页码: |
第十五部分:法规信息 |
国内化学品安全管理法规: | 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 |
国际化学品安全管理法规: |
第十六部分:其他信息 |
参考文献: | 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 |
填表时间: | 年月日 |
填表部门: | |
数据审核单位: | |
修改说明: | |
其他信息: | 3 |
MSDS修改日期: | 年月日 |
1、 摩尔折射率:10.40
2、 摩尔体积(cm3/mol):46.0
3、 等张比容(90.2K):109.8
4、 表面张力(dyne/cm):32.4
5、 极化率(10-24cm3):4.12
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.8
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:2
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):43.1
7、 重原子数量:3
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:12.3
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
77287-34-4
甲亚胺酸