| 2,2-二甲氧基丙烷 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 77-76-9 | 分子式 | C5H12O2 |
| 分子量 | 104.14800 | 精确质量 | 104.08400 |
| PSA | 18.46000 | LogP | 1.01530 |
基本信息
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生产制备方法及用途展开↓
间接法合成2,2-二甲氧基丙烷。以乙二醇和丙酮为原料经2,2二甲基-1,3-二氧环戊烷(DMD)合成2,2-二甲氧基丙烷的工艺条件。选用二氯甲烷为带水剂、无水硫酸铁为催化剂，合成DMD后,再与甲醇交换,选用三氯化铝为催化剂合成DMP。两步反应的总收率达到60%。
1.用作保护剂、缩合剂、环化剂、脱水剂等，在医药、农药、香料等的合成中有广泛的用途。也用作分析试剂,点滴分析三价铬和镓.显微镜分析.光谱分析试剂.铯盐制造.制药工业,X射线荧光屏制造,光电管材料等。
2.用于生化研究、有机合成。[25]
3.该品不仅可用于缩醛、丙酮化合物、异亚丙基衍生物的制备，氨基酸和烯醇醚的甲基酯的制备，也可用于磷酸酯和二甲基硼酸酯的制备。
缩醛的形成 通过缩醛化反应，2,2-二甲氧基丙烷可制备不同类型的缩醛。此反应过程包括甲氧基或酮基在酸性介质中的交换[1]。当2,2-二甲氧基丙烷、醇和催化量的酸混合时有3个平衡反应 (式1~式3)。生成的甲醇蒸馏除去，有利于缩醛反应的进行。甲醇和2,2-二甲氧基丙烷形成二元共沸物，加入烷烃溶剂 (如己烷或苯) 会破坏此共沸物。
丙酮化合物的形成 2,2-二甲氧基丙烷作为保护基团有很大的优势。在酸催化交换反应中，氢化泼尼松侧链17a,21-二醇基与2,2-二甲氧基丙烷发生环缩醛反应，生成17a,21-二亚异丙基二氧孕烷，有很好的产率 (式4)[2]。二亚异丙基二氧基官能团对碱稳定。
异亚丙基衍生物 2,2-二甲氧基丙烷可用于羟基的保护，2,2-二甲氧基丙烷、DMF和催化量的对甲苯磺酸的混合物是一个有效的丙酮酸酯保护剂，能够保护顺式-邻二平伏羟基。甲基α-D-吡喃糖在上述条件下反应，生成甲基4,6-O-亚异丙基-α-D-吡喃糖。脱氧肌醇胺用相同的混合试剂处理，则主要生成二亚异丙基衍生物 (式5，式6)[3]。
氨基酸的酯化 氨基酸的甲酯可以通过2,2-二甲氧基丙烷作为甲氧基源和反应溶剂进行制备。此过程也可以用来制备脂肪酸甲酯[4]。
烯醇醚 用2,2-二甲氧基丙烷/DMF/ TsOH处理睾丸激素，使这种物质转化成烯酮醚 (式7)[5]。
形成次磷酸甲酯 次磷酸甲酯可通过次磷酸与2,2-二甲氧基丙烷反应制得。然而，此产物会进一步与生成的丙酮反应，生成1-羟基-1,1-二甲基亚膦酸甲酯 (式8，式9)[6]。
形成硼酸二甲酯 加热酸、2,2-二甲氧基丙烷和氯化锌(催化剂)可以生成芳基硼酸的二甲酯[7]。
形成苯并吡喃 用铋化合物催化2,2-二甲氧基丙烷的反应是近来研究的热点，铋化合物被认为是无毒和绿色的。例如用Bi(OTf)3·xH2O (1<x<4) (0.1 mol%) 催化2,2-二甲氧基丙烷与一系列取代的水杨醛反应，生成对应的有取代基的2,2-二氢-1H-苯并吡喃 (式10)[8]。
物化性质展开↓
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.稳定性[21] 稳定
2.禁配物[22] 酸类、强酸
3.聚合危害[23] 不聚合
1.性状：无色透明液体[9]
2.熔点（ºC）：-47[10]
3.沸点（ºC）：81[11]
4.相对密度（水=1）：0.85[12]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.59[13]
6.饱和蒸气压（kPa）：8.00（15.8℃）[14]
7.辛醇/水分配系数：1.380[15]
8.闪点（ºC）：-7[16]
9.爆炸上限（%）：31.0[17]
10.爆炸下限（%）：6.0[18]
11.溶解性：微溶于水，溶于多数有机溶剂。[19]
12.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3252.9
13.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-429.6
14.临界温度（ºC）：236.85
15.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3223.5
16.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-459.0
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线67-56-1
甲醇
+
5447-97-2
2-溴2-硝基丙烷
+
124-41-4
甲醇钠
→
~97%
77-76-9
2,2-二甲氧基丙烷
58-56-0
吡哆醇盐酸盐
→
~92%
948-00-5
3,3,8-trimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-ol
+
77-76-9
2,2-二甲氧基丙烷
67-56-1
甲醇
+
595-49-3
2,2-Dinitropropane
+
124-41-4
甲醇钠
→
~83%
77-76-9
2,2-二甲氧基丙烷
化学图谱
毒理性展开↓
1.急性毒性[20] LD50：71000mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性 暂无资料
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
MSDS 展开↓| 国标编号: | 32094 |
| ＣＡＳ: | 77-76-9 |
| 中文名称: | 2，2-二甲氧基丙烷 |
| 英文名称: | 2,2-dimethoxypropane |
| 别 名: | |
| 分子式: | C5H12O2；H3CC(OCH3)2CH3 |
| 分子量: | 104.15 |
| 熔 点: | |
| 密 度: | 相对密度(水=1)0.85 |
| 蒸汽压: | 4.4℃ |
| 溶解性: | 微溶于水，溶于多数有机溶剂 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色液体 |
| 危险标记: | 7(易燃液体) |
| 用 途: | 用于生化研究、有机合成 |
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。吸入具有麻醉作用。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属微毒类。 急性毒性：LD5071000mg/kg(大鼠经口) 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
海关数据查看详细
分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：28.66
2、摩尔体积（cm3/mol）：123.8
3、等张比容（90.2K）：265.5
4、表面张力（dyne/cm）：21.1
5、极化率（10-24cm3）：11.36
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积18.5
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:44
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
上下游相关产品67-64-1
丙酮
149-73-5
原甲酸三甲酯
67-56-1
甲醇
74-99-7
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58-56-0
吡哆醇盐酸盐
108149-61-7
4-Methyl 3-(2-methyl-2-propanyl) (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxaz olidine-3,4-dicarboxylate
112031-10-4
(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙酸甲酯
10307-60-5
(S)-2-甲基丁酸甲酯
10076-57-0
1-(2-pentoxypropan-2-yloxy)pentane
112089-59-5
methyl 6-nitroquinoline-2-carboxylate
