4-乙氧基苯基乙酸乙酯 基本信息 | |||
---|---|---|---|
CAS号 | 40784-88-1 | 分子式 | C12H16O3 |
分子量 | 208.25400 | 精确质量 | 208.11000 |
PSA | 35.53000 | LogP | 2.19090 |
其制备方法可以用苯乙醚为原料,在浓盐酸和苯溶液中通氯化氢饱和,然后加入冷的甲醛水溶液,继续通氯化氢,混合物在室温下搅拌2h,使苯乙醚进行氯甲基化,反应液分出水层、苯层,用NaHCO3溶液洗涤至中性,干燥,减压蒸去苯,得无色透明的邻、对乙氧基氯苄。该混合物是一个不稳定的化合物,不能分离,进一步进行氰化,在氰化钠水溶液中,加入丙酮、四丁基溴化铵为相转移催化剂,再加入邻、对乙氧基氯苄,在56℃剧烈搅拌6h,冷却加入水,分去水层,油层洗涤至中性,为橘黄色的液体,是邻、对乙氧基氰苄,在减压下进行分馏,得对乙氧基氰苄。
对乙氧基氰苄加入到含氢氧化钾的乙二醇溶液中,加热搅拌下反应,冷到室温,酸化,加入水和苯,用苯萃取对乙氧基苯乙酸,然后蒸馏除去苯,得对乙氧基苯乙酸,进一步与无水乙醇在酸催化剂存在下酯化,得对乙氧基苯乙酸乙酯。
也可以用对甲基苯酚为原料,先用硫酸二乙酯醚化生成对甲基苯乙醚,进一步氯化得到对乙氧基苄氯,然后与氰化钠在相转移催化剂存在下氰化得对乙氧基氰苄,再水解生成对乙氧基苯乙酸,酯化得对乙氧基苯乙酸乙酯。
也可以用对乙氧基苯乙酮在硫化哌嗪存在下与氢氧化钠反应,反应温度135~140℃,反应20h,反应结束,冷却后处理,也可以制备对乙氧基苯乙酸,再进一步制备对乙氧基苯乙酸乙酯
常规情况下不会分解,没有危险反应
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积35.5
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:183
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1