他唑巴坦

他唑巴坦 基本信息
CAS号 89786-04-9 分子式 C10H12N4O5S
分子量 300.29100 精确质量 　300.05300
PSA 　130.84000 LogP 　-0.50450
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等价的CAS号：

89786-04-9,115546-66-2,124995-08-0
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
89786-04-9
3D弹球模型：
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分子式：
C10H12N4O5S
分子量：
300.29100
中文名称：
他唑巴坦
英文名称：
tazobactam
中文别名：
他唑巴坦;
2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸;
三唑巴坦;
三唑烷砜
英文别名：
tazobactam;
TAZOBACTAM;
Tazobactan acid;
TAZOBACTANACID;
Tazobactam;
YTR-830H
精确分子量/精确质量：
300.05300
极性分子表面积/PSA：
130.84000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
InChI=1/C10H12N4O5S/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17)/t7-,8+,10+/m1/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

方法1:以舒巴克坦为原料,经酯化保护羧基,再和叠氮钠反应,在3位的一个甲基上引入叠氮基。和乙酸乙烯酯反应,形成三唑化合物,最后氢解脱去保护基,得到三唑巴坦。 方法2:以6-APA为原料,经重氮化、溴化,在6位引入溴。过氧乙酸氧化,再酯化后,在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应,引入三唑化合物,高锰酸钾氧化,最后水解得三唑巴坦钠。 方法3:(1) 6a-溴青霉烷-3a-羧酸(012-1)的制备 在反应瓶中加2.5mol/L硫酸500ml,,搅拌下冷却到约10oC,加入6-氨基青霉烷酸(6-APA)43.2g(0.2mol)和溴化钾120.2g,然后再加入95%乙醇400ml,将混合物冷却到6-8oC,滴加亚硝酸钠21.2g溶于水100ml的溶液,在1h内滴加完#保持混合物温度在6-8oC搅拌3.5h反应毕,用氯仿(2*250ml,4*100ml,3*50ml)提取,合并氯仿层,用50%冷盐水(2*250ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩,得到012-1黏稠泡沫状物49.96g,收率89%. (2)6a-溴青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-2)的制备 在反应瓶中加入012-1 22.4g(0.08mol)、二苯腙17.5g(0.09mol)和氯仿200ml,搅拌溶解,再加入 80%甲酸3.90g(0.072mol)和30%双氧水10.6g(0.094mol),冷却到5oC加入90%多聚磷酸(H6P4O13)3.75g(0.01mol),搅拌4h,TLC监控012-1基本消失.反应液用2.8%碳酸氢钠和1.7%亚硫酸氢钠溶液(3*40ml)洗,水洗(2*40ml)至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压下蒸除溶剂,加入环己烷/乙酸乙酯(8:1)150ml,白色固体过滤抽干,干燥,得012-2 30.33g收率80%,mp148~150oC. (3)青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-3)的制备 在反应瓶中加入(012-2)33.58g(0.0726mol)和 THF180ml,搅拌溶解,再加入乙酸铵溶液(22.78g溶于水182ml),分批加入锌粉15(0.237mol),室温搅拌反应1h后,TLC监控012-2消失,减压蒸除THF,加入乙酸乙酯200ml提取,提取液用饱和氯化钠溶液100ml洗至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,加入环己烷-乙酸乙酯(8:1)150ml,析出白色固体,过滤,干燥,得012-3 22.3g,收率80.1%,mp149~151oC. (4)2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯(012-4)的制备 在微型压热釜中加入012-3 19.2g(0.05mol)、2-三甲基硅-1,2,3-三唑7.2(0.051mol)和甲苯180ml,搅拌(或振摇)下通入氮气排去釜内空气,充氮密闭,加热至116~120 oC反应4h.冷却,取出反应液蒸除甲苯(减压下),剩余物用乙酸乙酯250ml提取,水(8ml)洗,氯化钠溶液(80ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用乙醇重结晶,得012-4白色固体12.1g,收率55.7%,mp140~142 oC 2-三甲基硅-1,2,3-三唑按文献 法制得,该化合物为无色油状物,经溶剂结晶mp147~148 oC (5).2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯1,1-二氧化物(012-5)的制备 在反应瓶中加入012-4 10.86g(0.025mol)和丙酮10ml,搅拌,加水23ml和冰醋酸32ml,冷却至0~5 oC ,再加入高锰酸钾7.9g(0.05mol),室温搅拌反应3h.滴加30%双氧水至反应液无色,过滤析出固体,甲醇重结晶,得白色固体10.5g(012-5),收率90%.mp205~207 oC (6).他唑巴坦(012)的合成 在反应瓶中加入012-5 10.5g(0.0225mol)与间甲基苯酚85ml,拌均匀,加热到80 oC 保持反应3h反应毕,冷却至室温,用甲基异丁基酮80ml溶解,用20%碳酸氢钠水溶液洗,分出水层,冷却至0~5 oC ,用6mol/L盐酸调PH至1.8,析出固体过滤收集,水洗(冰水),丙酮洗抽干,干燥,得白色粉末结晶012 5.6g,mp136~138 oC .收率82.3%. 将他唑巴坦(012)溶于乙酸乙酯,加入异辛酸钠的乙酸乙酯溶液,搅拌#过滤,乙酸乙酯洗,干燥,得他唑巴坦钠,收率85.7%,mp167~169 oC (分解).含量98.6%.

合成制备方法

方法1：以舒巴克坦为原料，经酯化保护羧基，再和叠氮钠反应，在3位的一个甲基上引入叠氮基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。

 

 


方法2：以6-APA为原料，经重氮化、溴化，在6位引入溴。过氧乙酸氧化，再酯化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。

方法3:(1) 6a-溴青霉烷-3a-羧酸(012-1)的制备

        在反应瓶中加2.5mol/L硫酸500ml,,搅拌下冷却到约10ºC,加入6-氨基青霉烷酸(6-APA)43.2g(0.2mol)和溴化钾120.2g,然后再加入95%乙醇400ml,将混合物冷却到6-8ºC,滴加亚硝酸钠21.2g溶于水100ml的溶液,在1h内滴加完#保持混合物温度在6-8ºC搅拌3.5h反应毕,用氯仿(2*250ml,4*100ml,3*50ml)提取,合并氯仿层,用50%冷盐水(2*250ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩,得到012-1黏稠泡沫状物49.96g,收率89%.
(2)6a-溴青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-2)的制备

         在反应瓶中加入012-1 22.4g(0.08mol)、二苯腙17.5g(0.09mol）和氯仿200ml,搅拌溶解,再加入
80%甲酸3.90g(0.072mol)和30%双氧水10.6g(0.094mol),冷却到5ºC加入90%多聚磷酸(H6P4O13)3.75g(0.01mol),搅拌4h,TLC监控012-1基本消失.反应液用2.8%碳酸氢钠和1.7%亚硫酸氢钠溶液(3*40ml)洗,水洗(2*40ml)至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压下蒸除溶剂,加入环己烷/乙酸乙酯(8:1)150ml,白色固体过滤抽干,干燥,得012-2 30.33g收率80%,mp148~150ºC.

(3)青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-3)的制备
         在反应瓶中加入(012-2)33.58g(0.0726mol)和
THF180ml,搅拌溶解,再加入乙酸铵溶液(22.78g溶于水182ml),分批加入锌粉15(0.237mol),室温搅拌反应1h后,TLC监控012-2消失,减压蒸除THF,加入乙酸乙酯200ml提取,提取液用饱和氯化钠溶液100ml洗至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,加入环己烷-乙酸乙酯(8:1)150ml,析出白色固体,过滤,干燥,得012-3 22.3g,收率80.1%,mp149~151ºC.

 

(4)2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯(012-4)的制备

在微型压热釜中加入012-3 19.2g(0.05mol)、2-三甲基硅-1，2，3-三唑7.2（0.051mol）和甲苯180ml,搅拌(或振摇)下通入氮气排去釜内空气,充氮密闭,加热至116~120 ºC反应4h.冷却,取出反应液蒸除甲苯(减压下),剩余物用乙酸乙酯250ml提取，水（8ml）洗,氯化钠溶液(80ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用乙醇重结晶,得012-4白色固体12.1g,收率55.7%,mp140~142 ºC

2-三甲基硅-1,2,3-三唑按文献[8]法制得,该化合物为无色油状物,经溶剂结晶mp147~148 ºC

(5).2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯1,1-二氧化物(012-5)的制备

在反应瓶中加入012-4 10.86g(0.025mol)和丙酮10ml,搅拌,加水23ml和冰醋酸32ml,冷却至0~5 ºC ,再加入高锰酸钾7.9g(0.05mol),室温搅拌反应3h.滴加30%双氧水至反应液无色,过滤析出固体,甲醇重结晶,得白色固体10.5g(012-5),收率90%.mp205~207 ºC

(6).他唑巴坦(012)的合成

在反应瓶中加入012-5  10.5g(0.0225mol)与间甲基苯酚85ml,拌均匀,加热到80 ºC 保持反应3h反应毕,冷却至室温,用甲基异丁基酮80ml溶解,用20%碳酸氢钠水溶液洗,分出水层,冷却至0~5 ºC ,用6mol/L盐酸调PH至1.8，析出固体过滤收集，水洗（冰水），丙酮洗抽干，干燥，得白色粉末结晶012 5.6g,mp136~138 ºC .收率82.3%.

将他唑巴坦(012)溶于乙酸乙酯,加入异辛酸钠的乙酸乙酯溶液,搅拌#过滤,乙酸乙酯洗,干燥,得他唑巴坦钠,收率85.7%,mp167~169 ºC (分解).含量98.6%.


 

用途简介

β-内酰胺酶抑制剂,第三代抗菌强增效剂,与哌拉西林或头孢哌酮合用可增强二者的药效及延长作用时间 。他唑巴坦钠与哌拉西林钠联合使用时,产生明显的协同作用,广泛用于治疗严重全身性和局部感染、腹腔感染、下呼吸道感染、软组织感染、败血症等,比已使用的其它抗菌复合剂具有更广泛的抗菌谱及适应症,克服耐药性显示了巨大优势。

用途

β-内酰胺酶抑制剂，第三代抗菌强增效剂，与哌拉西林或头孢哌酮合用可增强二者的药效及延长作用时间 。他唑巴坦钠与哌拉西林钠联合使用时，产生明显的协同作用，广泛用于治疗严重全身性和局部感染、腹腔感染、下呼吸道感染、软组织感染、败血症等，比已使用的其它抗菌复合剂具有更广泛的抗菌谱及适应症，克服耐药性显示了巨大优势。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色或灰白色粉末
密度：
1.92 g/cm3
沸点：
707.1ºCat 760 mmHg
闪点：
381.4ºC
折射率：
1.817
其它信息：

1.性状：白色粉末状结晶

2.溶解性：几乎不溶于水

安全信息展开↓

包装等级：
II
风险类别：
8
海关代码：
29036990
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S26-S36/37/39-S45
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志：
Xi: Irritant;

合成路线查看所有的合成路线

  • 80353-26-0

    benzhydryl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

  • →

  • 89786-04-9

    他唑巴坦

  • 87579-78-0

    (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二苯甲酯 4-氧化物

  • →

  • 89786-04-9

    他唑巴坦

  • 74189-25-6

    diphenylmethyl 6α-bromopenicillanate

  • →

  • 89786-04-9

    他唑巴坦

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XI0191400
CHEMICAL NAME :
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1- ylmethyl)-, 4,4-dioxide, (2S-(2-alpha,3-beta,5-alpha))-
CAS REGISTRY NUMBER :
89786-04-9
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C10-H12-N4-O5-S
MOLECULAR WEIGHT :
300.32

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Kidney, Ureter, Bladder - hematuria
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),145,1994 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
14560 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - changes in erythrocyte (RBC) count
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),155,1994
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
29120 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins Related to Chronic Data - changes in ovarian weight Related to Chronic Data - changes in uterine weight
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),177,1994 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
33288 mg/kg
SEX/DURATION :
female 17-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth
REFERENCE :
JTSCDR Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 19(Suppl 2),233,1994

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：49.42

2、  摩尔体积（cm3/mol）：143.4

3、  等张比容（90.2K）：416.9

4、  表面张力（dyne/cm）：71.3

5、  极化率（10-24cm3）：19.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积131

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:573

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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    CAS号：74189-25-6

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