溴化亚铜 基本信息 | |||
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CAS号 | 7787-70-4 | 分子式 | BrCu |
分子量 | 143.45000 | 精确质量 | 141.84800 |
PSA | 0.00000 | LogP | 0.84310 |
将硫酸铜和溴化钾溶液混合,然后加入二氧化硫反应,反应物经洗涤、过滤、干燥后制得溴化亚铜成品。将按上式计量的硫酸铜和溴化钾,溶于充分煮沸过的蒸馏水中,然后将溶液过滤。往滤液中急速的通入纯二氧化硫,最初两小时内滤液保持微热,然后经充分冷却后边搅拌边通气,使溴化亚铜的微小淡黄色结晶沉淀出来。在避光的条件下,将沉淀过滤出来,并用充分煮沸且通入二氧化硫的蒸馏水作为洗涤液洗涤结晶数次,最后再用含二氧化硫的纯乙醇,纯乙醚洗涤。生成物先置于硫酸和氢氧化钠上干燥3~4h,然后在氢气流中干燥,最后进行真空干燥。
1.用于彩色照相、电池。用作有机反应催化剂及尼龙稳定剂。
2.溴化亚铜是有机Cu(I) 试剂或有机Cu(II)试剂的前体,能够用于合成多种烷基或芳基铜试剂(如二丁基铜锂、二苯基铜锂等)[1]。由于CuBr试剂中不可避免地会混有微量的Cu(II)盐 (因而显淡绿色或淡蓝色),因而使用最多的是与二甲基硫醚配位后的CuBr-DMS配合物。在比较多种铜试剂如CuCl、CuI、CuOTf和CuBr·DMS的平行实验中,证明CuBr-DMS具有最好的效果。而且采用这种Cu(I)配合物作为有机铜试剂的合成前体,也能产生与CuBr本身更好的效果,如烯酮的1,6-加成、1,4-加成和1,2-加成反应 (式1)[2],不加入铜试剂与加入不同的铜试剂能产生完全不同的效果。
以CuBr或CuBr·DMS为初始原料的有机铜化学与溶剂的选择有关。如末端带有长链烷基溴取代基的烯酮在二甲基铜锂和溴化锂作用下,在乙醚-DMS溶剂中发生共轭加成反应;然而加入HMPA后,则只发生卤素置换反应 (式2)[3]。
对于二硫代酸酯,使用格氏试剂和烷基锂试剂通常会发生亲硫加成反应,但是采用有机铜试剂则会发生亲碳加成反应 (式3)[4]。CuBr可用于制备反应底物二硫代酸酯,而由CuBr-DMS制备而来的有机铜试剂则能产生特异的亲碳加成反应。
通常CuBr或CuBr-DMS都是伴随经典有机金属试剂如格氏试剂或烷基锂参与反应的,不同的有机金属试剂与CuBr-DMS的组合,也能获得不同的反应结果 (式4)[5]。
虽然CuBr参与的氧化反应很少,但CuBr与双氧水的结合可以用于苯胺衍生物的氧化偶联反应 (式5)[6]。该反应不但能在水相中进行,而且对多种苯胺底物适用,并且不会存在底物在水中不溶解的问题。
在干燥氮气或氩气下保存,放置于阴凉处。
1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。
2.避免接触水分/潮湿,光,空气。溶于氢溴酸、盐酸、硝酸和氨。热水中分解。不溶于丙酮、醋酸及沸浓硫酸。溴化亚铜不溶于水,但可溶于氢卤酸、硝酸和氨水。
3.在干燥氮气或氩气下保存,放置于阴凉处。与二甲基硫醚形成的配合物CuBr-DMS应严格密封防止二甲基硫醚脱落。
1. 性状:白色立方结晶粉末,,易潮解成绿色至暗蓝色粉末,在空气中慢慢氧化成绿色粉末。
2. 密度(g/mL 25ºC):4.72
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):497
5. 沸点(ºC,常压):1136
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率(n20/D):未确定
8. 闪点(ºC,):1345
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值(25℃):未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性(mg/mL):溶于氢溴酸、盐酸、硝酸和氨。热水中分解。不溶于丙酮、醋酸及沸浓硫酸。
对水是稍微危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:2
8.表面电荷:0
9.复杂度:2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
7758-99-8
硫酸铜,五水
7647-15-6
溴化钠
155146-35-3
copper sulfate pentahydrate
7789-45-9
溴化铜
7558-02-3
4-amino-1-[6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidin-2-one
3872-23-9
三氟甲烷硫醇铜(I)
3511-90-8
4-溴-2,3,5,6-四氟吡啶
3507-17-3
2-溴-6-氯苯并噻唑
3622-19-3
2-溴-6-甲基苯并噻唑
7726-95-6
溴素