哌仑西平

哌仑西平 基本信息
CAS号 28797-61-7 分子式 C19H23Cl2N5O2
分子量 424.32400 精确质量 　423.12300
PSA 　74.23000 LogP 　2.80740
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 合成路线 毒性 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
28797-61-7
3D弹球模型：
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分子式：
C19H23Cl2N5O2
分子量：
424.32400
中文名称：
哌仑西平
英文名称：
pirenzepine
中文别名：
哌仑西平;
11-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰基]-5H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮
英文别名：
pirenzepine;
Pirenzepine;
Cpodpmb;
Piclamilast
精确分子量/精确质量：
423.12300
极性分子表面积/PSA：
74.23000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
EINECS：
249-228-4
InChI：
InChI=1/C19H21N5O2/c1-22-9-11-23(12-10-22)13-17(25)24-16-7-3-2-5-14(16)19(26)21-15-6-4-8-20-18(15)24/h2-8H,9-13H2,1H3,(H,21,26)/p+2

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

以3-氨基吡啶为原料,在80℃氯化生成3-氨基-2-氯吡啶(Ⅰ) 3.86g化合物(I)和三乙胺溶于苯,在搅拌下缓慢滴加5.85g邻硝基苯甲酰氯的苯溶液。经回流反应后,过滤。滤液浓缩,即得6.17g酰化产物(Ⅱ)的粗品,收率95%。 5.0g化合物(Ⅱ)溶于27ml乙酸,缓慢加入含过量氯化亚锡的浓盐酸溶液。加热反应后,冷却,用氢氧化钠处理,得4.1g还原产物(Ⅲ),收率92%,也可用催化氢化来还原。 8.0g化合物(Ⅲ),在200℃下搅拌。待环合反应完全后,冷却,用醇处理得4.1g环合产物(Ⅳ),收率60%。 3.17g化合物(Ⅳ)溶于二氧六环,同时滴加3.4ml三乙胺和1.9ml氯乙酰氯,再回流8h。过滤,滤液浓缩,所得粗品重结晶,得3.58g化合物(V),收率83%。 3.01g化合物(V)和8.2ml N-甲基哌嗪溶于60ml苯,回流18h。蒸出苯,残液用盐酸处理,得3.29g二盐酸哌仑西平粗品,收率74%。

合成制备方法

以3-氨基吡啶为原料，在80℃氯化生成3-氨基-2-氯吡啶(Ⅰ)
3.86g化合物(I)和三乙胺溶于苯，在搅拌下缓慢滴加5.85g邻硝基苯甲酰氯的苯溶液。经回流反应后，过滤。滤液浓缩，即得6.17g酰化产物(Ⅱ)的粗品，收率95%。
5.0g化合物(Ⅱ)溶于27ml乙酸，缓慢加入含过量氯化亚锡的浓盐酸溶液。加热反应后，冷却，用氢氧化钠处理，得4.1g还原产物(Ⅲ)，收率92%，也可用催化氢化来还原。
8.0g化合物(Ⅲ)，在200℃下搅拌。待环合反应完全后，冷却，用醇处理得4.1g环合产物(Ⅳ)，收率60%。
3.17g化合物(Ⅳ)溶于二氧六环，同时滴加3.4ml三乙胺和1.9ml氯乙酰氯，再回流8h。过滤，滤液浓缩，所得粗品重结晶，得3.58g化合物(V)，收率83%。
3.01g化合物(V)和8.2ml N-甲基哌嗪溶于60ml苯，回流18h。蒸出苯，残液用盐酸处理，得3.29g二盐酸哌仑西平粗品，收率74%。

用途简介

选择性抗胆碱药,可阻断胆碱受体,减少胃酸和胃蛋白酶的分泌,并能解除平滑肌的痉挛与痛感。对胃粘膜的M受体作用强,而对平滑肌、心肌和唾液腺等的M受体作用小,因而对心脏、瞳孔、唾液腺、胃肠平滑肌等的副作用少。临床主要用于急慢性胃和十二指肠溃疡,对胆碱型迷走神经张力过高所致的胃酸分泌过多,更为适用。

用途

选择性抗胆碱药，可阻断胆碱受体，减少胃酸和胃蛋白酶的分泌，并能解除平滑肌的痉挛与痛感。对胃粘膜的M受体作用强，而对平滑肌、心肌和唾液腺等的M受体作用小，因而对心脏、瞳孔、唾液腺、胃肠平滑肌等的副作用少。临床主要用于急慢性胃和十二指肠溃疡，对胆碱型迷走神经张力过高所致的胃酸分泌过多，更为适用。

物化性质展开↓

外观与性状：
固体
熔点：
226 - 230ºC
沸点：
541.7ºC at 760 mmHg
闪点：
281.4ºC
蒸汽压：
8.44E-12mmHg at 25°C

合成路线查看所有的合成路线

  • 84446-20-8

    11-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]-1-oxido-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-1-ium-6-one

  • →

    ~99%

  • 28797-61-7

    哌仑西平

  • 109-01-3

    N-甲基哌嗪

  • +

  • 28797-48-0

    5,11-二氢-11-氯乙酰基-6H-吡啶并[2.3-b][1,4]苯并二氮卓-6-酮

  • →

    ~87%

  • 28797-61-7

    哌仑西平

  • 109-01-3

    N-甲基哌嗪

  • +

  • 79-04-9

    一氯代乙酰氯

  • +

  • 885-70-1

    5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮

  • →

  • 126856-99-3

    126856-99-3

  • +

  • 28797-61-7

    哌仑西平

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UU7882950
CHEMICAL NAME :
6H-Pyrido(2,3-b)(1,4)benzodiazepin-6-one, 5,11-dihydro-11-((4-methyl-1-piperazinyl)acetyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
28797-61-7
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C19-H21-N5-O2
MOLECULAR WEIGHT :
351.45

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 26,245,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3046 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 26,245,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
427 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 26,245,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
156 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 26,245,1991

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    2-氨基-N-(2-氯吡啶-3-基)苯甲酰胺

  • 885-70-1

    5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮

  • 84446-21-9

    2-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide

  • 109-01-3

    N-甲基哌嗪

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