cas号： 5806-59-7 ，名称： 2,4,6-三甲基苯锂的性质/作用/用途-化学加百科

2,4,6-三甲基苯锂

2,4,6-三甲基苯锂基本信息
CAS号	5806-59-7	分子式	C9H11Li
分子量	126.12936	精确质量	126.10208
PSA	0.00000	LogP	2.41200

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基本信息制备方法与用途物化性质合成路线结构与计算数据上下游

基本信息展开↓

CAS号：: 5806-59-7
3D弹球模型：: 立即前往扯扯看
分子式：: C9H11Li
分子量：: 126.12936
中文名称：: 2,4,6-三甲基苯锂
英文名称：: Lithium, (2,4,6-trimethylphenyl)-
中文别名：: 2,4,6-三甲基苯锂;
2,4,6-三甲基苯基锂 (2,4,6-三甲基苯基)锂
英文别名：: Lithium, (2,4,6-trimethylphenyl)-;
Lithium, mesityl- (6CI,7CI,8CI);
(2,4,6-Trimethylphenyl)lithium;
Benzene, 1,3,5-trimethyl-, lithium complex;
2,4,6-Trimethylphenyllithium;
Mesityllithium
精确分子量/精确质量：: 126.10208
极性分子表面积/PSA：: 0.00000
油水分配系数/LogP：: LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：: The Key: MFIVTZJXWNNWMA-UHFFFAOYSA-N

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

MesLi试剂最好是通过新鲜制备而来,即2-溴-1,3,5-三甲苯与叔丁基锂在低温–78 oC和THF溶剂中反应即可制得1:1的MesLi试剂和溴化锂 (式1) 。

合成制备方法

MesLi试剂最好是通过新鲜制备而来，即2-溴-1,3,5-三甲苯与叔丁基锂在低温–78 ^oC和THF溶剂中反应即可制得1:1的MesLi试剂和溴化锂 (式1)^[1]。

用途简介

物化性质展开↓

存储条件/存储方法：: 新鲜制备的MesLi应在惰性气氛如Ar和N₂保护下低温保存使用。
稳定性相关：: MesLi是金属锂试剂中一个比较特殊的试剂，由于苯基上存在三个甲基，因而它不具有亲核性，仅仅发挥它的强烈碱性来诱导发生高选择性的化学反应。
环己酮在MesLi作用下能够得到锂化的烯醇式结构中间体，进而与酰氯反应得到1,3-二酮化合物 (式2)^[2]，这也为获得烯醇式结构化合物提供了一种简单高效的方法。
在低聚核苷酸的合成中有一个关键步骤是核苷羟基与磷酸衍生物的缩合反应，采用MesLi作非亲核性强碱能够有效实现这一反应 (式3)^[3]。
在甲氧基吡啶环的有效锂化反应中，MesLi表现出了最好的诱导活性。2-位、3-位或4-位取代的甲氧基吡啶在MesLi作用下都能有效发生环上锂化反应，进而被亲电试剂(E)进攻得到各种类型的取代产物 (式4)^[4]。
在MesLi作用下，α-氯代或α-溴代酯能与硼试剂反应高产率地得到相应的α-烷基化酯产物 (式5)^[5]。
在含有烷氧羰基的底物锂化反应中，MesLi表现出了最好的化学选择性。底物在MesLi作用下发生锂卤交换反应和分子内1,2-加成反应，得到天然产物Camptothecin的合成前体 (式6)^[6]。
对于含有多个活性位点的底物，MesLi能选择性对特殊官能团发生锂化反应。如含有芳基溴和邻位活泼亚甲基的羰基底物，MesLi能选择性作用到羰基上获得烯醇式中间体，这有效地避免了底物的自我淬灭。反应中间体再在正丁基锂作用下发生锂卤交换反应获得芳基锂，进而被亲电试剂进攻得到MesLi保护的反应产物 (式7)^[7]。
采用MesLi作锂化试剂，能够发生喹唑啉酮诱导的喹啉邻位锂化反应，进而与亲电试剂反应得到生物活性分子 (式8)^[8]。
其它信息：: 该化合物不稳定，与水甚至潮湿的空气易分解。