头孢地尼

头孢地尼 基本信息
CAS号 91832-40-5 分子式 C14H13N5O5S2
分子量 395.41638 精确质量 　395.03581
PSA 　211.75000 LogP 　0.73820
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
91832-40-5
3D弹球模型：
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分子式：
C14H13N5O5S2
分子量：
395.41638
中文名称：
头孢地尼
英文名称：
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-, (6R,7R)-
中文别名：
头孢地尼;
[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(羟基亚氨)乙酰基]氨基]-3-乙烯基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-羟基亚胺基乙酰氨基]-8-氧代-3-乙烯基-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
英文别名：
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-, (6R,7R)- (9CI);
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
Adcef;
BMY 28488;
CFDN;
CI 983;
Cefdiel;
Cefdinir;
Cefnil;
Cefzon;
FK 482;
Omnicef
精确分子量/精确质量：
395.03581
极性分子表面积/PSA：
211.75000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：
InChI=1/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

以7-ACA为原料,对7位氨基和2位羧基保护后,再与三苯基磷反应得磷化物,它在碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位的乙烯基衍生物(I)。用盐酸处理使7位的氨基游离而得化合物(Ⅱ)。在N-三甲基硅基乙酰胺存在下,化合物(Ⅱ)和4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中,于-10℃下反应1h,得酰化产物(Ⅲ),收率88%。化合物(Ⅲ)在二氯甲烷和乙酸中,用亚硝酸钠水溶液在-5℃亚硝化30min,再加入尿素破坏过量的亚硝酸钠,得到定量收率的羟胺化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)在N,N-二甲基乙酰胺中,和硫脲于5℃反应1h,环合得到化合物(V)。粗品化合物(V)在苯甲醚中,和三氟乙酸在5℃下反应1h,然后用水重结晶,即得头孢地尼.

合成制备方法

以7-ACA为原料，对7位氨基和2位羧基保护后，再与三苯基磷反应得磷化物，它在碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位的乙烯基衍生物(I)。用盐酸处理使7位的氨基游离而得化合物(Ⅱ)。在N-三甲基硅基乙酰胺存在下，化合物(Ⅱ)和4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中，于-10℃下反应1h，得酰化产物(Ⅲ)，收率88％。化合物(Ⅲ)在二氯甲烷和乙酸中，用亚硝酸钠水溶液在-5℃亚硝化30min，再加入尿素破坏过量的亚硝酸钠，得到定量收率的羟胺化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)在N，N-二甲基乙酰胺中，和硫脲于5℃反应1h，环合得到化合物(V)。粗品化合物(V)在苯甲醚中，和三氟乙酸在5℃下反应1h，然后用水重结晶，即得头孢地尼.

用途简介

本品为口服第三代头孢菌素。

用途

革兰阳性和阴性菌均具优良的抗菌作用。用于传染性脓疱病、丹毒、皮下脓肿、乳腺炎、外伤及手术后表面感染、咽喉炎、急性支气管炎、肺炎、扁桃炎、淋菌性尿道炎、子宫内感染等。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色粉末
密度：
1.89 g/cm3
熔点：
>180°C dec.
折射率：
1.861
其它信息：

1.性状：白色至微黄色结晶性粉末，无臭或略臭

2熔点（分解，ºC）：170

3.溶解性：不溶于乙醇、乙醚或水。

安全信息展开↓

海关代码：
2941905990
RTECS号：
XI0367250

合成路线查看所有的合成路线

  • 123201-39-8

    diphenylmethyl 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-tritylhydroxyimino]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate

  • →

  • 91832-40-5

    头孢地尼

  • 64276-70-6

    (6R,7R)-benzhydryl 3-(bromomethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

  • →

  • 91832-40-5

    头孢地尼

  • 64485-82-1

    去甲氨噻肟酸乙酯

  • →

  • 91832-40-5

    头孢地尼

化学图谱

  1. 头孢地尼红外图谱(IR1)

  2. 头孢地尼红外图谱(IR2)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XI0367250
CHEMICAL NAME :
5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(((2-amino-4-thiazolyl)(hydroxyimino acetyl)amino)-3-ethenyl-8-oxo-, (6R-(6-alpha,7-beta(Z)))-
CAS REGISTRY NUMBER :
91832-40-5
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
11
MOLECULAR FORMULA :
C14-H13-N5-O5-S2
MOLECULAR WEIGHT :
395.44

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 23,93,1992
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,667,1995 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
18880 mg/kg
SEX/DURATION :
female 17 day(s) pre-mating - 21 day(s) post-birth
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,5833,1989
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1100 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,5833,1989

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：90.94

2、  摩尔体积（cm3/mol）：210.2

3、  等张比容（90.2K）：640.0

4、  表面张力（dyne/cm）：85.8

5、  极化率（10-24cm3）：36.05

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:10

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:28

6.拓扑分子极性表面积212

7.重原子数量:26

8.表面电荷:0

9.复杂度:739

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  • 696592-20-8

    7-(Z)-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid ammonium salt

  • 1056963-31-5

    benzhydryl 7-[2-(-aminothiazaol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrobromide (syn isomer)

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