2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 基本信息
CAS号 84-58-2 分子式 C8Cl2N2O2
分子量 227.00400 精确质量 　225.93400
PSA 　81.72000 LogP 　1.17116
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
84-58-2
3D弹球模型：
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分子式：
C8Cl2N2O2
分子量：
227.00400
中文名称：
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文名称：
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
中文别名：
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;
2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌;
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌;
二氯二氰苯醌;
二氯二氰基苯醌;
4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈;
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ);
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)
英文别名：
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone;
4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile;
DDQ
精确分子量/精确质量：
225.93400
极性分子表面积/PSA：
81.72000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00001593
EINECS：
201-542-2
PubChem：
24893996
BRN：
747939
InChI：
InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。2.在装有搅拌器、回流冷凝器和气体导入管的三颈烧瓶中加入10克(0 .062摩尔)2，3一二氰提氢醒和100毫升冰醋酸，加热至微沸。以每分钟0.2克的速度通入干燥氯气。1小时后，回流反应液中开始析出晶状体，继续反应30分钟后，停止通氯。冷至室温，滤出固体，用50毫升氯仿洗涤，干燥，得到6.4克(44%)白色晶体。从水一乙醇中结晶得针状晶体，加热到300℃无变化。 3.在具塞锥形烧瓶中加入10克(0.044摩尔)2，3一二氯一5，6一二氛基氢酿、40毫升乙醇和110毫升5%盐酸，振摇使成悬浮液。加入220毫升苯和44克(0.184摩尔)二氧化铅，剧烈振摇5分钟。将乳状液在填有一层硅藻土的布氏漏斗上抽滤，残渣用苯洗涤。合并滤液，用分液漏斗分出水层，有机层用少量水洗涤二次，干燥，浓缩析出红色晶体，加入石油醚(30一60℃)使沉淀完全。过滤，用石油醚洗涤，千燥得产品8.3克(83%)，为黄色晶体。

合成制备方法

1.将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。

2.在装有搅拌器、回流冷凝器和气体导入管的三颈烧瓶中加入10克(0 .062摩尔)2，3一二氰提氢醒和100毫升冰醋酸，加热至微沸。以每分钟0.2克的速度通入干燥氯气。1小时后，回流反应液中开始析出晶状体，继续反应30分钟后，停止通氯。冷至室温，滤出固体，用50毫升氯仿洗涤，干燥，得到6.4克(44%)白色晶体。从水一乙醇中结晶得针状晶体，加热到300℃无变化。

3.在具塞锥形烧瓶中加入10克(0.044摩尔)2，3一二氯一5，6一二氛基氢酿、40毫升乙醇和110毫升5%盐酸，振摇使成悬浮液。加入220毫升苯和44克(0.184摩尔)二氧化铅，剧烈振摇5分钟。将乳状液在填有一层硅藻土的布氏漏斗上抽滤，残渣用苯洗涤。合并滤液，用分液漏斗分出水层，有机层用少量水洗涤二次，干燥，浓缩析出红色晶体，加入石油醚(30一60℃)使沉淀完全。过滤，用石油醚洗涤，千燥得产品8.3克(83%)，为黄色晶体。

用途简介

抗艾滋药中间体。

用途

1.合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

2.常用脱氢试剂。广泛用于脱氢、氧化、芳构化及环加成等反应。

3.DDQ是一个高活性的氧化剂[1]，能够用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。此外，DDQ还可以氧化活泼亚甲基和羟基，得到相应的羰基化合物。苯酚化合物对DDQ非常敏感。

在DDQ的作用下能发生底物氢离子向DDQ的转移过程，从而实现底物的脱氢反应，DDQ则转化为苯二酚。因而脱氢反应与反应初始形成的碳阳离子的稳定性有关，对于存在邻位稳定官能团的化合物特别有效。惰性的碳氢化合物对DDQ非常稳定，而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ氧化得到共轭产物 (式1,式2)[2,3]。

DDQ是一个非常有效的芳基化试剂，经常用于简单或复杂氢化芳香碳环化合物的脱氢反应，得到共轭的芳香化合物 (式3)[4]。醌类化合物氧化的脱氢反应通常不会发生骨架重排，但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下很容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应 (式4)[5]。

此外，氢化芳香杂环化合物也能被DDQ氧化脱氢得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、异噻吩等杂环芳烃 (式5)[6]。

除了得到中性芳香性化合物外，DDQ也能用于制备稳定芳香性阳离子的盐，如在高氯酸存在下氧化得到三苯基环丙烷阳离子 (式6)[7]。

和其它醌类化合物一样，DDQ也是一个用于制备α,β-不饱和羰基化合物的有效氧化剂。对羰基底物的这一反应已经被扩展到3-酮基甾体化学当中。脱氢反应的区域选择性取决于底物的立体化学 (式7)[8]。

不过，DDQ诱导的羰基化合物脱氢反应仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物，因而对于酯和酰胺化合物的脱氢反应往往需要更为苛刻的反应条件，如加入硅基化试剂BSTFA将有助于内酰胺的脱氢反应 (式8)[9]。

DDQ还能用于醇类化合物的氧化反应，将羟基氧化为羰基。饱和醇在没有光照条件下对DDQ是稳定的，而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为对应的酮 (式9)[10]。

DDQ还能用于氧化苄基化合物的烷基，得到苄基碳阳离子中间体，进而能与其它亲核试剂作用得到苄基酮或者苄基取代化合物 (式10)[11]。

DDQ是氧化苯酚类化合物的理想试剂，能实现酚类化合物的分子内成环反应 (式11，式12)[12]和偶联反应 (式13)[13]。

物化性质展开↓

外观与性状：
黄色至橙色粉末
密度：
1.7 g/cm3
熔点：
210-215 °C (dec.)(lit.)
沸点：
301.8ºC at 760 mmHg
闪点：
136.3ºC
水溶解性：
reacts
折射率：
1.601
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
稳定性相关：

对空气具有一定稳定性，但是与水接触会放出HCN，必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。

其它信息：

1. 性状：黄色固体

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：213~216

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

<p15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于乙酸乙酯和THF，溶于二氯甲烷、苯、二氧杂环己烷和乙酸，微溶于水。

安全信息展开↓

包装等级：
II
风险类别：
6.1
海关代码：
2926909090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R20/21;R25;R37/38;R41
安全说明：
S22-S24/25-S37-S45-S36/37-S26
RTECS号：
GU4825000
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S37:使用合适的防护手套。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志：
T:Toxic

合成路线查看所有的合成路线

  • 4640-41-9

    4,5-dichloro-3,6-dihydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile

  • +

  • 7697-37-2

    硝酸

  • →

  • 84-58-2

    2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

  • 99447-84-4

    99447-84-4

  • →

  • 19865-55-5

    .α.-(Tolyl)-N-phenyl nitrone

  • +

  • 84-58-2

    2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

  • 99447-83-3

    99447-83-3

  • →

  • 62500-20-3

    1-(3-methylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide

  • +

  • 84-58-2

    2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

化学图谱

  1. 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌质谱(MS)

  2. 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌核磁图(13CNMR)

  3. 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌红外图谱(IR1)

  4. 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌红外图谱(IR2)

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GU4825000
CHEMICAL NAME :
1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-
CAS REGISTRY NUMBER :
84-58-2
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C8-Cl2-N2-O2
MOLECULAR WEIGHT :
227.00
WISWESSER LINE NOTATION :
L6V DVJ BCN CCN EG FG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
31 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
13 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM :
Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION :
180 nmol/plate
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 347,37,1995
毒理学数据：

1、急性毒性：

小鼠腹腔LD50：31mg/kg；

小鼠静脉LD50：13mg/kg;

2、致畸性

沙门氏菌：180nmol/plate；

MSDS 展开↓

第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 2，3-二氰-5，6-二氯苯醌
化学品英文名称： 2，3-Dicyano-5，6-dichlorobenzoquinone
中文俗名或商品名：  
Synonyms：  
CAS No.： 84-58-2
分子式： C8Cl2N2O2
分子量： 227.01
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称：2，3-二氰-5，6-二氯苯醌
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分：危险性概述
危险性类别： 第6．1类 毒害品
侵入途径： 吸入 食入 经皮吸收
健康危害： 吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。受热放出有毒气体。具有刺激性。
环境危害：  
燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触： 立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入： 误服者漱口，用1：5000高锰酸钾或5％硫代硫酸钠洗胃，就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 可燃。受热分解放出有毒气体。
有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
灭火方法及灭火剂： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：  
禁止使用的灭火剂：  
闪点(℃)： 无资料
自燃温度(℃)： 无资料
爆炸下限[%(V/V)]： 无资料
爆炸上限[%(V/V)]： 无资料
最小点火能(mJ)：  
爆燃点：  
爆速：  
最大燃爆压力(MPa)：  
建规火险分级：  
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项： 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：  
工程控制： 密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护： 空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护： 戴安全防护眼镜。
身体防护： 穿防腐工作服。
手防护： 戴防护手套。
其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分：理化特性
外观与性状： 黄橙色固体。
pH：  
熔点(℃)： 213～215
沸点(℃)：  
相对密度(水=1)：  
相对蒸气密度(空气=1)：  
饱和蒸气压(kPa)：  
燃烧热(kJ/mol)：  
临界温度(℃)：  
临界压力(MPa)：  
辛醇/水分配系数的对数值：  
闪点(℃)： 无资料
引燃温度(℃)： 无资料
爆炸上限%(V/V)： 无资料
爆炸下限%(V/V)： 无资料
分子式： C8Cl2N2O2
分子量： 227.01
蒸发速率：  
粘性：  
溶解性： 溶于苯、乙酸，微溶于氯仿。
主要用途： 用作对有机化合物选择性的氧化剂、分析试剂。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下 稳定
禁配物： 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：  
聚合危害： 不能出现
分解产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性：  
急性中毒：  
慢性中毒：  
亚急性和慢性毒性：  
刺激性：  
致敏性：  
致突变性：  
致畸性：  
致癌性：  
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：  
生物降解性：  
非生物降解性：  
生物富集或生物积累性：  
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：  
废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：  
第十四部分：运输信息
 
 
危险货物编号： 61823
UN编号：  
包装标志：  
包装类别： Ⅲ
包装方法： 螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项： 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：  
IMDG规则页码：  
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规： 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：  
第十六部分：其他信息
参考文献： 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间： 年月日
填表部门：  
数据审核单位：  
修改说明：  
其他信息： 3
MSDS修改日期： 年月日

海关数据查看详细

中国海关编码：2926909090

概述：
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary：
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：45.73

2、   摩尔体积（cm3/mol）：133.4

3、   等张比容（90.2K）：388.0

4、   表面张力（dyne/cm）：71.4

5、   极化率（10-24cm3）：18.13

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积81.7

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:464

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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