斯帕沙星

斯帕沙星 基本信息
CAS号 110871-86-8 分子式 C19H22F2N4O3
分子量 392.40000 精确质量 　392.16600
PSA 　100.59000 LogP 　3.05660
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
110871-86-8
3D弹球模型：
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分子式：
C19H22F2N4O3
分子量：
392.40000
中文名称：
斯帕沙星
英文名称：
sparfloxacin
中文别名：
斯帕沙星;
5-氨基-1-环丙基-7-(顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸;
磷酸丙吡胺;
5-氨基-1-环丙基-7-(cis-3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸;
顺-5-氨基-1-环丙基-6,8-二氟一1,4-二氢-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸;
司帕沙星
英文别名：
sparfloxacin;
SULFAMIC ACID;
PD 1315-1;
Sparfloxaci;
Parox;
5-amino-1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid;
cis-5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid;
Zagam;
5-amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;
Sparcin;
3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID, 5-AMINO-1-CYCLOPROPYL-7-(3,5-DIMETHYL-1-PIPERAZINYL)-6,8-DIFLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-, CIS-;
Spara;
5-amino-1-cyclopropyl-7-((3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid;
SPARFLOXACIN (BASE AND/OR UNSPECIFIED SALTS);
ci978;
SPARFLOXACIN, ANTIBIOTIC FOR CULTURE MEDIA USE ONLY;
Sparfloxacin;
5-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;
at4140
精确分子量/精确质量：
392.16600
极性分子表面积/PSA：
100.59000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00869619
PubChem：
24880518
BRN：
9170271
InChI：
InChI=1/C19H22FN3O3/c1-10-7-22(8-11(2)21-10)17-6-16-13(5-15(17)20)18(24)14(19(25)26)9-23(16)12-3-4-12/h5-6,9-12,21H,3-4,7-8H2,1-2H3,(H,25,26)

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1. 2，3，4，5-四氟苯甲酸溶于1，2-二氯乙烷，在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1：1，体积比)的混合液，在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中，静置分层。水层用二氯乙烷提取，提取液浓缩，残液用四氢呋喃重结晶，得硝化产物(I)，收率60%。该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起，回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜，残液溶于甲苯，在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中，反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液，静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸，回流，冷却。用二氯甲烷提取，提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩得酯化产物(Ⅱ)，收率90%。酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐，一起回流，减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ)，收率95%。将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺，一起回流。回收乙醇，再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠，90℃反应。冷却，过滤，得环合产物(Ⅳ)，收率71%。铁粉、水和浓盐酸回流，冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液，回流。热滤，用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并，蒸出乙醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得还原产物(V)，收率74.8%。还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流，冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却，过滤，水洗，用乙醇重结晶，得水解产物(Ⅵ)，收率95%。水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合，加数滴浓硫酸，回流。减压浓缩后水洗，用氯仿重结晶，得酰化产物(Ⅶ)，收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2，6-二甲基哌嗪和吡啶，一起回流。浓缩至干后水洗，乙醇重结晶，得缩合产物(Ⅷ)，收率84%。缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释，稀盐酸调至Ph=9。过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星，收率91％，熔点267～270℃(分解)。2. 2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸的制备在反应瓶中加入2，3，4，5-四氟苯甲酸50g（0.258mol）和二氯乙烷200ml，搅拌加热至60 oC，滴加发烟硝酸50ml与浓H2SO450ml混合液，加毕，于70 oC搅拌反应5.5h（TLC跟踪）。放置过夜。将反应混合物倒入冰水中，静置分层，水层用1，2-二氯乙烷（20ml×3）提取，合并有机层，减压蒸除二氯乙烷（回收），剩余物用THF重结晶得淡黄色粉末2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸37.0g，收率60%，mp135~136 oC。3. 2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯的制备在反应瓶中加入2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸64.2g（0.27mol）、氯化亚砜29ml（0.4mol），搅拌，加入5滴DMF，加热回流直至固体全部溶解，蒸馏回收未反应的氯化亚砜，剩余物为68.6g，收率98.7%。在干燥的反应瓶中加入无水乙醇25ml、四氯化碳2ml和干燥镁条6.8g（0.28mol），搅拌，当反应开始时加入丙二酸二乙酯43.2g（0.27mol）与无水乙醇25ml、甲苯100ml的混合液，然后在50~60 oC反应直至完全，将反应液冷至-5~0 oC。加入剩余物与甲苯20ml的混合液。加毕，在-5~0 oC搅拌1h。置于室温过夜。将反应液倒入冰水100ml及浓盐酸10ml混合液中，静置分层。水层用甲苯（40ml×2）提取，合并甲苯层，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压回收甲苯#得二酯化合物。向其中加水100ml及浓H2SO40.2ml，搅拌回流5h。冷却。用二氯甲烷（3ml×3），提取，合并提取液，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液蒸除二氯甲烷，得黑色油状物2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯74.0g，收率90%，直接用于下步反应，不需进一步纯化。4. a-（2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰）-β-乙氧基丙烯酸乙酯的制备将2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯35g（0.113mol）、原甲酸三乙酯29ml（0.174mol）和乙酸酐250ml加到反应瓶中，搅拌回流3h。减压浓缩得a-（2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰）-β-乙氧基丙烯酸乙酯39.2g，收率95.0%。5. 1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的制备在反应瓶中加入39.0g（0.107mol）、乙醇100ml、环丙胺6.2g（0.109mol），搅拌回流（TLC跟踪），3h反应完毕，蒸除乙醇，得剩余物，不经纯化，直接向其中加入DMF200ml、无水Na2CO328.4g（0.268mol）于90 oC搅拌反应3h（用TLC跟踪，一般3h反应毕），冷却，过滤，得27.1g，收率71%，mp263~265 oC。6. 5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯在反应瓶中加入水200ml、铁粉86.1g（1.54mol），搅拌下滴加浓盐酸15ml，加热回流15min，冷至85 oC，滴加1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的乙醇溶液【21.9g（61.5mmol）1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯溶于500ml乙醇】，搅拌回流6h（TLC跟踪）。热过滤，铁泥用乙醇（20ml×3）洗。合并洗液和滤液，浓缩回收乙醇，冷却#过滤，固体用乙醇重结晶，得5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯15.0g，收率74.8%，mp218.5~220.5 oC。7. 5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯19.7g（60.4mol）和6mol/L盐酸100ml，搅拌回流2h（TLC跟踪）。冷至温，用20%NaOH溶液调至pH中性，冷却，过滤，滤饼用水洗，乙醇重结晶得5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸17.1g，收率95%，mp274.5~276 oC。8. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10g（33.6mmol）、乙酸酐20g（196mmol）、乙酸200ml，加5滴浓H2SO4，搅拌下回流1.5h（TLC跟踪）。减压浓缩，剩余物用水洗，氯仿重结晶，得5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10.3g，收率90.0%，mp247~248 oC（文献【12】报道mp247~248 oC）。9. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸3.0g（8.82mmol）、顺-2，6-二甲基哌嗪1.3g（11.4mmol）和吡啶20ml，搅拌回流2h（TLC跟踪）。浓缩至干，剩余物用水洗，乙醇重结晶，得5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸3.3g，收率84%，mp262~265 oC（分解）。【文献【12】报道mp262~266oC（分解）】。10. 司氟沙星的合成在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸1.8g（4.14mmol）和5%NaOH溶液10ml，于110 oC搅拌反应1h。用水稀释，用稀盐酸调至Ph9，过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星1.5g，收率91%，mp267~270 oC（分解）【文献【12】报道mp266~269 oC（分解）】。

合成制备方法

1. 2，3，4，5-四氟苯甲酸溶于1，2-二氯乙烷，在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1：1，体积比)的混合液，在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中，静置分层。水层用二氯乙烷提取，提取液浓缩，残液用四氢呋喃重结晶，得硝化产物(I)，收率60%。
该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起，回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜，残液溶于甲苯，在-5-0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中，反应后室温过夜。倾人冰水和浓盐酸的混合液，静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸，回流，冷却。用二氯甲烷提取，提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩得酯化产物(Ⅱ)，收率90%。
酯化产物(1I)、原甲酸三乙酯和醋酐，一起回流，减压浓缩得缩合产物 (Ⅲ)，收率95%。
将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺，一起回流。回收乙醇，再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠，90℃反应。冷却，过滤，得环合产物(Ⅳ)，收率71%。
铁粉、水和浓盐酸回流，冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液，回流。热滤，用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并，蒸出乙醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得还原产物(V)，收率74.8%。
还原产物(V)在6mol/L盐酸中回流，冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却，过滤，水洗，用乙醇重结晶，得水解产物(Ⅵ)，收率95%。
水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合，加数滴浓硫酸，回流。减压浓缩后水洗，用氯仿重结晶，得酰化产物(Ⅶ)，收率90%。酰化产物(Ⅶ)、顺2，6-二甲基哌嗪和吡啶，一起回流。浓缩至干后水洗，乙醇重结晶，得缩合产物(Ⅷ)，收率84%。
缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释，稀盐酸调至Ph=9。过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星，收率91％，熔点267～270℃(分解)。

2. 2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸的制备

在反应瓶中加入2，3，4，5-四氟苯甲酸50g（0.258mol）和二氯乙烷200ml，搅拌加热至60 ºC，滴加发烟硝酸50ml与浓H2SO450ml混合液，加毕，于70 ºC搅拌反应5.5h（TLC跟踪）。放置过夜。将反应混合物倒入冰水中，静置分层，水层用1，2-二氯乙烷（20ml×3）提取，合并有机层，减压蒸除二氯乙烷（回收），剩余物用THF重结晶得淡黄色粉末2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸37.0g，收率60%，mp135~136 ºC。

3. 2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯的制备

在反应瓶中加入2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸64.2g（0.27mol）、氯化亚砜29ml（0.4mol），搅拌，加入5滴DMF，加热回流直至固体全部溶解，蒸馏回收未反应的氯化亚砜，剩余物为68.6g，收率98.7%。

在干燥的反应瓶中加入无水乙醇25ml、四氯化碳2ml和干燥镁条6.8g（0.28mol），搅拌，当反应开始时加入丙二酸二乙酯43.2g（0.27mol）与无水乙醇25ml、甲苯100ml的混合液，然后在50~60 ºC反应直至完全，将反应液冷至-5~0 ºC。加入剩余物与甲苯20ml的混合液。加毕，在-5~0 ºC搅拌1h。置于室温过夜。将反应液倒入冰水100ml及浓盐酸10ml混合液中，静置分层。水层用甲苯（40ml×2）提取，合并甲苯层，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压回收甲苯#得二酯化合物。向其中加水100ml及浓H2SO40.2ml，搅拌回流5h。冷却。用二氯甲烷（3ml×3），提取，合并提取液，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液蒸除二氯甲烷，得黑色油状物2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯74.0g，收率90%，直接用于下步反应，不需进一步纯化。

4. a-（2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰）-β-乙氧基丙烯酸乙酯的制备

将2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰乙酸乙酯35g（0.113mol）、原甲酸三乙酯29ml（0.174mol）和乙酸酐250ml加到反应瓶中，搅拌回流3h。减压浓缩得a-（2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酰）-β-乙氧基丙烯酸乙酯39.2g，收率95.0%。

5. 1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的制备

在反应瓶中加入39.0g（0.107mol）、乙醇100ml、环丙胺6.2g（0.109mol），搅拌回流（TLC跟踪），3h反应完毕，蒸除乙醇，得剩余物，不经纯化，直接向其中加入DMF200ml、无水Na2CO328.4g（0.268mol）于90 ºC搅拌反应3h（用TLC跟踪，一般3h反应毕），冷却，过滤，得27.1g，收率71%，mp263~265 ºC。

6. 5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯

在反应瓶中加入水200ml、铁粉86.1g（1.54mol），搅拌下滴加浓盐酸15ml，加热回流15min，冷至85 ºC，滴加1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯的乙醇溶液【21.9g（61.5mmol）1-环丙基-6，7，8-环丙基-三氟-1，4-二氢-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯溶于500ml乙醇】，搅拌回流6h（TLC跟踪）。热过滤，铁泥用乙醇（20ml×3）洗。合并洗液和滤液，浓缩回收乙醇，冷却#过滤，固体

用乙醇重结晶，得5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯15.0g，收率74.8%，mp218.5~220.5 ºC。

7. 5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯19.7g（60.4mol）和6mol/L盐酸100ml，搅拌回流2h（TLC跟踪）。冷至温，用20%NaOH溶液调至pH中性，冷却，过滤，滤饼用水洗，乙醇重结晶得5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸17.1g，收率95%，mp274.5~276 ºC。

8. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在反应瓶中加入5-氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10g（33.6mmol）、乙酸酐20g（196mmol）、乙酸200ml，加5滴浓H2SO4，搅拌下回流1.5h（TLC跟踪）。减压浓缩，剩余物用水洗，氯仿重结晶，得5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸10.3g，收率90.0%，mp247~248 ºC（文献【12】报道mp247~248 ºC）。

9. 5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸3.0g（8.82mmol）、顺-2，6-二甲基哌嗪1.3g（11.4mmol）和吡啶20ml，搅拌回流2h（TLC跟踪）。浓缩至干，剩余物用水洗，乙醇重结晶，得5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸3.3g，收率84%，mp262~265 ºC（分解）。【文献【12】报道mp262~266ºC（分解）】。

10. 司氟沙星的合成

在反应瓶中加入5-乙酰氨基-1-环丙基-6，8-二氟-1，4-二氢-7-（顺-3，5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧代喹啉-3-羧酸1.8g（4.14mmol）和5%NaOH溶液10ml，于110 ºC搅拌反应1h。用水稀释，用稀盐酸调至Ph9，过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星1.5g，收率91%，mp267~270 ºC（分解）【文献【12】报道mp266~269 ºC（分解）】。

用途简介

本品为喹诺酮类抗菌药系广谱抗菌药，对革兰阳性细菌包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、粪肠球菌有明显抗菌作用。

用途

1.对G-菌活性相同或略逊于环丙沙星，但对G+菌、厌氧菌、衣原体、支原体的活性均优于后者。适用于G-菌和G+菌、厌氧菌及支原体、衣原体等敏感菌引起的感染的治疗。另外，在治疗结核病方面可能具有良好的前景。

物化性质展开↓

外观与性状：
淡黄色粉末
密度：
1.436g/cm3
熔点：
265°C
沸点：
640.4ºC at 760mmHg
闪点：
302.1°C
折射率：
1.611
蒸汽压：
4.2E-14mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性相关：

常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

 

其它信息：

1.      性状：浅黄色粉末

2.      密度（g/mL,25℃）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：266~269

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC，37mmHg）：未确定

7.      折射率(n20/D)：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：未确定

安全信息展开↓

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S26-S36
RTECS号：
VB1986500
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志：
Xi:Irritant;

合成路线查看所有的合成路线

  • 103772-14-1

    5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

  • +

  • 21655-48-1

    顺式-2,6-二甲基哌嗪

  • →

    ~61%

  • 110871-86-8

    斯帕沙星

  • 103772-13-0

    1-环丙基-5-酰胺-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯

  • →

  • 110871-86-8

    斯帕沙星

  • 110872-04-3

    ethyl 5-(benzylamino)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate

  • →

  • 110871-86-8

    斯帕沙星

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VB1986500
CHEMICAL NAME :
3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-5-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(3,5 -dimethyl-1- piperazinyl)-4-oxo-, cis-
CAS REGISTRY NUMBER :
110871-86-8
LAST UPDATED :
199709
DATA ITEMS CITED :
15
MOLECULAR FORMULA :
C19-H22-F2-N4-O3
MOLECULAR WEIGHT :
392.45

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 14,413,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 14,413,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 14,413,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #4795751
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 14,413,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 14,413,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 14,413,1989 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
22400 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - urine volume decreased Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Blood - changes in leukocyte (WBC) count
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 39(Suppl 4),180,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
72800 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 19,1209,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
1260 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - EKG changes not diagnostic of specified effects Gastrointestinal - nausea or vomiting Blood - other changes
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 39(Suppl 4),195,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
4550 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - EKG changes not diagnostic of specified effects Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 19,1225,1991 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3300 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 19,1257,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3300 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - endocrine system Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 19,1257,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
7200 mg/kg
SEX/DURATION :
female 17-20 day(s) after conception lactating female 20 day(s) post-birth
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - other effects
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 19,1275,1991
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
45500 mg/kg
SEX/DURATION :
male 91 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 19,1241,1991

MSDS 展开↓

    司帕沙星      修改号码：4    
模块 1. 化学品
    产品名称：      Sparfloxacin    
    修改号码：      4    
模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类    
    　健康危害        未分类    
    　环境危害        未分类    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志        无    
    　信号词        无信号词    
    　危险描述        无    
    　防范说明        无    
模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：        司帕沙星    
    百分比：      >98.0%(LC)(T)    
  CAS编码：      110871-86-8    
    俗名：      5-Amino-1-cyclopropyl-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-    
  dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid
    分子式：      C19H22F2N4O3    
模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。    
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    
模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    司帕沙星      修改号码：4    
模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    
模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。    
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    光敏
    包装材料：        依据法律。    
模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。    
    　手部防护：        防护手套。    
    　眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    
模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：      浅黄色-黄色    
    气味：        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点：      265°C (分解)    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：        微溶于： 乙酸    
  log水分配系数 =      -0.31    
    司帕沙星      修改号码：4    
模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢    
模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LD50:>5 g/kg    
  ipr-rat LD50:>2 g/kg
  scu-rat LD50:>2 g/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
  RTECS 号码:      VB1986500    
模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：      -0.31    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致    
  UN编号：        未列明    
模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
    司帕沙星      修改号码：4    

模块16 - 其他信息
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、摩尔折射率：96.9

2、摩尔体积（cm3/mol）：273.2

3、等张比容（90.2K）：761.1

4、表面张力（dyne/cm）：60.2

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10-24cm3）：38.41

7、单一同位素质量：392.165997 Da

8、标称质量：392 Da

9、平均质量：392.3998 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.1

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积98.9

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:691

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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