CAS号：

75887-54-6

3D弹球模型：

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分子式：

C17H28O5

分子量：

312.40100

中文名称：

蒿乙醚

英文名称：

Arteether

中文别名：

蒿乙醚;
10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷

英文别名：

Arteether;
Areether;
Unii-xgl7gfb9yi;
Artemotil;
ARPRINOCID;
SM-22;
SM-227

精确分子量/精确质量：

312.19400

极性分子表面积/PSA：

46.15000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: NLYNIRQVMRLPIQ-RRIGHJONSA-N

制备方法

用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.1.二氢青蒿素的制备在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3oC),通过夹套降温至0~5oC,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5oC范围.于45 oC/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5oC,700ml×2)洗涤,滤液于4oC静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153oC.2.蒿乙醚的合成反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45oC,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70oC搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45oC促溶#然后于-20oC下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 oC)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82oC$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81oC.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.

合成制备方法

用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.

1.       二氢青蒿素的制备

在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3ºC),通过夹套降温至0~5ºC,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5ºC范围.于45 ºC/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5ºC,700ml×2)洗涤,滤液于4ºC静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153ºC.

2.       蒿乙醚的合成

反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45ºC,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70ºC搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45ºC促溶#然后于-20ºC下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 ºC)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82ºC$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81ºC.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.