西司他丁

西司他丁 基本信息
CAS号 82009-34-5 分子式 C16H26N2O5S
分子量 358.45300 精确质量 　358.15600
PSA 　155.02000 LogP 　2.52380
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
82009-34-5
3D弹球模型：
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分子式：
C16H26N2O5S
分子量：
358.45300
中文名称：
西司他丁
英文名称：
cilastatin
中文别名：
西司他丁;
[R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;
(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸
英文别名：
cilastatin;
Cilastatine [French];
Cilastatinum [Latin];
Cilastatin acid;
Cilastatina;
Cilastatine;
(Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid;
[R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid;
Cilastatina [Spanish];
Cilastatin Monosodium Salt;
(Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;
Cilastatinum;
Cilastatin
精确分子量/精确质量：
358.15600
极性分子表面积/PSA：
155.02000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
EINECS：
279-875-8
InChI：
InChI=1/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。

合成制备方法

        2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
        2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
        7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。

用途简介

医药中间体肾肽抑制。

用途

肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。

物化性质展开↓

外观与性状：
西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
密度：
1.275 g/cm3
熔点：
156-158ºC
沸点：
655.5ºC at 760 mmHg
闪点：
350.2°C
折射率：
1.569
稳定性相关：

西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。

安全信息展开↓

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明：
S26-S36
危险标志：
Xi

合成路线查看所有的合成路线

  • 52-90-4

    L-半胱氨酸

  • +

  • 78834-80-7

    78834-80-7

  • →

  • 82009-34-5

    西司他丁

  • 107871-21-6

    (+)-N-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]oxy]succinimide

  • →

  • 82009-34-5

    西司他丁

  • 107871-16-9

    ethyl 2-(5-bromopentyl)-1,3-dithiane-2-carboxylate

  • →

  • 82009-34-5

    西司他丁

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
MJ9650100
CHEMICAL NAME :
2-Heptenoic acid, 7-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)-2-(((2,2-dimethylcyc lopropyl)carbonyl) amino)-, (R-(R*,S*-(Z)))-
CAS REGISTRY NUMBER :
82009-34-5
LAST UPDATED :
198706
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C16-H26-N2-O5-S
MOLECULAR WEIGHT :
358.50

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PHINDQ Pharmacy International. (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52 Vanderbilt Ave., New York, NY 10017) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 5,133,1984
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PHINDQ Pharmacy International. (Elsevier Science Pub. Co., Inc., 52 Vanderbilt Ave., New York, NY 10017) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 5,133,1984

MSDS 展开↓

  Material Safety Data Sheet
Section 1. Identification of the substance
    Product Name:      Cilastatin    
    Synonyms:
Section 2. Hazards identification
    Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
Section 3. Composition/information on ingredients.
    Ingredient name:        Cilastatin    
    CAS number:        82009-34-5    
Section 4. First aid measures
    Skin contact:        Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing    
    contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
    Eye contact:        Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate    
    flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
    attention.
    Inhalation:        Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.    
    Ingestion:        Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.    
Section 5. Fire fighting measures
    In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
    powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
    should be worn.
Section 6. Accidental release measures
    Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
    standards.
    Respiratory precaution:        Wear approved mask/respirator    
    Hand precaution:        Wear suitable gloves/gauntlets    
    Skin protection:        Wear suitable protective clothing    
    Eye protection:        Wear suitable eye protection    
    Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
    for disposal. See section 12.
    Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.
Section 7. Handling and storage
    Handling:        This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified    
    in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
    health and chemical hazard data given on this sheet.
    Store in closed vessels.
    Storage:
Section 8. Exposure Controls / Personal protection
    Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
    Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
    General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.
Section 9. Physical and chemical properties
    Appearance:        Not specified    
    Boiling point:        No data    
    No data
    Melting point:
    Flash point:        No data    
    Density:        No data    
    Molecular formula:        C16H26N2O5S    
    Molecular weight:        358.5    
Section 10. Stability and reactivity
    Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
    Materials to avoid: Oxidizing agents.
    Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, sulfur oxides.
Section 11. Toxicological information
    No data.
Section 12. Ecological information
    No data.
Section 13. Disposal consideration
    Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
    disposal authority, in accordance with national and regional regulations.
Section 14. Transportation information
    Non-harzardous for air and ground transportation.
Section 15. Regulatory information
    No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
    302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
    Title III, Section 313.

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、  摩尔折射率：92.17

2、  摩尔体积（cm3/mol）：280.9

3、  等张比容（90.2K）：777.4

4、  表面张力（dyne/cm）：58.6

5、  极化率（10-24cm3）：36.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:11

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积155

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:519

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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