CAS号：

924-50-5

3D弹球模型：

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分子式：

C6H10O2

分子量：

114.14200

中文名称：

3,3-二甲基丙烯酸甲酯

英文名称：

3,3-Dimethylacrylic Acid Methyl Ester

中文别名：

3,3-二甲基丙烯酸甲酯;
异戊烯酸甲酯;
3-甲基-2-丁烯酸甲酯

英文别名：

3,3-Dimethylacrylic Acid Methyl Ester;
methyl 3-methylbut-2-enoate

精确分子量/精确质量：

114.06800

极性分子表面积/PSA：

26.30000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00043940

EINECS：

213-107-4

PubChem：

24864251

BRN：

1741592

InChI：

InChI=1/C6H10O2/c1-5(2)4-6(7)8-3/h4H,1-3H3

制备方法

其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌,反应放热,将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL,总量为5mol),控制滴加速度,使反应温度维持在55～60℃,当次氯酸钠加完时,升温到65℃左右,再在自然冷却下继续搅拌3～4h,加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠,然后静置分层,分出氯仿,在20℃时用稀H2SO4酸化,再用氯仿萃取、水洗、干燥,蒸出溶剂氯仿,残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9]),m.p.60～65℃(文献值m.p.68.5～69.5℃),b.p.194～195℃。 取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂,在60～70℃搅拌反应5h,冷却后用水稀释分出有机层,水层用氯仿萃取,与有机层合并,用稀Na2CO3溶液洗涤,水洗、干燥,蒸出氯仿,再收集130～140℃馏分为异戊烯酸甲酯。此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应,再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸,二步收率可达84%以上,再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯,再在极性溶剂中,在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应,即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90%,第二步收率为84.5%)。

合成制备方法

其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌，反应放热，将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL，总量为5mol)，控制滴加速度，使反应温度维持在55～60℃，当次氯酸钠加完时，升温到65℃左右，再在自然冷却下继续搅拌3～4h，加入少量Na₂SO₃以还原过量的次氯酸钠，然后静置分层，分出氯仿，在20℃时用稀H₂SO₄酸化，再用氯仿萃取、水洗、干燥，蒸出溶剂氯仿，残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9])，m.p.60～65℃(文献值m.p.68.5～69.5℃)，b.p.194～195℃。
取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂，在60～70℃搅拌反应5h，冷却后用水稀释分出有机层，水层用氯仿萃取，与有机层合并，用稀Na₂CO₃溶液洗涤，水洗、干燥，蒸出氯仿，再收集130～140℃馏分为异戊烯酸甲酯。反应方程式如图：
此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应，再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸，二步收率可达84％以上，再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。反应方程式如图：
也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯，再在极性溶剂中，在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应，即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90％，第二步收率为84.5％)。

用途简介

是一种重要的有机合成原材料。

用途

异戊烯酸甲酯是Martel法制备菊酸的重要中间体。

 

外观与性状：

无色液体

密度：

0.935 g/mL at 20 °C

熔点：

-41°C

沸点：

70-75 °C60 mm Hg(lit.)

闪点：

99 °F

折射率：

n20/D 1.4364(lit.)

存储条件/存储方法：

常温 ，避光，通风干燥处，密封保存

稳定性相关：

常温常压下稳定

其它信息：

1.       性状：无色液体

2.       密度（g/mL,15℃）：0.935

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：-41

5.       沸点（ºC,常压）：70-75

6.       折射率：1.4364

7.       闪点（ºC）：37

8.       自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）： 未确定

10.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

11.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

12.    燃烧热（KJ/mol）： 未确定

13.    临界温度（ºC）：未确定

14.    临界压力（KPa）：未确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

18.    溶解性：不溶于水，溶于氯仿、四氯化碳等有机溶剂

包装等级：

III

风险类别：

3

海关代码：

2916190090

WGK_Germany：

1
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R10

安全说明：

S16-S29-S33

安全标志：

S16:远离火源。
S29:不要将残余物倾入排水口。
S33:采取防护措施防止静电发生。

危险标志：

Xi: Irritant;

中国海关编码：2916190090

概述：

2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

监管条件：

A.入境货物通关单B.出境货物通关单

检验检疫：

R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验

摘要/Summary：

2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:110

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  101146-22-9

  N/A

• 

  67-56-1

  甲醇

• 

  541-47-9

  3,3-二甲基丙烯酸

• 

  76430-13-2

  2,2,3,3-tetracyano-4,4-dimethylcyclopentanone dimethyl acetal

• 

  27830-36-0

  methyl (2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate

• 

  4394-72-3

  4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)pyran-2-one

• 

  4759-48-2

  异维 A 酸

• 

  51263-40-2

  methyl 2-bromo-3-methylbut-2-enoate

• 

  504-20-1

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮

• 

  4457-71-0

  3-甲基-1,5-戊二醇