CAS号：

2096-78-8

3D弹球模型：

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分子式：

C14H13OP

分子量：

228.22600

中文名称：

二苯基乙烯基氧膦

英文名称：

[ethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene

中文别名：

二苯基乙烯基氧膦;
P,P-二苯基乙烯基叉膦氧化物

英文别名：

[ethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene;
Phosphine oxide,diphenylvinyl;
P,P-Diphenylvinylphosphine oxide;
Diphenylvinylphosphinoxide;
diphenylvinylphosphane oxide;
Diphenyl(vinyl)phosphine oxide;
Vinyldiphenylphosphine oxide

精确分子量/精确质量：

228.07000

极性分子表面积/PSA：

26.88000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: CQCGPNRIAFVNBY-UHFFFAOYSA-N

制备方法

通过卤代乙基二苯基氧膦脱卤化氢、氯代二苯基氧膦和乙烯基溴化镁反应、钯催化下乙烯基溴和二苯基氧化膦偶联、环氧乙烷的硅醚衍生物与二苯基膦锂反应、二苯氧膦与乙炔直接加成而制备 。

合成制备方法

通过卤代乙基二苯基氧膦脱卤化氢、氯代二苯基氧膦和乙烯基溴化镁反应、钯催化下乙烯基溴和二苯基氧化膦偶联、环氧乙烷的硅醚衍生物与二苯基膦锂反应、二苯氧膦与乙炔直接加成而制备^[1,2]。

用途简介

密度：

1.11g/cm3

熔点：

115-117ºC

沸点：

397.6ºC at 760 mmHg

闪点：

194.3ºC

折射率：

1.571

蒸汽压：

3.59E-06mmHg at 25°C

稳定性相关：

该试剂具有毒性。尽管它发生自由基聚合的速率非常缓慢，但在格氏试剂存在下，很容易发生离子型聚合反应。

二苯基乙烯基氧膦可以进行一系列的环加成和共轭加成反应，同时也是制备烯丙基胺的Horner-Wittig试剂。

共轭加成反应  二苯基乙烯基氧膦与碳、氮、氧、硫亲核试剂很容易进行共轭加成反应。其中最有趣的是与手性胺 (式1)^[3] 的反应，产物为手性膦的前体，它们是过渡金属催化过程中有用的配体。手性膦配体的获取也可通过磷亲核试剂与二苯基乙烯基氧膦反应制备^[4]。当与非手性一级胺反应时，可以同时取代氨基上的两个氢原子 (式2)^[5]。氧亲核试剂与二苯基氧膦的反应见(式3)^[6]。

与烯烃的反应  在过渡金属催化剂存在下，二苯基乙烯基氧膦与端烯反应得到E-构型的烯烃衍生物，同时脱去一分子的乙烯 (式4)^[7~9]。

成环反应  二苯基乙烯基氧膦与α,β-不饱和缩醛加成，脱去一分子甲氧基，形成三元环 (式5)^[10]。另外，二苯基乙烯基氧膦还可以合成磷杂环化合物 (式6)^[11,12]。

 

其它信息：

1.熔点（℃）：115~117

2.沸点（℃/1 mmHg）： 180~210

3.溶解性：溶于THF、CH₂Cl₂和甲苯中，不溶于水。

海关代码：

2902909090

中国海关编码：2902909090

概述：

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量

摘要/Summary：

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:251

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  4559-70-0

  二苯基磷氧

• 

  74-86-2

  乙炔

• 

  593-60-2

  溴乙烯

• 

  21776-15-8

  ethenyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane

• 

  115672-05-4

  dimethylphenysilylepoxyethane

• 

  19259-70-2

  [hexyl(phenyl)phosphoryl]benzene

• 

  25284-54-2

  N-(2-diphenylphosphorylethyl)-N-octyloctan-1-amine

• 

  24422-55-7

  2-diphenylphosphoryl-N,N-dimethylethanamine

• 

  30824-25-0

  N,N-bis(2-diphenylphosphanylethyl)propan-1-amine

• 

  1733-57-9

  乙基二苯基氧化膦