| 氯甲基甲基醚 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 107-30-2 | 分子式 | C2H5ClO |
| 分子量 | 80.51350 | 精确质量 | 80.00290 |
| PSA | 9.23000 | LogP | 0.82910 |
基本信息
展开↓ 
生产制备方法及用途展开↓
1. 在氯化钙存在下，将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中，在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸（副产氯化氢尾气亦可），在70℃下滴加硫酸（92%），将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下，甲醇（98%）与甲醛（37%）的重量比为1：2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后，氯化反应完毕。然后静置分层1h，其上层为合成的氯甲醚，下层为酸层，最后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额：甲醇（98%）0.5t/t、甲醛（37%）1.2t/t、硫酸（92%）3.5t/t、盐酸（33%）2.6t/t。
2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备[1]。
1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂，主要用于生产阴离子交换树脂，还用于生产磺胺嘧啶药物等。
2. 氯甲基化试剂，可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂，可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。
3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基；另一方面被用作氯甲基化试剂。
(氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之一，在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；可在多条件下去保护，具有广泛的适用范围[2]。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能，该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行，最常用的碱是n-Pr2NEt (式1)[3~5]。在多个羟基存在的情况下，通过适当地选择条件，可以达到高度的区域选择性 (式2)[4,5]。
酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易[6,7]。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时，通过控制反应条件，反应优先在酚羟基上发生 (式3)[8]。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时，可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (式4)[9]。
被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (式5)[10,11]。
在路易斯酸试剂的作用下，(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂，非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应，在底物分子中引入氯甲基官能团 (式6)[12,13]。
4.作为氯甲基化剂。[41]
物化性质展开↓
1.稳定性[35] 稳定
2.禁配物[36] 强氧化剂、强碱、酸类
3.避免接触的条件[37] 潮湿空气
4.聚合危害[38] 不聚合
5.分解产物[39] 氯化氢、甲醛气体
1.性状：无色液体，有特殊气味。[14]
2.熔点（℃）：7.5[15]
3.沸点（℃）：162[16]
4.相对密度（水=1）：1.07[17]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.37[18]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（20℃）[19]
7.燃烧热（KJ/mol）：-3754[20]
8.临界温度（℃）：385.7[21]
9.临界压力（MPa）：3.91[22]
10.辛醇/水分配系数：3.33[23]
11.闪点（℃）：49；60（OC）[24]
12.引燃温度（℃）：595[25]
13.爆炸上限（%）：6.7[26]
14.爆炸下限（%）：1.3[27]
15.溶解性：用于有机合成、染料中间体的制备，用作溶剂。[28]
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线109-87-5
甲缩醛
+
112-13-0
癸酰氯
→
~97%
110-42-9
癸酸甲酯
+
107-30-2
氯甲基甲基醚
109-87-5
甲缩醛
→
~97%
106-70-7
己酸甲酯
+
107-30-2
氯甲基甲基醚
109-87-5
甲缩醛
+
142-61-0
己酰氯
→
~95%
106-70-7
己酸甲酯
+
107-30-2
氯甲基甲基醚
毒理性展开↓
1.急性毒性[29]
LD50：500mg/kg（大鼠经口）
LC50：179.8mg/m3（大鼠吸入，7h）；1030mg/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性 暂无资料
3.亚急性与慢性毒性[30] 家兔暴露于0.003~0.008mg/L的浓度，每天5h，共3个月，引起体重增长缓慢，肺炎，组织呼吸抑制及肝糖原含量降低等。
4.致突变性[31] DNA抑制：人淋巴细胞5ml/L。肿瘤转化：仓鼠胚胎10mg/L。
5.致癌性[32] IARC致癌性评论：G1，确认人类致癌物。
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[33]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[34]
空气中光氧化半衰期（h）：22.7~227
一级水解半衰期（h）：0.033
MSDS 展开↓|
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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氯甲基甲醚
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化学品英文名称：
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chloromethyl methyl ether
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中文名称 2 ：
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甲基氯甲醚
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英文名称 2 ：
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methyl chloromethyl ether
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技术说明书编码：
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335
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CAS No. ：
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107-30-2
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分子式：
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C2H5ClO
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分子量：
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80.51
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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本品蒸气对呼吸道有强烈刺激性。吸入较高浓度后立即发生流泪、咽痛、剧烈呛咳、胸闷、呼吸困难并有发热、寒战，脱离接触后可逐渐好转。但经数小时至 24 小时潜伏期后，可发生化学性肺炎、肺水肿，抢救不及时可死亡。眼及皮肤接触可致灼伤。慢性影响：长期接触本品可引起支气管炎。本品可致肺癌。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品易燃，为致癌物，具强刺激性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
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眼睛接触：
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立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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遇高热、明火、氧化剂有引起燃烧的危险。长期储存 , 可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。遇潮气、水份分解出有毒的甲醛气体。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
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灭火方法：
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尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离 150m ，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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0.5
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TLVTN ：
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未制定标准
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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密闭操作，局部排风。
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呼吸系统防护：
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可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
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眼睛防护：
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呼吸系统防护中已作防护。
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身体防护：
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穿防静电工作服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色或微黄色液体，带有刺激性气味。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-103.5
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沸点 ( ℃ ) ：
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59.5
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相对密度 ( 水 =1) ：
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1.06
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
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无资料
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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34.66(20℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
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无资料
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临界温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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临界压力 (MPa) ：
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无资料
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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15.5
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引燃温度 ( ℃ ) ：
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无资料
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爆炸上限 %(V/V) ：
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无资料
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爆炸下限 %(V/V) ：
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无资料
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溶解性：
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溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
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主要用途：
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作为氯甲基化剂。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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强氧化剂、强碱、酸类。
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避免接触的条件：
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光照、空气。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 500 mg/kg( 大鼠经口 )
LC50 ： 182mg/m3 ， 7 小时 ( 大鼠吸入 ) |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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无资料。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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32089
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UN 编号：
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1239
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
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运输注意事项：
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铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：17.90
2、摩尔体积（cm3/mol）：79.2
3、等张比容（90.2K）：169.8
4、表面张力（dyne/cm）：21.0
5、极化率：7.09
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:10
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
化学图谱
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