| 甲酸乙酯 基本信息 | |||
|---|---|---|---|
| CAS号 | 109-94-4 | 分子式 | C3H6O2 |
| 分子量 | 74.08 | 精确质量 | 74.03678 |
| PSA | 26.3 A2 | LogP | 0.377±0.274 |
基本信息
展开↓ 
生产制备方法及用途展开↓
1.硫酸酯化法甲酸与乙醇在硫酸催化下直接酯化，经中和水洗后精馏得成品。
2.三氯化铝催化酯化法由甲酸和乙醇在结晶三氯化铝催化剂存在下酯化而得。
3.由乙醇和甲酸在硫酸存在下加热酯化后，用五氧化二磷或无水氯化钙脱水精馏而得。
精制方法：由于甲酸乙酯易水解，因此常含有游离的甲酸和乙醇并显酸性。精制时先用碳酸钠溶液洗涤，再用无水碳酸钾或五氧化二磷干燥、分馏。氯化钙与甲酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。
4.制法：
于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入98%的甲酸61g（1.33mol），无水乙醇（2）31g（0.67mol），一粒沸石，加热回流反应24h。改为蒸馏装置进行蒸馏，收集62℃以下的馏分，溜出液用氯化钠饱和，再依次用饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤。无水硫酸钠干燥，分馏，收集53～54℃的馏分，得甲酸丁酯（1）36g，收率72%。[25]
1.甲酸乙酯用作硝酸纤维素、乙酸纤维素等的溶剂，以及食品、香烟、谷类、干燥果品等的杀菌剂、杀幼虫剂和熏蒸剂。甲酸乙酯作为香精可用于调合桃子、香蕉、苹果、杏、菠萝、浆果等香气，亦可作为黄油、白兰地酒、甜酒、威士忌酒等的香料。甲酸乙酯也是有机合成的中间体。例如在制药工业，用于抗肿瘤药物富雪定、维生素B1的生产；甲酸乙酯与丙酮在甲醇钠-二甲苯溶液中缩合可得乙酰基乙烯醇钠，与乙酰甘氨酸酯缩合再与硫氰化钾环合可得2-巯基咪唑-4-羧酸乙酯。甲酸乙酯用于生产鱼腥草素、痛惊宁、康复龙、噻嘧啶、噻啶苯芥、利血生、全合成法山莨菪等的药物。
2.用作醋酸纤维素和硝酸纤维素的溶剂，以及用于香精合成和医药生产。[24]
物化性质展开↓
1.化学性质：甲酸乙酯易水解，空气中的湿气作用下也能水解成甲酸和乙醇而呈酸性。在酸、碱存在下能促进水解。加热至300℃以上分解生成乙烯、甲酸、一氧化碳、二氧化碳、氢、水和甲醛。在氯化铁存在下加热至150℃分解得到乙醚、一氧化碳。在镍存在下加热至150~300℃生成一氧化碳、氢、甲烷及不饱和烃。氧化铝也能促进甲酸乙酯的热解。与五氧化二磷反应得到二氯甲基乙基醚。在三氯化铝存在下与苯反应生成乙苯、1,3-二乙基苯、1,3,5-三乙基苯。在三氟化硼存在下与苯反应主要生成乙苯。在氢氧化钾存在下与丙酮在醚溶液中反应生成α羟基异丁酸。甲酸乙酯在醚溶液中也能与Grignard试剂反应，生成各种相应的化合物。例如与叔丁基氯化镁在－10～－15℃反应，生成三甲基乙醇，副产物为三甲基乙醛。甲酸乙酯能与Lewis酸、四氯化锡、四氯化钛、五氯化锑、三氯化铝等生成复合物。
2.稳定性[20] 稳定
3.禁配物[21] 强氧化剂、碱
4.聚合危害[22] 不聚合
1.性状：无色易流动液体，有芳香气味。[1]
2.熔点（℃）：-80[2]
3.沸点（℃）：54.3[3]
4.相对密度（水=1）：0.92[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.55[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：25.6（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1630[7]
8.临界温度（℃）：235.3[8]
9.临界压力（MPa）：4.74[9]
10.辛醇/水分配系数：0.23[10]
11.闪点（℃）：-20（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：455[12]
13.爆炸上限（%）：16.5[13]
14.爆炸下限（%）：2.7[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于苯、乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,15ºC）：0.419
17.蒸发热（KJ/mol,54.15ºC）：30.15
18.生成热（KJ/mol）：369.28
19.比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：2.00
20.沸点上升常数：2.086
21.电导率（S/m,20ºC）：1.45×10-9
22.热导率（W/(m·K),12ºC）：0.1583
23.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00141
24.临界密度（g·cm-3）：0.323
25.临界体积（cm3·mol-1）：229
26.临界压缩因子：0.257
27.偏心因子：0.285
28.Lennard-Jones参数（A）：11.14
29.Lennard-Jones参数（K）：161.3
30.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.939
31.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.440×109
32.van der Waals体积（cm3·mol-1）：42.740
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1639.7
34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-398.3
35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1607.5
36.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-430.5
37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：144.3
安全信息展开↓ 
合成路线查看所有的合成路线122-51-0
原甲酸三乙酯
→
~92%
74-96-4
溴乙烷
+
1825-62-3
三甲基乙氧基硅烷
64-17-5
乙醇
+
150760-95-5
甲酸氰甲酯
→
~92%
109-94-4
甲酸乙酯
109-92-2
乙烯基乙醚
→
~85%
50-00-0
甲醛
+
109-94-4
甲酸乙酯
毒理性展开↓
1、刺激性：家兔经皮开放性刺激试验： 460mg，轻度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：1850mg/kg；大鼠吸入LCLO：8000ppm/4H；兔子经口LD50：2075mg/kg；兔子皮肤LD50：>20ml/kg；兔子皮下LDLO：1gm/kg；豚鼠经口LD50：1110mg/kg；
3、致肿瘤：小鼠皮肤TDLO：110gm/kg/9W-I；
4、毒性较甲酸甲酯稍弱，猫吸入42420mg/m3的蒸气17分钟，会引起强烈的刺激，呼吸困难、眩晕，其后即能恢复；若达22分钟时，则因肺水肿而致死。999.9mg/m3能强烈地刺激人的鼻和轻度刺激眼睛。工作场所最高容许浓度300mg/m3空气。
5.急性毒性[16]
LD50：1850mg/kg（大鼠经口）；20000mg/kg（兔经皮）
6.刺激性[17]
家兔经皮：460mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为11d（理论）。
当pH值为7，8时，水解半衰期分别为3.1d，7.5h（理论）。
4.其他有害作用[19] 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
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第一部分：化学品名称
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化学品中文名称：
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甲酸乙酯
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化学品英文名称：
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ethyl formate
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中文名称 2 ：
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蚁酸乙酯
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英文名称 2 ：
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技术说明书编码：
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323
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CAS No. ：
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109-94-4
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分子式：
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C3H6O2
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分子量：
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74.08
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第二部分：成分 / 组成信息
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第三部分：危险性概述
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危险性类别：
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侵入途径：
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健康危害：
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具有麻醉和刺激作用。吸入后，引起上呼吸道刺激、头痛、头晕、恶心、呕吐、倦睡、神志丧失。对眼和皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃，引起中枢神经系统抑制。
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环境危害：
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燃爆危险：
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本品极度易燃，具刺激性。
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第四部分：急救措施
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皮肤接触：
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脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
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眼睛接触：
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提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
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吸入：
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迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
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食入：
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饮足量温水，催吐。就医。
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第五部分：消防措施
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危险特性：
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极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
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有害燃烧产物：
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一氧化碳、二氧化碳。
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灭火方法：
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尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
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第六部分：泄漏应急处理
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应急处理：
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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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第七部分：操作处置与储存
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操作注意事项：
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密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
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储存注意事项：
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储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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第八部分：接触控制 / 个体防护
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职业接触限值
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中国 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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前苏联 MAC(mg/m3) ：
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未制定标准
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TLVTN ：
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OSHA 100ppm,303mg/m3; ACGIH 100ppm,303mg/m3
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TLVWN ：
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未制定标准
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监测方法：
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工程控制：
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严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
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呼吸系统防护：
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空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
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眼睛防护：
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戴化学安全防护眼镜。
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身体防护：
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穿防静电工作服。
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手防护：
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戴橡胶耐油手套。
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其他防护：
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工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
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第九部分：理化特性
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主要成分：
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纯品
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外观与性状：
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无色易流动液体，有芳香气味。
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pH ：
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熔点 ( ℃ ) ：
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-79
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沸点 ( ℃ ) ：
|
54.3
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相对密度 ( 水 =1) ：
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0.92
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相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：
|
2.55
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饱和蒸气压 (kPa) ：
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13.33(5.4℃)
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燃烧热 (kJ/mol) ：
|
1637.3
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|
临界温度 ( ℃ ) ：
|
235.3
|
|
临界压力 (MPa) ：
|
4.74
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辛醇 / 水分配系数的对数值：
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无资料
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闪点 ( ℃ ) ：
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-20
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引燃温度 ( ℃ ) ：
|
440
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爆炸上限 %(V/V) ：
|
2.7
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爆炸下限 %(V/V) ：
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16.0
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溶解性：
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微溶于水，溶于苯、乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
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主要用途：
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用作醋酸或硝酸纤维的溶剂，以及用于香精合成和医药生产。
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其它理化性质：
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第十部分：稳定性和反应活性
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稳定性：
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禁配物：
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强氧化剂、碱。
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避免接触的条件：
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受热、潮湿空气。
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聚合危害：
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分解产物：
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第十一部分：毒理学资料
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急性毒性：
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LD50 ： 1850 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 20000 mg/kg( 兔经皮 )
LC50 ：无资料 |
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亚急性和慢性毒性：
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刺激性：
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家兔经皮开放性刺激试验： 460mg ，轻度刺激。
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致敏性：
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致突变性：
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致畸性：
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致癌性：
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第十二部分：生态学资料
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生态毒理毒性：
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生物降解性：
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非生物降解性：
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生物富集或生物积累性：
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其它有害作用：
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该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
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第十三部分：废弃处置
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废弃物性质：
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废弃处置方法：
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用焚烧法处置。
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废弃注意事项：
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第十四部分：运输信息
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危险货物编号：
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31038
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UN 编号：
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1190
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包装标志：
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包装类别：
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O52
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包装方法：
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小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
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运输注意事项：
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运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
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第十五部分：法规信息
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法规信息
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化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.1 类低闪点易燃液体。
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第十六部分：其他信息
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参考文献：
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填表时间：
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填表部门：
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数据审核单位：
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修改说明：
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其他信息：
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MSDS 修改日期：
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分子结构与计算化学数据展开↓
1、摩尔折射率：17.87
2、摩尔体积（cm3/mol）：81.7
3、等张比容（90.2K）：180.0
4、表面张力（dyne/cm）：23.5
5、极化率（10-24cm3）：7.08
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:26.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
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