异帕米星 基本信息 | |||
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CAS号 | 58152-03-7 | 分子式 | C22H43N5O12 |
分子量 | 569.60300 | 精确质量 | 569.29100 |
PSA | 297.72000 | LogP | -4.64170 |
庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中,在5℃和搅拌下,滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺,在室温下搅拌18h。减压浓缩至干,剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析,用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ),收率30%。
化合物(Ⅰ)(2.34g,4.02mmol)溶于10ml水,加入30ml甲醇,冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g,7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕,在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干,剩余物用250g硅胶层析,氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。
化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中,5%钯-炭催化下,在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂,滤液浓缩至干,用硅胶层析,以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后,加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀,用乙醚洗,再用硅胶柱层析,用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。
半合成氨基糖苷类抗生素。每日用药一次,对人安全性大。用于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、绿脓杆菌等敏感菌引起的败血症、慢性支气管炎、支气管扩张症感染、肺炎、腹膜炎等。
硫酸异帕米星(Isepamiein Sulfate):C22H43N5O12?xH2SO4(x≤2)。[67814-76-0]。[α]{D}^26+110.9°(C=1,水中成为水合物)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):3312,3320,3451,3392皮下注射;234,236,489,476静脉注射;全部>5000口服。
1、 摩尔折射率:133.48
2、 摩尔体积(cm3/mol):369.8
3、 等张比容(90.2K):1142.0
4、 表面张力(dyne/cm):90.8
5、 极化率(10-24cm3):52.91
32385-11-8
西梭米星
42869-68-1
6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
845258-90-4
1-[(2-benzyloxy-3-N-benzyloxycarbonyl)-L-isoserinyl]-3,3-di-N-benzyloxycarbonylgaramine
556059-94-0
benzyl ((1S,2R,3S,4S,5R)-5-((S)-2-(benzyloxy)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-(((2S,3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-hydroxycyclohexyl)carbamate
845258-88-0
benzyl ((2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-6-((S)-2-(benzyloxy)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((2S,3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)(methyl)carbamate