米氏酸

米氏酸 基本信息
CAS号 2033-24-1 分子式 C6H8O4
分子量 144.12500 精确质量 　144.04200
PSA 　52.60000 LogP 　0.21260
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 海关数据 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
2033-24-1
3D弹球模型：
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分子式：
C6H8O4
分子量：
144.12500
中文名称：
米氏酸
英文名称：
Meldrum's acid
中文别名：
米氏酸;
丙二酸环(亚)异丙酯;
2,2-二甲基-1,3-二噁唑烷-4,6-二酮;
丙二酸亚异丙酯;
2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮;
2,2-二甲基-1,3-二恶烷;
2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮;
麦氏酸;
2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮
英文别名：
Meldrum's acid;
2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane-4,6-Dione;
Meldrumic acid;
cycl-Isopropylidene Malonate;
Meldrum's Acid;
2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione;
Isopropyl Malonate;
MELDRUMS ACID;
2,2-Dimethyl-1,3-dio;
Meldrumacid;
SUB-ISOPROPYL MALONATE;
Malonic acid cyclic isopropylidene ester
精确分子量/精确质量：
144.04200
极性分子表面积/PSA：
52.60000
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00006638
EINECS：
217-992-8
PubChem：
24852618
BRN：
117310
InChI：
InChI=1/C6H8O4/c7-3-5-4(10-5)2-1-8-6(3)9-2/h2-7H,1H2

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

用于有机合成;用作医药中间体。

合成制备方法

1.  在搅拌下，将浓硫酸加入丙二酸与乙酐组成的悬浮液中。待大部分丙二酸溶解后，冷却，保持温度为20-25℃，向反应物中加入丙酮，搅匀，冷却过夜，滤出析晶，用冰水洗涤，干燥，得2,2-二甲基-1,3二噁烷-4,6-二酮。

2.  搅拌下将0.5毫升浓硫酸逐滴加入52克(0.5摩尔)粉状丙二酸与55克(62毫升;0.55摩尔)重蒸的乙酸异丙烯醋组成的悬浮物中，45分钟内温度自动地从23℃升至31℃，1小时内丙二酸全部溶解。然后如上法进行处理后，得到粗产品37克(50%)。

3.实验室可以按照标准的实验步骤从丙二酸和丙酮来制备[1]。

用途简介

用途

1、用于有机合成。制备丙二酸醋、α，β一不饱和丙二酸单醋、β酮酯及a取代β一二酮等。与醛、酮缩合生成5一亚甲墓衍生物并用于合成。

2、Meldrum酸在有机合成中主要被用作二碳和三碳合成子，它与丙二酸酯类衍生物具有类似的结构和性质。它不仅能够发生丙二酸酯的反应，而且分子的环状结构使得这些反应更加简单和容易。该试剂被称之为酸是因为它在水中的pKa值达到4.8，酸性与乙酸相当。Meldrum酸主要以烯醇式结构存在，碳负离子的反应甚至可以在中性条件下进行。

Meldrum酸可以在非常温和的条件下与卤代烃发生烷基化反应、与酰卤发生酰基化反应，碳酸盐或者吡啶就可以有效地催化这些反应。对生成的烷基化产物进行水解可以获得多两节碳原子的羧酸 (式1)[2]。对生成的酰基化产物进行醇解可以获得β-酮酸酯[3~5]，或者进行胺解得到β-酮酰胺 (式2)[6]。

Meldrum酸与醛的缩合反应也非常容易和重要。将Meldrum酸与醛的缩合反应与还原反应同时进行，可以直接获得烷基取代的Meldrum酸衍生物 (式3)[2,7]。如果使用两种不同的底物，则可以得到交叉偶联的产物，这种三组分的缩合反应可以生成结构非常特殊的产物 (式4)[8,9]。

Meldrum酸与醇一起共热，可以将环状结构打开，生成相应的丙二酸单酯衍生物 (式5)[10,11]。最近有关Meldrum酸的两个报道具有很好的合成价值：(1) Meldrum酸在碘酰的作用下首先生成碘叶立德，然后在Rh(II) 催化剂的作用下与烯烃反应生成环丙烷衍生物[12]；(2) Meldrum酸的单烷基化产物与Eschenmoser碘盐 (Me2N+=CH2I–) 在甲醇中可以方便地生成丙烯酸酯的衍生物 (式6)[13]。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色结晶。熔点94-95℃，水溶性 2.5g/100ml(20℃)
密度：
1.569g/cm3
熔点：
92-96 °C(lit.)
沸点：
324.6°C at 760 mmHg
闪点：
150.1°C
水溶解性：
2.5 g/100 mL (20 ºC)
存储条件/存储方法：
0-6°C
稳定性相关：

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物、水分/潮湿。

2.非常稳定，在室温下可以长期储存。

其它信息：

1.       性状：粉末

2.       密度（g/mL,20ºC）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：94-96

5.       沸点（ºC）：未确定

6.       沸点（ºC，18mmHg）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（°C）：未确定

9.       比旋光度（ºF）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（hPa,20ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：溶于大多数有机溶剂。

安全信息展开↓

海关代码：
2934999090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .R45:May cause cancer.
安全说明：
S37/39-S24/25
RTECS号：
JH0800000
安全标志：
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:
危险标志：
Xi,T

合成路线查看所有的合成路线

  • 68695-08-9

    6,6-dimethyl-5,7-dioxa-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-4,8-dione

  • →

    ~93%

  • 2033-24-1

    米氏酸

  • 141-82-2

    丙二酸

  • +

  • 67-64-1

    丙酮

  • →

    ~78%

  • 2033-24-1

    米氏酸

  • 141-82-2

    丙二酸

  • +

  • 108-24-7

    乙酸酐

  • →

    ~38%

  • 2033-24-1

    米氏酸

化学图谱

  1. 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮红外图谱(IR1)

  2. 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮红外图谱(IR2)

  3. 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮核磁图(13CNMR)

  4. 2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮质谱(MS)

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毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
JH0800000
CHEMICAL NAME :
m-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
2033-24-1
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0117310
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C6-H8-O4
MOLECULAR WEIGHT :
144.14
WISWESSER LINE NOTATION :
T6OV DVOTJ F1 F1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
180 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#04102
毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠经经静脉LD50：180mg/kg

生态数据：

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

海关数据查看详细

中国海关编码：2934999090

概述：
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary：
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构与计算化学数据展开↓

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:164

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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    2,2-dimethyl-5-(methylaminomethylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione

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    1,3-二苯基吡唑-4-丙酸

  • 108446-79-3

    3-(4-氯苯基)-1-苯基吡唑-4-丙酸

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