CAS号：

1034-49-7

3D弹球模型：

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分子式：

C19H17Br2P

分子量：

436.12000

中文名称：

溴甲基三苯基溴化磷

英文名称：

(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide

中文别名：

溴甲基三苯基溴化磷;
(溴甲基)三苯基溴化磷

英文别名：

(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide;
(Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide;
bromomethyl(triphenyl)phosphanium,bromide

精确分子量/精确质量：

433.94300

极性分子表面积/PSA：

13.59000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00011864

EINECS：

213-857-2

PubChem：

24856314

BRN：

3579901

InChI：

InChI=1/C19H17BrP/c20-16-21(17-10-4-1-5-11-17,18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15-19/h1-15H,16H2/q+1

制备方法

通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。

合成制备方法

通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备^[1]。

用途简介

(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，式6)。

用途

(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)^[1]是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph₃P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。

(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应^[1~4]。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph₃P=CHBr)。KO^tBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (式2)^[4]。

该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)^[5,6]。KO^tBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KO^tBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)^[7]。

与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，式6)^[8,9]。

 

熔点：

234-236 °C(lit.)

存储条件/存储方法：

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

稳定性相关：

1.常温常压下稳定，避免氧化物接触。

2.对空气和湿气相对比较稳定。

其它信息：

1.      性状：浅灰色至粉红色粉末。

2.      密度（g/cm³,25℃）：未确定

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：234-236

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC,8mm）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：未确定

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH₂Cl₂和THF中使用。

海关代码：

2931900090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .

安全说明：

S26-S28

危险标志：

Xi

中国海关编码：2931900090

概述：

2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

摘要/Summary：

2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：433.943447 Da

8、标称质量：434 Da

9、平均质量：436.12 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:253

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

• 

  603-35-0

  三苯基膦

• 

  74-95-3

  二溴甲烷

• 

  19493-09-5

  methylidene triphenyl phosphorane

• 

  106-93-4

  二溴乙烷

• 

  4714-21-0

  4-甲基二苯乙烯

• 

  24470-78-8

  碘化异丙基三苯鏻

• 

  205877-26-5

  4-乙炔基三苯胺

• 

  2959-74-2

  diphenylphosphorylmethylbenzene

• 

  2129-89-7

  甲基二苯基氧化膦