CAS号：

7393-43-3

3D弹球模型：

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分子式：

C12H20Sn

分子量：

282.98800

中文名称：

四烯丙基锡

英文名称：

tetrakis(prop-2-enyl)stannane

中文别名：

四烯丙基锡;
四丙烯基锡

英文别名：

tetrakis(prop-2-enyl)stannane;
Stannane,tetraallyl;
tetraprop-2-en-1-ylstannane;
tetraallylstannane;
tetra(2-propenyl)stannane;
tetraallyl tin;
tetraallyltannate;
Stannane,tetra-2-propenyl;
Tetrallylstannane

精确分子量/精确质量：

284.05900

极性分子表面积/PSA：

0.00000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：

MFCD00008637

EINECS：

230-987-5

PubChem：

24856438

BRN：

3536269

InChI：

InChI=1/4C3H5.Sn/c4*1-3-2;/h4*3H,1-2H2;/rC12H20Sn/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4/h5-8H,1-4,9-12H2

制备方法

通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备 。

合成制备方法

通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备^[1]。

用途简介

四烯丙基锡 (式1) 在有机合成中主要被用作亲核试剂,在底物分子中引入烯丙基。它所进行的亲核反应很多,但是早期在锂试剂帮助下与醛酮反应,或者在金属钯催化下与sp2 碳原子上卤原子发生的偶联反应 等等已经被其它更优秀的试剂所取代。目前四烯丙基锡在路易斯酸催化下与醛酮的亲核加成反应已经成为该试剂的主要反应。 四烯丙基锡与醛发生的亲核加成产物非常容易进行,使用硅胶催化即可得到满意的结果(式2) 。使用盐酸水溶液作为催化剂时,可以在酮的存在下高选择性地与醛发生反应,而保持酮羰基不变 (式3) 。如果使用Sc(OTf)3 为催化剂,在乙酸酐的存在下,四烯丙基锡分子中四个烯丙基全部可以得到利用 。在离子液体中发生反应也能够达到满意的环境友好的效果 。 四烯丙基锡与酮发生的亲核加成反应需要在强路易斯酸试剂的催化下进行,三氟甲基磺酸盐是最常用的催化剂。在Sc(OTf)3 的乙腈水溶液中反应是最方便的方法 。但是,使用Cu(OTf)2 在CH2Cl2 中反应可以提高反应的产率 (式4) 。如果使用Ti(O-iPr)4 和手性配体BINOL在异丙醇溶液中进行反应,则可以得到手性的加成产物 (式5) 。 最近有人使用四烯丙基锡在Bi(OTf)3 存在下与含氧和含氮三元环化合物反应,均得到开环加成的重排产物 (式6) 。

用途

四烯丙基锡 (式1) 在有机合成中主要被用作亲核试剂，在底物分子中引入烯丙基。它所进行的亲核反应很多，但是早期在锂试剂帮助下与醛酮反应，或者在金属钯催化下与sp² 碳原子上卤原子发生的偶联反应^[2]等等已经被其它更优秀的试剂所取代。目前四烯丙基锡在路易斯酸催化下与醛酮的亲核加成反应已经成为该试剂的主要反应。

四烯丙基锡与醛发生的亲核加成产物非常容易进行，使用硅胶催化即可得到满意的结果(式2)^[3,4]。使用盐酸水溶液作为催化剂时，可以在酮的存在下高选择性地与醛发生反应，而保持酮羰基不变 (式3)^[5]。如果使用Sc(OTf)₃ 为催化剂，在乙酸酐的存在下，四烯丙基锡分子中四个烯丙基全部可以得到利用^[6]。在离子液体中发生反应也能够达到满意的环境友好的效果^[7]。

四烯丙基锡与酮发生的亲核加成反应需要在强路易斯酸试剂的催化下进行，三氟甲基磺酸盐是最常用的催化剂。在Sc(OTf)₃ 的乙腈水溶液中反应是最方便的方法^[8]。但是，使用Cu(OTf)₂ 在CH₂Cl₂ 中反应可以提高反应的产率 (式4)^[9]。如果使用Ti(O-ⁱPr)₄ 和手性配体BINOL在异丙醇溶液中进行反应，则可以得到手性的加成产物 (式5)^[10]。

最近有人使用四烯丙基锡在Bi(OTf)₃ 存在下与含氧和含氮三元环化合物反应，均得到开环加成的重排产物 (式6)^[11]。

外观与性状：

透明无色液体

密度：

1.179 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点：

69-70 °C1.5 mm Hg(lit.)

闪点：

167 °F

折射率：

n20/D 1.539(lit.)

存储条件/存储方法：

密封于阴凉干燥环境。

稳定性相关：

对空气和湿气稳定。因该试剂分子中含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

其它信息：

1.       性状：浅黄色液体

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.179

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.       熔点（ºC）：无可用

5.       沸点（ºC,常压）：69-70

6.       沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

7.       折射率： 1.539

8.       闪点（ºC）： 无可用

9.       比旋光度（º）：无可用

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：75

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.    燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.    临界温度（ºC）：无可用

15.    临界压力（KPa）：无可用

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.    爆炸上限（%,V/V）：无可用

18.    爆炸下限（%,V/V）： 无可用

19.    溶解性：不溶于水,溶于大多数有机溶剂，通常在Et₂O或者THF中使用。

包装等级：

II

风险类别：

6.1

海关代码：

2931900090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R23/24/25

安全说明：

S23-S24/25-S45-S36/37

危险标志：

T:Toxic;

中国海关编码：2931900090

概述：

2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

摘要/Summary：

2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

分子结构数据

1、 摩尔折射率：无可用

2、 摩尔体积（cm³/mol）： 无可用

3、 等张比容（90.2K）：无可用

4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

5、 极化率：无可用

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:146

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  7646-78-8

  无水四氯化锡

• 

  1730-25-2

  烯丙基溴化镁

• 

  7439-95-4

  镁

• 

  107-05-1

  3-氯丙烯

• 

  7789-67-5

  溴化锡(IV)

• 

  4743-74-2

  2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇

• 

  32815-70-6

  2-甲基-5-己烯-3-醇

• 

  40575-42-6

  烯丙基正丁基甲醇

• 

  595-90-4

  四苯基锡

• 

  3052-45-7

  Lithium, 2-propenyl- (9CI)