CAS号：

115464-59-0

3D弹球模型：

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分子式：

C3H3F3O2

分子量：

128.05000

中文名称：

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷

英文名称：

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane

中文别名：

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷

英文别名：

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane;
2,2,2-trifluorodimethyldioxirane

精确分子量/精确质量：

128.00900

极性分子表面积/PSA：

25.06000

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

The Key: NEGUMGNBGIFXAL-UHFFFAOYSA-N

制备方法

实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备 。

合成制备方法

实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备^[1]。

用途简介

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂,主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较,TFDO具有更高的反应活性,多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述 。 TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮,一般情况下反应在 0 oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1) 。有趣的是,TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2) ,而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。 烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应,许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较,它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致,大概次序 为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3,式4) 。 TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应,选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5,式6)[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物 。有趣地观察到:醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (式7) 。

用途

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂，主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较，TFDO具有更高的反应活性，多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述^[2]。

TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮，一般情况下反应在 0 ^oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1)^[3,4]。有趣的是，TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2)^[5]，而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。

烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应，许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较，它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致，大概次序^[6,7]为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3，式4)^[8,9]。

TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应，选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5，式6)^[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物^[2]。有趣地观察到：醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (式7)^[12]。

存储条件/存储方法：

–20 ^oC下储存

稳定性相关：

具有非常低的沸点，建议在–20 ^oC下储存，在通风橱中操作和使用。

其它信息：

作为三氟丙酮溶液存在，大多情况下在CH₂Cl₂溶液中使用。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：17.65

2、  摩尔体积（cm³/mol）：89.8

3、  等张比容（90.2K）：182.4

4、  表面张力（dyne/cm）：17.0

5、  极化率（10-24cm3）：7.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  421-50-1

  1,1,1-三氟丙酮

• 

  420-46-2

  三氟乙烷

• 

  79-20-9

  乙酸甲酯

• 

  431-47-0

  三氟乙酸甲酯

• 

  124-38-9

  二氧化碳

• 

  74123-20-9

  吡啶正离子,4-甲氧基-1-甲基-3-硝基-