CAS号：

74087-85-7

3D弹球模型：

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分子式：

C3H6O2

分子量：

74.08

中文名称：

二甲基二环氧乙烷

英文名称：

Dioxirane, dimethyl-

中文别名：

二甲基二环氧乙烷;
3,3-二甲基双环氧乙烷

英文别名：

Dioxirane, dimethyl-;
3,3-dimethyldioxirane;
3,3-dimethyl dioxirane;
Dimethyldioxirane;
2,2-dimethyldioxirane;
DMDO;
Dioxirane,dimethyl

精确分子量/精确质量：

74.03678

极性分子表面积/PSA：

25.1 A2

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

InChI=1/C3H6O2/c1-3(2)4-5-3/h1-2H3

合成制备方法

该试剂的稀溶液由过硫酸氢钾和丙酮按下列反应制备而得 (式1)^[1]。实验时需要提前制备，用这种反应制备DDO产率低(约5%)^[2,3]，大量制备DDO非常不方便是该试剂应用的缺点。

用途

DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应，氧化烷烃使之产生含氧官能团，并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。

环氧化反应  环氧化双键是DDO应用的主要方面，DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点，因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5)^[1,4~6]。

取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)^[7]，相应的苯二酚是该反应的中间产物，但很快进一步氧化为终产物。

C-H键的氧化  有趣的是，DDO能够氧化不活泼的C-H σ键，在C-H之间插入一个氧原子，使饱和的烷烃产生官能基，这开辟了氧化反应研究的一个重要领域 (式7)。DDO对不同C-H键的反应性次序为^[8]：3°> 2°>1°。

 

含氮化合物的氧化  选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现，但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物 (式8，式9)^[9,10]，这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。

将有机硫化物氧化为亚砜或砜  DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜，并进一步氧化成砜 (式10，式11)^[11]。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。

密度：

1.004±0.06 g/cm3

沸点：

-21.6±23.0 °C

闪点：

-31.1±29.4 °C

水溶解性：

Very Soluble (209 g/L)

折射率：

1.381

蒸汽密度：

3700 Torr

存储条件/存储方法：

在电冰箱的冷藏室中，该试剂的溶液最长可于-20~10℃保存一周，避光保存。

稳定性相关：

1.该试剂只能以稀溶液的形式存在，溶于丙酮、二氯甲烷和其它大多数有机溶剂中，但和许多有机溶剂发生缓慢反应。

2.稀溶液不会剧烈分解，但操作时的注意事项应与处理其它过氧化物相同。操作必须在通风橱中进行。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：17.14

2、  摩尔体积（cm³/mol）：73.7

3、  等张比容（90.2K）：172.3

4、  表面张力（dyne/cm）：29.8

5、  极化率（10-24cm3）：6.79

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:42.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 

  67-64-1

  丙酮

• 

  421-50-1

  1,1,1-三氟丙酮

• 

  563-79-1

  2,3-二甲基-2-丁烯

• 

  5371-52-8

  2-羟基四氢呋喃

• 

  1198-37-4

  2,4-二甲基喹啉

• 

  1076-28-4

  2-甲基喹啉N-氧化物

• 

  104293-35-8

  4-(α-tetrahydrofuranyl)-2-methylquinoline

• 

  3343-45-1

  1-(4-溴苯基)-2-羟基乙基-1-酮