替罗非班

替罗非班 基本信息
CAS号 144494-65-5 分子式 C22H36N2O5S
分子量 440.59700 精确质量  440.23400
PSA  113.11000 LogP  4.75100

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CAS号:
144494-65-5
3D弹球模型:
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分子式:
C22H36N2O5S
分子量:
440.59700
中文名称:
替罗非班
英文名称:
tirofiban
中文别名:
替罗非班;
N-(丁基磺酰基)-O-[4-(4-哌啶基)丁基]-L-酪氨酸;
替洛非巴;
(2S)-2-(丁基磺酰氨基)-3-[4-[4-(4-哌啶基)丁氧基]苯基]丙酸
英文别名:
tirofiban;
N-(n-butanesulfonyl)-O-(4-(4-piperidinyl)butyl)-(S)-tyrosine;
(2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidin-4-ylbutoxy)phenyl]propanoic acid;
Tirofiban (INN);
Agrastat;
Agrastat (TN);
2-S-(n-butylsulfonylamino)-3[4-(piperidin-4-yl)butyloxyphenyl]propionic acid;
Tirofiban [BAN:INN];
Aggrastat;
Tirofiban;
(2S)-2-(butane-1-sulfonamido)-3-{4-[4-(piperidin-4-yl)butoxy]phenyl}propanoic acid;
UNII-GGX234SI5H;
(S)-2-(butane-1-sulfonylamino)-3-[4-(4-piperidin-4-yl-butoxy)phenyl]-propionic acid
精确分子量/精确质量:
440.23400
极性分子表面积/PSA:
113.11000
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL:
MFCD05237246
BRN:
6182267
InChI:
InChI=1/C22H36N2O5S/c1-2-3-16-30(27,28)24-21(22(25)26)17-19-7-9-20(10-8-19)29-15-5-4-6-18-11-13-23-14-12-18/h7-10,18,21,23-24H,2-6,11-17H2,1H3,(H,25,26)/t21-/m0/s1

生产制备方法及用途展开↓

制备方法


L-酪氨酸、乙腈和犖,N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合,回流,加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕,经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。 四氢呋喃和4-甲基吡啶混合,缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,然后将其缓慢加到3-溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐。 将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜,在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液,再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4-(4-吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。将其和钯 碳催化剂溶于乙酸,经氢化完毕后,再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中,用浓盐酸酸化,得盐酸替罗非班。

合成制备方法


L-酪氨酸、乙腈和犖,N,O-双(三甲硅基)三氟甲基乙酰胺混合,回流,加入吡啶和正丁基磺酰氯。反应完毕,经处理得到N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸。

四氢呋喃和4-甲基吡啶混合,缓慢加入正丁基锂的己烷溶液,然后将其缓慢加到3-溴-1-氯丙烷的四氢呋喃溶液中。反应完毕处理得4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐。

将上面得到的N-正丁基磺酰基-L-酪氨酸和4-(4-吡啶基)丁基氯盐酸盐溶于二甲亚砜,在剧烈搅拌下加入氢氧化钾水溶液,再加入碘化钾反应得到N-(正丁基磺酰基)-O-[4-(4-吡啶基)丁基]-L-酪氨酸。将其和钯碳催化剂溶于乙酸,经氢化完毕后,再后处理替罗非班。在乙酸异丙酯中,用浓盐酸酸化,得盐酸替罗非班。

 

 

用途简介


抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体(GPⅠb/Ⅲa)拮抗剂。

用途


抗血栓形成药。用于治疗不稳定的心绞痛。特效的非肽血小板纤维蛋白原受体(GPⅠb/Ⅲa)拮抗剂。

物化性质展开↓

密度:
1.154g/cm3
熔点:
223-225ºC
沸点:
611.7ºC at 760mmHg
闪点:
323.7ºC
折射率:
1.531
蒸汽压:
8.09E-16mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:白色固体

2.熔点(ºC):223~225

安全信息展开↓

包装等级:
II
风险类别:
8
海关代码:
2942000000
安全说明:
S22-S26-S30-S36/37/39-S45

合成路线查看所有的合成路线

  • 149490-61-9

    N-丁磺酰基-(4-(4-吡啶基)丁基)-L-酪氨酸

  • ~99%

  • 144494-65-5

    替罗非班

  • 108-89-4

    4-甲基吡啶

  • 144494-65-5

    替罗非班

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据


1、  摩尔折射率:118.26

2、  摩尔体积(cm3/mol):381.6

3、  等张比容(90.2K):994.5

4、  表面张力(dyne/cm):46.1

5、  极化率(10-24cm3):46.88

计算化学数据


1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:14

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积113

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:579

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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