1,3-二噻烷

1,3-二噻烷 基本信息
CAS号 505-23-7 分子式 C4H8S2
分子量 120.24 精确质量 　120.00674
PSA 　50.6 A2 LogP 　1.729±0.581
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基本信息 制备方法与用途 物化性质 安全信息 合成路线 化学图谱 毒性 MSDS 结构与计算数据 上下游

基本信息 展开↓

CAS号：
505-23-7
3D弹球模型：
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分子式：
C4H8S2
分子量：
120.24
中文名称：
1,3-二噻烷
英文名称：
1,3-Dithiane
中文别名：
1,3-二噻烷;
1,3-二噻环己烷;
间二硫杂环己烷;
1,3-二硫杂环己烷;
1,3-二硫六环;
1,3-二硫烷
英文别名：
1,3-Dithiane;
m-Dithiane (7CI);
m-Dithiane (8CI);
1,3-Dithiacyclohexane;
NSC 157830
精确分子量/精确质量：
120.00674
极性分子表面积/PSA：
50.6 A2
油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
贝尔斯坦号/MDL：
MFCD00006654
EINECS：
208-006-7
PubChem：
24849705
BRN：
102534
InChI：
InChI=1/C4H8S2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H2

生产制备方法及用途展开↓

制备方法

1.将三氟化硼乙醚溶液、冰乙酸和氯仿的混合物,在剧烈搅拌下加热回流,滴加1,3-丙二硫醇和甲醛缩二甲醇-氯仿溶液。然后冷至室温。依次用水、10%氢氧化钾溶液、水洗涤。分出氯仿溶液进行干燥、浓缩,残余物溶于甲醇,加热至沸,趁热过滤,滤液冷至室温,置-20℃静置过夜,滤出结晶,真空干燥,得1,3-二噻烷。 2.在Lewis酸催化作用下,醛或缩醛衍生物与1,3-甲烷二硫醇反应,或用二硫醇的衍生物与亲氧试剂反应制备。也可通过1,3-丙二硫醇与双-二碘代烷烃在Ph2PCH2PPh2/Pt2+ 催化作用下反应,生成1,3-二噻烷,也可以通过一种对-2-炔酮衍生物的Michael双重加成反应来制备。

合成制备方法

1.将三氟化硼乙醚溶液、冰乙酸和氯仿的混合物，在剧烈搅拌下加热回流，滴加1，3-丙二硫醇和甲醛缩二甲醇-氯仿溶液。然后冷至室温。依次用水、10%氢氧化钾溶液、水洗涤。分出氯仿溶液进行干燥、浓缩，残余物溶于甲醇，加热至沸，趁热过滤，滤液冷至室温，置-20℃静置过夜，滤出结晶，真空干燥，得1，3-二噻烷。

2.在Lewis酸催化作用下，醛或缩醛衍生物与1,3-甲烷二硫醇反应，或用二硫醇的衍生物与亲氧试剂反应制备。也可通过1,3-丙二硫醇与双-二碘代烷烃在Ph2PCH2PPh2/Pt2+ 催化作用下反应，生成1,3-二噻烷，也可以通过一种对-2-炔酮衍生物的Michael双重加成反应来制备。

用途简介

1、由于两个硫原子之间的亚甲基的反应活性而在有机合成方面有广泛应用。 2、经金属化作用后与众多亲电试剂反应,合成醛、β,γ一不饱和醛、环丁酮、a一经基环丁酮及酯等。 3、1,3-二噻烷作为官能团的等价物 1,3-二噻烷作为酮或醛的保护基团,已经被广泛的认识 (式1) 。二硫缩醛良好的稳定性及其与多种试剂的相容性都是它的优势。 将1,3-二噻烷可以还原成对应烷烃2 。酮和醛的偕二氟代化合物3可以由对应的1,3-二噻烷制备 。 碳-碳键形成中的1,3-二噻烷 1,3-二噻烷的金属衍生物作为可变试剂用于形成C-C键外,也可用来转换金属催化的烯烃化反应生成4,以及偕二烷基化反应生成5。在新戊酰氯存在条件下,用1,3-二噻烷处理氨基吡啶和苯胺,发生原甲酰化反应生成6。可选择使用相应试剂的阳离子体7与烯醇醚反应,生成1,3-或1,5-二羰基产物。 活性极反转中的1,3-二噻烷 在1,3-二噻烷化学中最重要的是它可作为羰基等价物,提供一种正常反应中的极性转化,例如酰基正离子7和酰基负离子8 (式1) 。 1,3-二噻烷在与乙酸乙酯的反应中,容易生成其乙酰化产物 (式2) 。 1,3-二噻烷与SO2Cl2反应可生成的2-氯-1,3-二噻烷可以在丙酮中被亲核试剂乙氧基黄原酸钾捕捉生成乙氧基黄原酸酯,此一锅反应可以用来制备大量的乙氧基黄原酸酯 (式3) 。 在丁基锂作用下,1,3-二噻烷在–78 oC与3-溴-1,2-环氧丙烷2-(1,3-二噻烷-2-甲基)环氧乙烷反应生成2-(1,3-二噻烷-2-甲基)环氧乙烷,此化合物可分别与Li2CuCl4和TBAH2F3反应生成对应的氯化物和氟化物,它们可以进一步氧化生成对应的酮 (式4) 。

用途

1、由于两个硫原子之间的亚甲基的反应活性而在有机合成方面有广泛应用。

2、经金属化作用后与众多亲电试剂反应，合成醛、β，γ一不饱和醛、环丁酮、a一经基环丁酮及酯等。

3、1,3-二噻烷作为官能团的等价物  1,3-二噻烷作为酮或醛的保护基团，已经被广泛的认识 (式1)[1]。二硫缩醛良好的稳定性及其与多种试剂的相容性都是它的优势。

将1,3-二噻烷可以还原成对应烷烃2[1,2]。酮和醛的偕二氟代化合物3可以由对应的1,3-二噻烷制备[3]。

碳-碳键形成中的1,3-二噻烷  1,3-二噻烷的金属衍生物作为可变试剂用于形成C-C键外，也可用来转换金属催化的烯烃化反应生成4，以及偕二烷基化反应生成5。在新戊酰氯存在条件下，用1,3-二噻烷处理氨基吡啶和苯胺，发生原甲酰化反应生成6。可选择使用相应试剂的阳离子体7与烯醇醚反应，生成1,3-或1,5-二羰基产物。

活性极反转中的1,3-二噻烷  在1,3-二噻烷化学中最重要的是它可作为羰基等价物，提供一种正常反应中的极性转化，例如酰基正离子7和酰基负离子8 (式1)[4]。

1,3-二噻烷在与乙酸乙酯的反应中，容易生成其乙酰化产物 (式2)[5]。

1,3-二噻烷与SO2Cl2反应可生成的2-氯-1,3-二噻烷可以在丙酮中被亲核试剂乙氧基黄原酸钾捕捉生成乙氧基黄原酸酯，此一锅反应可以用来制备大量的乙氧基黄原酸酯 (式3)[6]。

在丁基锂作用下，1,3-二噻烷在–78 oC与3-溴-1,2-环氧丙烷2-(1,3-二噻烷-2-甲基)环氧乙烷反应生成2-(1,3-二噻烷-2-甲基)环氧乙烷，此化合物可分别与Li2CuCl4和TBAH2F3反应生成对应的氯化物和氟化物，它们可以进一步氧化生成对应的酮 (式4)[7]。

物化性质展开↓

外观与性状：
白色固体
密度：
1.140±0.06 g/cm3
熔点：
50 °C
沸点：
195.0±23.0 °C
闪点：
90.6±0.0 °C
水溶解性：
Slightly Soluble (4.8 g/L)
折射率：
1.5981 (25ºC)
蒸汽密度：
0.602 Torr
存储条件/存储方法：

密封保存，放置在通风，干燥的环境中

稳定性相关：

1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

2.吸入有害，对呼吸道有刺激，可以导致恶心、头痛、呕吐。应在通风橱中使用。

其它信息：

1. 性状：微黄色针状晶体，易吸潮。

2. 密度（g/ cm3,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：53-54

5. 沸点（ºC，760 mmHg）：207~208

6. 沸点（ºC，12 mmHg）：60~62

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：90

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于苯、乙醚、氯仿、四氢呋喃; 微溶于水。

安全信息展开↓

包装等级：
III
风险类别：
4.1
海关代码：
29349990
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
20/21/22
安全说明：
S22-S24/25
RTECS号：
JO5070000
安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

合成路线查看所有的合成路线

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    1,3-二噻烷

化学图谱

  1. 1,3-二噻烷红外图谱(IR1)

  2. 1,3-二噻烷红外图谱(IR2)

  3. 1,3-二噻烷质谱(MS)

  4. 1,3-二噻烷核磁图(13CNMR)

  5. 1,3-二噻烷核磁图(1HNMR)

上一页 1/4 下一页

毒理性展开↓

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
JO5070000
CHEMICAL NAME :
m-Dithiane
CAS REGISTRY NUMBER :
505-23-7
LAST UPDATED :
199412
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C4-H8-S2
MOLECULAR WEIGHT :
120.24

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION :
80 umol/L
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 321,213,1994
毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：800nmol/plate；

姐妹染色单体交换TEST系统：仓鼠卵巢：80umol/L。

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

MSDS 展开↓

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 1,3-二噻烷
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
  2.3 其它危害物
    恶臭
模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : C4H8S2
    分子式
    : 120.24 g/mol
    分子量
    无
模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料
模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 硫氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
    吸湿的
  7.3 特定用途
    无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    常规的工业卫生操作。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
    374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 结晶
    颜色: 白色
    b) 气味
    恶臭
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 52 - 54 °C - lit.
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    90 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    避潮。
  10.5 不相容的物质
    强碱, 强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 1,500 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
    姐妹染色单体互换
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。    
    眼睛        可能引起眼睛刺激。    
    接触后的征兆和症状
    恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: JO5070000
模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料
模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: 3335    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (1,3-Dithiane)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: 9    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: III    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

分子结构与计算化学数据展开↓

分子结构数据

1、   摩尔折射率：34.77

2、   摩尔体积（cm3/mol）：105.4

3、   等张比容（90.2K）：271.2

4、   表面张力（dyne/cm）：43.8

5、   极化率（10-24cm3）：13.78

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.6

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:32.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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